L essentiel CHAP 6 Géométrie des molécules (et vision )

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1 L essentiel CHAP 6 Géométrie des molécules (et vision ) 1. Chimie organique (V24 et V25) A l origine la chimie organique concernait les substances extraites du monde végétal et animal. L homme est désormais capable de synthétiser un grand nombre de molécules analogues à celles de la chimie organique originelle. De nos jours, on considère que la chimie organique est celle des molécules contenant au moins un atome de carbone relié à un atome d hydrogène. En pratique, de nombreuses molécules organiques contiennent aussi de l oxygène et de l azote. Il faut connaître ou savoir retrouver les formules de Lewis de ces atomes. 2. Liaison covalente (V26) Une liaison covalente (ou doublet liant) résulte de la mise en commun de 2 électrons d atomes distincts. Exemple : formation de la molécule HCl Doublets non liants 3. Différents types de formules (rappel seconde) Doublet liant en formation Liaison covalente ou doublet liant Formule de Lewis : fait apparaître tous les doublets de la molécule Formule développée : Partant de Lewis, on retire les doublets nonliants Formule semidéveloppée : on regroupe les atomes H avec l atome qui les porte Formule brute : chaque type d atome n apparaît qu une fois C 2 H 6 O 4. Isomérie (V29) IMPORTANT : On utilise des modèles moléculaires ou des logiciels de simulation (tels que pour représenter les molécules en 3D (voir ANNEXE) Deux molécules sont isomères si elles ont même formule brute mais une formule (semi) développée différente. Il existe de nombreux types d isomérie (voir feuille distribuée). Deux molécules isomères n ont pas le même nom et leurs propriétés physico-chimiques sont plus ou moins différentes. Remarque : le processus de la vision fait intervenir l isomérie Z-E du rétinal.

2 5. Comment prévoir la géométrie d une molécule? (V28) Tous les doublets d un même atome se repoussent les uns les autres (car chaque doublet est chargé négativement et 2 objets chargés négativement se repoussent) : la structure adoptée par une molécule est donc celle pour laquelle les doublets d électrons s écartent au maximum les uns des autres. ANNEXE. Comment représenter une molécule? (V27 : normalement vu en 2 nde ) En pratique, on représente chaque type d atome par une sphère colorée (noir ; carbone ; blanc : hydrogène ; rouge : oxygène) On utilise des modèles moléculaires ou des logiciels de simulation pour se représenter la molécule. Exemple : - modèle moléculaire de l éthanol - modèle de l éthanol obtenu par un logiciel V24 CHAPITRE 6 : Géométrie des molécules (et vision ) Savoir que les molécules de la chimie organique sont principalement constituées des éléments C et H. Décrire à l aide des règles du duet et de l octet les liaisons que peut établir un atome (C, N, O et H) avec les atomes voisins. V25 V26 Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples. V27 Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de simulation. V28 Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples. V29 Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E. V30 Savoir que l isomérisation photochimique d une double liaison est à l origine du processus de la vision.

3 Géométrie : Isomérie Isomères : composés chimiques ou molécules ayant la même formule brute mais un agencement d atomes différents (d où des propriétés différentes) pour différentes raisons : on distingue ainsi différents types d isomérie : 1) Isomérie de chaîne (ou de squelette) : même famille mais chaînes carbonées différentes Ex : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 et CH 3 CH CH 3 (butane) CH 3 (méthyl-propane) 2) Isomérie de fonction : fonctions chimiques (ou groupes fonctionnels) différent(e)s Ex : CH 3 CH 2 OH et H 3 C O CH 3 (éthanol ; famille : alcools) (méthoxyméthane ; famille : éthers) 3) Isomérie de position : même famille mais position d un élément remarquable (ex : double liaison, fonction chimique) différente Ex 1 : et (alcènes) (but-1-ène) (but-2-ène) Ex 2 : HO CH 2 CH 2 CH 3 et CH 3 CH CH 3 (alcools) (propan-1-ol) OH (propan-2-ol) 4) Isomérie de configuration spatiale (stéréo-isomères) : molécules ayant mêmes formules (semi) développées mais dont l agencement des atomes dans l espace est différent 4.1 liée à la présence d une double liaison (concerne notamment les alcènes) Ex : considérons le but-2-ène ; le développement spatial de sa molécule peut donner : (1) et (2) Dans le cas (1) les 2 gros groupements (ici CH 3 ) sont du même côté de la double liaison. Ils sont donc «ensemble» («Zusammen» en allemand) : nous avons ainsi le (Z) but-2-ène Dans le cas (2) les 2 gros groupements CH 3 ne sont pas du même côté de la double liaison. Ils sont opposés («Entgegen» en allemand) : nous avons ainsi le (E) but-2-ène 4.2 liée à la présence d un carbone asymétrique C* (atome de carbone relié à 4 atomes ou groupes d atomes différents) : hors programme 1 ère S mais important en biochimie.

