THÈME OBSERVER/LOIS ET MODÈLES PAGE 1 / 6 1S. Isooctane (ou 2,2,4- triméthyloctane)

Transcription

1 COURS THÈME OBSERVER/LOIS ET MODÈLES PAGE 1 / 6 1S CHAP. XIV ALCANES ET ALCOOLS I. HYDROCARBURES Quels sont les éléments chimiques présents dans les molécules organiques... Quels sont les éléments chimiques présents dans les hydrocarbures... II. CHAÎNE CARBONÉE D UNE MOLÉCULE ORGANIQUE La succession des atomes de carbone liés entre eux, constitue ce qu on appelle une chaîne carbonée d une molécule organique La succession des atomes de carbone liés entre eux, constitue ce qu on appelle une chaîne carbonée d une molécule organique (a) Octane L octane est présent dans l essence. Isooctane (ou 2,2,4- triméthyloctane) (b) L indice d octane d un carburant se mesure en utilisant comme référence l isooctane Cyclohexane (c) Le cyclohexane est un solvant très utilisé par les chimistes. (d) oct- 3- ène- 2- ol C est une espèce chimique à odeur de champignon. (e) terpinéol Il est présent dans l huile essentielle de pin. Questions : 1/ Les chaînes carbonées peuvent être linéaires, ramifiées ou cycliques. (f) Éthanol L alcool de pharmacie contient de l éthanol. a. Quel est le point commun des chaînes carbonées de l octane (a), de l oct- 3- ène- 2- ol (d) et de l éthanol (f)? b. Quel est le point commun entre le 2,2,4- triméthyloctane (b) et le terpinéol (e)?... c. Quel est le point commun entre le cyclohexane (c) et le terpinéol (e)?... d. Quel est le point commun entre l oct- 3- ène- 2- ol (d), l éthanol (f) et le terpinéol (e)?... Ces trois molécules appartiennent à la classe fonctionnelle des alcools. e) Donner une définition de la famille des alcools Débattre Imaginer et représenter la formule semi- développée d un alcool ayant une chaîne carbonée ramifiée et possédant huit atomes de carbone. Formule brute Formule semi- développée Formule topologique III. ALCANES 1/ Définition les molécules octane (a) isooctane(b) et cyclohexane(c) appartiennent à la famille des alcanes Qu ont elles de commun du point de vue de leur structure?... Compléter la phrase suivante Les molécules appartenant à la famille des alcanes sont exclusivement

2 constituées d atomes de et d... associés par des liaisons covalentes... Tous les atomes de carbone présent ont une géométrie.. on dit qu ils sont tétragonaux Les alcanes non cycliques ont pour formule brute générique C n H où n est un nombre entier 1 2/ Nomenclature des alcanes linéaires ( ou cycliques) a) Méthode Le nom d un alcane linéaire s obtient en ajoutant le suffixe ane au radical indiquant le nombre d atomes de carbone de la chaîne carbonée. S il est cyclique on rajoute le préfixe cyclo devant le radical Nbre de C radical b) Application compéter le tableau Nom Formule semi- développée Formule topologique Hexane butane 3/ Nomenclature des alcanes ramifiés a) Méthode - identifier la chaîne carbonée principale (celle qui contient le plus d atomes de carbone unis entre eux. - identifier les substituants (greffons ou groupe sur la chaîne principale) - numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale dans le sens qui donne les numéros les plus petits aux atomes de carbone de la chaîne porteurs de substituant. - Le nom de l alcane est constitué du nom de la chaîne carbonée principale précédée par le numéro et le nom des substituants Remarques : - Le numéro et le nom du substituant, écrit sans le <<e>> final (méthyl, éthyl), sont séparés par un tiret. - Les substituants sont classés par ordre alphabétique (éthyl avant méthyl). - Si la molécule comporte plusieurs substituants identiques, leur nombre est indiqué par les préfixes di, tri, tétra. b) applications Nommer les molécules suivantes et donner leur formule topologique : Nom Formule semi- développée Formule topologique H 3 C CH H 3 C CH H 2 C

3 H 3 C CH H 2 C H 3 C C H 2 C 2- méthylhexane 3- éthylheptane 4- éthyl- 2- méthyloctane 2,4,4- triméthylheptane 4- éthyl- 2,3- diméthylheptane IV. ALCOOLS 1/ Définition Molécules présentant un groupe caractéristiques d atomes.. appelé hydroxyle sur une chaine carbonée. Et dont l atome porteur de ce groupe n est lié à aucun autre groupe caractéristique, ni engagé dans une double liaison 2/ Nomenclature des alcools Numéroter la chaine carbonée principale comportant le groupe hydroxyle de telle sorte que l atome de carbone qui porte ce groupe ai le plus petit numéro. Identifier les groupes alkyles éventuels et les nommer. Il suffit alors de remplacer le e final du nom de l alcane ayant même chaîne par le suffixe ol, précédé du numéro (entre tirets) du carbone porteur du groupe hydroxyle - b) applications Nommer les molécules suivantes et donner leur formule topologique : Nom Formule semi- développée Formule topologique CH

