OH groupe le groupe OH? *

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1 terminale S Devoir surveillé n 2 vendredi 13/11/2015 nom, prénom : Ex1 / 18 Ex2 / 13 Ex3 / 37 note / 68 APP (restituer des ANA (exploiter les Evaluation des REA (effectuer un calcul simple, un connaissances, extraire des connaissances, les compétences schéma ) Informations) informations ) A / B / C / D /27 /9 /23 /9 VAL (raisonner justifier ) Ex.1. Un produit naturel odorant 1. La molécule H Utilisé en cuisine comme aromate, le thym est aussi une plante médicinale aux vertus antiseptiques. Le thymol est l une des molécules constituant son huile essentielle. Il a pour formule topologique : Le thymol a pour nomenclature officielle 5-methyl-2-(propan-2-yl)phenol ; c est donc un «phénol». 1.1 Quel groupe d atomes caractéristique oxygéné reconnaît-on dans sa formule? Quel est son nom? 1.2 Pourquoi la molécule n'appartient pas à la famille chimique caractérisée habituellement par ce H groupe le groupe H? 1.3 Reproduire la formule semi-développée du thymol. Déduire de sa nomenclature officielle quel est le carbone n 1 et légender la formule avec les noms des différents groupes et les numéros attribués à certains atomes de carbone. 2. Etude des spectres IR Le spectre infrarouge du thymol pur est donné sur le spectre n 1 en annexe. Tandis que le spectre n 2 est obtenu en diluant le thymol dans un solvant organique. Les valeurs de nombre d'onde (en cm 1 ) abscisse qui limitent le spectre sont 400 cm 1 et 4000 cm Quel est la particularité de l'axe des abscisses? 2.2 Que représente la transmittance? 2.3 Montrer que ce spectre se situe bien dans le domaine des longueurs d'ondes infrarouges. Donnée : les longueurs d'ondes des infrarouges s'étendent de 780 nm à environ 1 mm 2.4 Identifier sur le spectre n 1 la bande correspondant à la fonction caractéristique décrite en question 1. Que peut-on supposer quant aux liaisons intermoléculaires pour le thymol pur? 2.5 Quelle est la principale différence observée entre les deux spectres? Comment peut-elle être expliquée? 2.6 Les spectres permettent-ils d'identifier les liaisons C-H et C=C du cycle aromatique? Commenter. 3. Prédiction du spectre de RMN 3.1. En dehors des 3 protons présents dans le cycle aromatique, identifier les groupes de protons équivalents de la molécule de thymol La multiplicité des signaux suffirait-elle à distinguer tous les signaux associés aux groupes de protons équivalents identifiés précédemment? Proposer, le cas échéant, l analyse supplémentaire qui permettrait de distinguer certains des signaux. total Ex.2. Caractérisation d'un produit A l'occasion d'une séance de travaux pratiques délocalisée à la faculté des sciences, deux élèves de terminale, Hamid et Esther, doivent synthétiser l'espèce chimique A selon l'équation de la réaction suivante : phenol H + H + H 2 Lorsque la réaction est terminée, Hamid réalise une chromatographie sur couche mince (doc.1.). En examinant la CCM, Esther décide d'isoler consciencieusement le produit A obtenu puis le purifie. Afin de s'assurer du bon déroulement de la purification, elle réalise avec l'aide du professeur, le spectre infrarouge (doc.2.) ainsi que le spectre de RMN (doc.3.) de l'espèce purifiée. 1. Identifier le groupe caractéristique de l'espèce chimique A. A quelle famille appartient-elle? 2. L'observation du chromatogramme permet-elle de justifier la purification? Expliquer. 3. Le spectre IR permet-il de conclure à une purification efficace? Justifier. 4. Exploiter l'intégration sur le spectre de RMN pour déterminer le nombre de protons équivalents de chacun des signaux. Aide : donner la formule brute de la molécule et mesurer la hauteur totale des sauts d'intégration. 5. Etudier la multiplicité des signaux pour montrer que le spectre de RMN est bien en accord avec l'espèce chimique préparée par Hamid et Esther. Identifier les signaux correspondant aux groupes de protons équivalents. 6. Rédiger un court paragraphe justifiant l'intérêt de recourir à plusieurs techniques d'analyse spectrales pour caractériser un produit organique.

