Activité : Découverte de la spectroscopie Infrarouge : Travail à faire à la maison : pour le jeudi 20 octobre

Transcription

1 Quelle est l allure d un spectre IR? (Ne pas oublier les grandeurs sur les axes et ce qu elles A quoi est due l absorption des radiations IR? En quoi consiste l analyse d un spectre IR? Quelle est l allure d un spectre IR? (Ne pas oublier les grandeurs sur les axes et ce qu elles A quoi est due l absorption des radiations IR? En quoi consiste l analyse d un spectre IR? Quelle est l allure d un spectre IR? (Ne pas oublier les grandeurs sur les axes et ce qu elles A quoi est due l absorption des radiations IR? En quoi consiste l analyse d un spectre IR? Quelle est l allure d un spectre IR? (Ne pas oublier les grandeurs sur les axes et ce qu elles A quoi est due l absorption des radiations IR?

2 En quoi consiste l analyse d un spectre IR?

3 Travail à faire en classe par groupe : Pour vous aidez, vous utiliserez les tables de données p594 de votre livre. Pour vérifier vos réponses, vous utiliserez l application : «Mirage Spectre IR». Partie 1 : Analyse de spectres Spectre 1 : Montrer que le spectre suivant correspondant bien à l éthanal en identifiant sur le spectre les pics correspondant aux liaisons de la molécule. Spectre 2 : Montrer que le spectre correspondant bien à la molécule éthanoate d éthyle :

4 Partie 2 : C est le bazar au laboratoire de chimie! Des flacons ont perdus leurs étiquettes dans le placard de chimie. Il est essentiel d identifier les composés dans les flacons, pour cela on réalise un spectre IR des substances de trouvant dans les flacons. On sait que les composés suivants étaient présents au laboratoire à l origine : Acétone (Propanone), Acide éthanoïque, Ethanol. Identifier le contenu de chaque flacon. Justifier. Flacon A Flacon B Flacon C

5 Partie 3 : Cas particulier des alcools On donne cidessous le spectre IR de l'éthanol en solution et de l'éthanol gazeux : a Quelle différence remarquezvous entre les deux spectres? b Ecrire la formule de l'éthanol. c Quel phénomène vu en 1èreS peut avoir lieu entre les molécules d'éthanol en solution mais pas en phase gazeuse? En déduire l'explication de la différence observée sur les spectres. Spectre IR de l'éthanol en solution Spectre IR de l'éthanol gazeux Partie 3 : Cas particulier des alcools On donne cidessous le spectre IR de l'éthanol en solution et de l'éthanol gazeux : a Quelle différence remarquezvous entre les deux spectres? b Ecrire la formule de l'éthanol. c Quel phénomène vu en 1èreS peut avoir lieu entre les molécules d'éthanol en solution mais pas en phase gazeuse? En déduire l'explication de la différence observée sur les spectres. Spectre IR de l'éthanol en solution Spectre IR de l'éthanol gazeux

6 Correction : Spectroscopie IR Bilan de la vidéo : La spectroscopie infrarouge (IR) est dans son principe semblable à la spectroscopie UVvisible. On irradie un échantillon avec un rayonnement IR, les liaisons de la molécule absorbent une partie des rayonnements. Chaque liaison absorbe une longueur d onde bien précise qui correspond à la longueur d onde de vibration de la liaison. Cette longueur d onde dépend de la force de la liaison et donc des atomes qui constitue la liaison. Sur le spectre, on représente la transmittance T (pourcentage du rayonnement initial transmis) en fonction du nombre d'onde. Le nombre d'onde est noté σ, il s'exprime en cm 1 et est égal à l'inverse de la longueur 1 absorbée ( σ= avec λ en cm). λ Les pics du spectre pointent vers le bas, en effet si le rayonnement n interagit pas avec la molécule, la transmittance est de 100 % mais si il y a interaction et donc absorption du rayonnement alors le transmittance diminue. Chaque pic correspond à une liaison particulière de la molécule. Analyser un spectre IR consiste donc à identifier les groupes caractéristiques présent dans une molécule. Remarque : on cherchera à identifier essentiellement les pics/bandes dont le nombre d onde est supérieur à 1500cm1. Partie 1 : Analyse de spectre : Spectre 1 : On voit apparaître sur le spectre un pic fin et intense à 1700cm 1 qui correspond à la double liaison C=O. Le double pics vers cm1 correspond aux liaisons CH. Il n y a pas d autres pics particulier dans le spectre, donc pas d autre groupe caractéristique. Le spectre peut très bien correspondre à l éthanal. Spectre 2 : Pic fin à 1700cm1 : C=O Pic fin et intense à 1000cm1 : CO Le spectre correspond bien à un ester. Partie 2 : C est le bazar au laboratoire de chimie Flacon A : La bande large et intense à 3300cm1 montre que le composé comporte une liaison OH. Les pics à 2900cm1 correspondent aux liaisons CH. Le composé ne comporte pas de liaison C=O (pas de pic vers 1600cm1). Il s agit donc d un alcool. Le flacon A contient de l éthanol Flacon B : Bande large et intense à 3200cm1 liaison OH Pic fin et intense à 1700cm1 liaison C=O Le composé est un acide carboxylique Le flacon B contient de l acide éthanoïque. Flacon C : Petit massif de pic à 3000cm1 liaisons CH Pic fin intenser à 1700cm1 liaison C=O Le composé est une cétone (ou un aldéhyde). Le flacon C contient de la propanone (acétone).

7 Partie 3 : Cas particulier des alcools On donne cidessous le spectre IR de l'éthanol en solution et de l'éthanol gazeux : a) Quelle différence remarquezvous entre les deux spectres? On peut remarquer que lorsque l'éthanol est en solution, son spectre possède une bande intense et large alors que le spectre de l'éthanol gazeux possède un pic fin au même nombre d'onde (σ=3600cm 1) b) Écrire la formule développée de l'éthanol. c) Quel phénomène vu en 1èreS peut avoir lieu entre les molécules d'éthanol en solution mais pas en phase gazeuse? En déduire l'explication de la différence observée sur les spectres. La grande différence entre une solution et un gaz est la distance entre les molécules. Plus les molécules sont proches (solution), plus elles peuvent interagir l'une avec l'autre. La molécule d'éthanol est susceptible de faire des liaisons hydrogènes (liaisons intermoléculaires de forte intensité). Rappel : liaison H si : un atome de la molécule possède un doublet non liant Un hydrogène d'une autre molécule est lié à un atome très électronégatif (qui attire les électrons O) C'est donc à cause des liaisons hydrogènes que l'on observe une bande et non un pic.