PACES UE1 ED2 DE CHIMIE ORGANIQUE

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1 PACES UE1 ED2 DE CIMIE RGANIQUE QCM 1 : Soit le composé : - C 2 2 C - C = C - C - C 2 - C A) Le groupe prioritaire est la fonction cétone. B) La chaîne carbonée de base comporte 7 atomes de carbone. C) La chaîne carbonée de base comporte deux substituants alkyles. D) En nomenclature officielle IUPAC, ce composé se nomme l acide 5-éthyl-6-hydroxy-4-méthyl-3-oxohex-4- énoïque. E) Ce composé peut présenter une isomérie Z ou E. QCM 2 : Soient les composés organiques suivants : C C C 3 C 2 C 3 C C A) Les molécules (I) et (III) sont énantiomères. B) La molécule (I) est de configuration absolue S. C) En nomenclature officielle IUPAC, le composé (I) se nomme l acide 3-aminopropanoïque, sans tenir compte de la stéréoisomérie. D) Les composés (I) et (II) ont la même formule brute. E) Les composés (II) et (IV) sont des isomères de position. QCM 3 : (I) (II) (III) (IV) n considère la molécule de benzaldéhyde (I), un aldéhyde que l on trouve dans l huile essentielle d amande amère, ainsi que différentes formes mésomères (II) (V) proposées :

2 A) (II) est une forme mésomère du benzaldéhyde (I) B) (III) est une forme mésomère du benzaldéhyde (I) C) (IV) est une forme mésomère du benzaldéhyde (I) D) (V) est une forme mésomère du benzaldéhyde (I) E) La molécule de benzaldéhyde (I) possède un groupement mésomère donneur QCM 4 : n considère les molécules acides suivantes : C C (1) (2) CClC C 2 C ClC 2 C 2 C (3) (4) (5) ClC 2 C BrC 2 C FC 2 C (6) (7) (8) A) La molécule (1) est plus acide que la molécule (2) B) Parmi les molécules (3), (4), (5), la molécule (5) est la plus acide des trois C) La base conjuguée de (5) est plus stable que la base conjuguée de (3) D) Le pka de (6) est inférieur au pka de (7) E) La base conjuguée de (8) est stabilisée par effet mésomère du fluor QCM 5 : Un composé A de formule semi-développée suivante : A. Son nom est le 4-méthylhexan-4-ol B. Ce composé possède un carbone asymétrique

3 n fait réagir, en milieu aqueux, de l acide bromhydrique Br sur le composé A. Cette réaction se fait selon le schéma suivant : + Br Br + 2 n constate qu une augmentation de la concentration en ion bromure dans le mélange réactionnel reste sans influence sur la vitesse de réaction. C. Cette réaction procède suivant un mécanisme de type SN1 D. Le produit de la réaction possède une activité optique La substitution nucléophile par Br Θ est en fait en compétition avec une réaction d élimination, conduisant à un mélange d alcènes. E. l élimination est de type E2 F. Le 2-éthylpentène est l alcène qui se forme majoritairement QCM 6 : n envisage les réactions suivantes réaction (a) Na - C + - C C 2 - C 2 - C I II III réaction (b) III Na A) Le composé I conduit à un anion énolate en présence de soude B) La réaction (a) met en jeu l ion énolate formé à partir de II C) La réaction (a) est une addition électrophile. D) IV est un diol E) IV est un stéréoisomère de configuration Z IV QCM 7 : - N- I C3 - C2 - N2 II A) I possède des propriétés acides B) I est plus basique que II C) La réaction de nitrosation sur le composé II conduit à une nitrosamine D) La réaction de II avec la propanone met en jeu une réaction d addition nucléophile E) La réaction de I avec un chlorure d acide conduit à un anhydride d acide QCM 8 : A) Un acide carboxylique réagit avec un alcool pour donner un ester. B) Une estérification se fait en milieu acide. C) Une estérification se fait en milieu basique. D) Un chlorure d'acide est plus réactif qu'un ester vis-à-vis d'une amine. E) Un acide carboxylique réagit à froid avec une amine primaire pour donner un amide.

4 QCM 9 : A) Cette réaction conduit préférentiellement à un amide. B) Cette réaction conduit préférentiellement à un ester. C) La triéthylamine joue le rôle de base dans cette réaction. D) Le 4-aminophénol joue le rôle de nucléophile. QCM 10 : La valine de formule : ( ) 2 C C C A) est un acide aminé possédant 2 atomes de carbone asymétriques B) est un acide aminé possédant 4 stéréoisomères C) est un acide aminé polaire D) est chargé positivement à p = 1 E) au point isoélectrique, on a la forme zwitterion de charge globale nulle QCM 11 : n donne les valeurs suivantes de pk pour 2 acides aminés, avec (R) représentant la chaîne latérale de l'acide aminé - Acide glutamique (pk a1 = 2,19 ; pk (R) = 4,25 ; pk a2 = 9,67) C-(C 2 ) 2 C C - Lysine (pk a1 = 2,18 ; pk a2 = 8,9 ; pk (R) = 10,5) Quelles sont les propositions exactes? A ) l'acide glutamique est un acide aminé dicarboxylique B ) le point isoélectrique (pi) de l acide glutamique = 6,96 C ) la lysine est un acide aminé neutre à p 7 D ) la lysine possède 2 fonctions amines primaires QCM 12 : (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) A) (II) est une représentation cyclique du composé (IV). B) (I) et (II) sont des structures cycliques selon la représentation de AWRT.

5 C) (III) et (VI) sont des épimères D) (V) et (VI) sont des épimères. E) L oxydation de (III) par l eau de brome (Br 2 / 2 ) conduit à l acide glucarique.