4 TD de chimie - 1 ère S Des formules de Lewis atomiques aux molécules et à leur géométrie I- Formule de Lewis des atomes 1) A l aide de votre classification périodique (et de vos connaissances), complétez le tableau au VERSO pour les 2 premières colonnes 2) Pour la colonne «cases quantiques» : il faut répartir les électrons de chaque couche électronique dans les cases. Chaque électron est représenté par un point. Pour une couche électronique donnée, les électrons occupent le maximum de cases vides puis si toutes les cases d une même couche sont occupées par un électron, les électrons suivants se placent dans les cases déjà occupées sans dépasser le nombre de 2 électrons par case! (voir exemple avec l atome d azote N) 3) Pour la «formule de Lewis», il s agit d un modèle qui nous permettra de comprendre la construction des édifices moléculaires. Les règles du modèle atomique de Lewis sont les suivantes : on ne s intéresse qu à la couche électronique externe de l atome considéré ; chaque électron célibataire (c'est-à-dire seul dans une case) de cette couche est représenté par un point ( ) disposé autour du symbole atomique ; chaque doublet d électron est représenté par un tiret ( ) autour du symbole atomique. Exemple : pour l azote N On ne prend pas en compte les électrons de cette couche car ils ne font pas partie de la couche externe pour N Remarques : On répartit les électrons des 4 cases autour des 4 côtés du symbole de l élément Formule de Lewis de l atome d azote. Remarque : le doublet aurait pu être 1Ce modèle des cases quantiques n est plus au programme du lycée mais reste utilisé dans le supérieur à un niveau plus complexe. 2Il est possible de trouver directement la formule de Lewis d un atome à partir de son numéro atomique Z. Exemple : On commence par chercher la structure électronique ; pour l azote, on a K(2)L(5) ; on ne prend en compte que la couche externe (L ici) ; on commence par placer un électron maximum de chaque côté du symbole en tournant dans le sens de votre choix autour du symbole; Si le nombre d électrons à placer est supérieur à 4, on place chacun des électrons suivants avec un électron déjà placé : une paire d électrons est alors représentée par un doublet. N N N N

5 II- Formule de Lewis des molécules Chaque atome a tendance à s entourer de 8 électrons (sauf l hydrogène notamment : 2 électrons) : c est la règle de l octet (duet pour l hydrogène). Pour respecter ces règles, un atome peut : - perdre ou gagner des électrons et se transformer en ion stable ; - se lier à d autres atomes en formant avec eux des liaisons covalentes et constituer des molécules. vu en 2 nde Une liaison covalente (ou doublet liant) résulte donc de la mise en commun de 2 électrons d atomes différents. Exemple : formation de la molécule HCl Doublet liant en formation Doublets non liants Formule de Lewis Exercice : trouver les formules de Lewis des molécules H 2 0, CH 4, NH 3, C 2 H 6, CH 2 O, CH 3 N Doublet liant et précisez les doublets liants et non-liants. Construire les modèles moléculaires associés. Compétences attendues : Décrire à l aide des règles du duet et de l octet les liaisons que peut établir un atome (C, N, O et H) avec les atomes voisins. Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples. Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples. Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de simulation.

6 atome correspondan t à l élément : nom structure électroniqu e cases quantiques formul e de Lewis 1H H 2He He 3Li Li 4Be Be 5B B 6C C 7N Azot e K(2) L(5) N 8O O 9F F 10Ne Ne 11Na Na 12Mg Mg 13Al Al 14Si Si 15P P 16S S 17Cl Cl 18Ar Ar

7 Ecriture topologique en chimie organique L écriture topologique permet de représenter simplement une molécule. C est une écriture assez proche de la formule semi-développée d une molécule. Elle est notamment intéressante d utilisation pour les molécules complexes ou longues. Les règles de cette écriture sont les suivantes : La chaîne carbonée, disposée en zigzag, est représentée par une ligne brisée portant éventuellement des ramifications. Ni les atomes de carbone, ni les atomes d hydrogène qui leur sont liés ne sont représentés. Par convention, un atome de carbone se trouve à chaque extrémité et cassure de la ligne et porte autant d atomes d hydrogène que nécessaire pour respecter sa tétravalence. Les liaisons simples, doubles ou triples sont représentées par 1, 2 ou 3 tirets ( ; ; ) Les atomes autres que C et H sont représentés par leur symbole ainsi que les atomes d hydrogène qu ils portent. Exemples :

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