4 CH CH 1,2- diméthylpropan- 1- ol 2,3- diméthylbuane- 2- ol d) Classe d un alcool 1/ définition Les alcools sont rangés en trois classe selon le nombre k d atomes liés à l atome porteur du groupe hydroxyle - classe Alcool Primaire Alcool Secondaire Alcool tertiaire k Exemple 2/ Application Indiquer la classe de chacun des alcools du paragraphe précédent V. MISCIBILITÉ AVEC L EAU éthanol Propan- 2- ol 2- méthylpropan- 2- ol 1/ définition Un espèce liquide est miscible avec l eau s il forme un mélange.. avec elle. Elle se mesure par la solubilité massique s exprimée en g.l - 1. La solubilité massique d une espèce chimique dans un solvant représente la masse.. de cette espèce que l on peut dissoudre par. de solution. s = m!"# V!"#$%&"' avec m!"# g V!"#$%&"' L s g. L!! a) Cas des hydrocarbures L eau étant un solvant.., les hydrocarbures sont en général dans l'eau (car ils sont apolaires). b) Cas des alcools (voir tp) 1/ Cas général Les alcools sont.. dans l eau car ils portent le groupe hydroxyle qui possède un caractère... Il y a des qui peuvent s établir entre les molécules d alcool et les molécules d eau Les molécules d alcool présentent une certaine solubilité dans l'eau (et dans les solvants polaires)

5 2/ Évolution de la solubilité des alcools Cette solubilité.. avec le nombre N d'atomes de carbone présents. (Voir TP) - Si N 3, alors le mélange est homogène, quelque soit les proportions : la solubilité est infinie. La miscibilité est. - Si N > 3alors le mélange est de moins en moins homogène. La solubilité. V. TEMPÉRATURES DE CHANGEMENT D ÉTAT 1/ Influence de la longueur de la chaîne carbonée Doc 1 : Températures d ébullition en C pour différents alcanes linéaires et alcools primaires Nombre de carbones alcanes ,5-44,5 0,6 36, , ,5 alcools 64,7 78, ,5 Observations les températures d ébullition et de fusion.. avec la longueur de la chaine carbonée Justification L intensité des interactions de Van der Waals. avec la longueur de la chaîne carbonée 2/ Influence de la présence du groupe hydroxyle Observations Les alcools ont des températures de changement d état.. à celle des alcane de même chaîne carbonée Justification L existence de... dues aux groupes hydroxyles a pour effet. les températures de changement d état des alcools par rapport aux alcanes de chaîne carbonée semblable t C alcanes alcools nb atomes C 3/ Influence de la présence de ramifications Doc 2 exemple :Températures d ébullition des isomères de formule brute C! H!". CH C Pentane : 36 C 2- méthylbutane : 28 C 2,2- diméthylpropane : 9,5 C Doc 3 : Température de fusion et d ébullition d alcanes linéaires et d alcanes ramifiés Alcanes linéaires Alcanes ramifiés Nom θfus C θéb C Nom θfus C θéb C Méthane Méthylpropane (C 4 H 10 ) Éthane ,5 Méthylbutane (C 5 H 12 ) Propane Diméthylpropane (C 5 H 12 ) Butane (C 4 H 10 ) ,6 2-méthylpentane (C 6 H 14 ) ,3 Pentane (C 5 H 12 ) ,2 3-méthylpentane (C 6 H 14 ) ,3 Règles : - Entre deux alcanes (ou deux alcools) de même formule brute, celui qui porte le plus grand nombre de ramifications possède la température de changement d'état la plus..(à pression donnée) - Les alcools ont des températures de changement d'état plus.. que les alcanes correspondants

6 Doc 4 : Application : le raffinage des pétroles 1. La distillation fractionnée des pétroles Le pétrole chauffé dans un four est injecté en continu, à la base de la colonne. Les constituants vaporisés s'élèvent et se refroidissent au cours de leur ascension. La température décroît de bas en haut de la colonne. Lorsque les vapeurs atteignent un plateau, elles barbotent dans le liquide qu'il contient. Les moins volatiles s'y condensent, les autres poursuivent leur ascension vers les plateaux supérieurs de température plus basse, où elles subiront un processus analogue. Un système de trop- pleins permet aux liquides de redescendre. Chaque plateau a une température constante et la composition du liquide qu'il contient ne varie pas. 2. Les fractions Les constituants du pétrole sont nombreux et leurs températures d'ébullition sont très proches. En pratique, on sépare les pétroles en coupes. Les constituants d'une coupe ont des propriétés suffisamment voisines pour qu'on les destine à un usage précis. 3. Craquage et reformage On fait ensuite subir des transformations aux différentes coupes de pétrole pour le raffiner. Craquage : On casse les grosses molécules obtenues pour en faire des plus petites. Reformage : On modifie le squelette de la molécule par des procédés qui permettent d obtenir des essences de qualité supérieure, à haut indice d'octane. Ce procédé permet aussi d'obtenir des bases pour la pétrochimie. Animations : liens La formation du pétrole : L'extraction du pétrole : extraction- petrole.html Le raffinage du pétrole :