2 transmittance (%) Données de RMN ppm type de proton déplacement chimique (ppm) -CH C 0,5 à 1,5 -CH C= 2,0 à 2,3 -CH C= 3,7 à 4,8 ArH 6,0 à 8,5 (singulet large) Ar pour aromatique : total Ex.3. Enregistrement en studio d un groupe de musique Un groupe de musique composé d'un chanteur, de deux guitaristes, d'un violoniste, d'un bassiste, d un flutiste et d'un batteur se prépare à un enregistrement en studio. Lors de la «balance» (moment préalable à un enregistrement ou à un concert) l'ingénieur du son réalise séparément pour chaque instrument des enregistrements à l'aide de micros reliés à un système informatisé. La tension électrique notée U AM en mv, détectée au niveau de l'interface informatique, est proportionnelle à la pression acoustique du son ou encore à l'intensité sonore. Cette tension en fonction du temps est représentée ci-dessous. Remarque : compte tenu de l'imprécision des graphiques, une certaine incertitude sera acceptée pour les résultats. Une différence de un à deux hertz ne doit pas être comptabilisée comme un écart significatif lors d'une comparaison de fréquences par exemple. 1. Caractéristiques des sonorités instrumentales 1.1. L'enregistrement informatisé d'une note jouée par l'une des guitares du groupe est représenté par le document 1 ci-dessus Le son joué par la guitare comporte-t-il des harmoniques? Justifier À partir du document 1, déterminer la période de la note jouée par la guitare. En déduire sa fréquence Un son de basse a été enregistré dans les mêmes conditions que celui de la guitare Le son émis par la guitare (document 1) et celui émis par la basse (document 2) ont-ils approximativement la même hauteur? Justifier A quoi reconnaît-on sur les documents que ces deux instruments n'ont pas le même timbre? 1.3. La note émise par le violon (document 3) est-elle plus ou moins aiguë que celle émise par la guitare? Justifier. 2. Analyse et synthèse des sons 2.1.n a mesuré la fréquence f 1 d'une note émise par le violon : f 1 = 220 Hz. Parmi les fréquences suivantes, indiquer les fréquences qui correspondent à des «harmoniques» de la note émise par le violon : 110 Hz ; 330 Hz ; 440 Hz ; 660 Hz 2.2. L'analyse spectrale d'une autre note émise par le violon donne le spectre du document Quelle est la fréquence du fondamental? Quelles sont les fréquences des harmoniques présentes dans ce spectre?

3 2.3. Pour l'introduction d'un morceau, un son synthétisé est ajouté au début de l'un des enregistrements. Pour synthétiser ce son, on a généré une tension, somme de trois tensions sinusoïdales, transmise ensuite à un haut-parleur. L'expression de la tension générée est : u(t) = 3 sin (2π x 200t) + 1,5 sin (2π x 400t) + 0,3 sin (2π x 800t) Quelle est la fréquence du son généré? Tous les harmoniques de fréquence strictement inférieure à 1000 Hz sont-ils présents? 3. Niveau sonore des instruments Sensation de niveau sonore n rappelle que le niveau sonore L est lié à l'intensité sonore l par la relation : L = 10 log avec I = 10 W.m et donc l intensité sonore se calcule à partir de L par : I = I 10 Si l on compare le son émis par une source sonore au son émis par 1000 sources identiques, on se rend compte que le niveau sonore ressenti n est pas 1000 fois plus fort. L oreille fonctionne comme une échelle logarithmique : le niveau sonore n est pas directement proportionnel à l intensité sonore. Supposons qu on ajoute deux sources de même niveau sonore Lp ; on aura donc : Lptot = Lp + 10 log 2 = Lp + 3dB 3.1. À quoi correspond l'intensité l 0? 3.2. Une exposition prolongée à 85 dba est nocive pour l'oreille humaine. Durant un concert de rock, un batteur est soumis en moyenne à une intensité sonore I = 10 W.m. Justifier que le batteur met alors en danger ses facultés auditives La première guitare joue un premier thème. n enregistre son niveau sonore moyen L G qui est de 60 dba (décibel acoustique). La deuxième guitare se joint à la première pour jouer à l'unisson (c'est à dire strictement le même enchaînement de notes) avec le même niveau sonore. Quel est le niveau sonore moyen noté L 2G alors mesuré lors de la prise de son? Calculer et comparer l'intensité sonore totale (I 2G ) produite par les deux instruments jouant simultanément avec celle produite par une seule guitare (I G ). 4. Comparaison de la qualité acoustique d'un bouchon en mousse et d'un bouchon moulé en silicone Nos oreilles sont fragiles. Une trop grande intensité sonore peut les endommager de façon irréversible. Pour prévenir ce risque, il existe des protections auditives de natures différentes selon leur type d utilisation. Sur un document publicitaire, un fabricant fournit les courbes d'atténuation correspondant à deux types de bouchons (document 5 ci-après). n représente ainsi la diminution du niveau sonore due au bouchon en fonction de la fréquence de l'onde qui le traverse. n remarquera que plus l atténuation est grande plus l intensité sonore est faible. n peut distinguer, par exemple, deux catégories de bouchons d'oreilles : - les bouchons en mousse (ou les boules en cire), à usage domestique. Ce sont largement les plus courants. Ils sont généralement jetables, de faible coût et permettent de s'isoler du bruit. Ils restituent un son sourd et fortement atténué. - les bouchons moulés en silicone, utilisés par les musiciens. Ils sont fabriqués sur mesure et nécessitent la prise d'empreinte du conduit auditif. Ils sont lavables à l'eau et se conservent plusieurs années. Ils conservent la qualité du son. Leur prix est relativement élevé à partir d un document publicitaire Une pratique musicale régulière d'instruments tels que la batterie ou la guitare électrique nécessite une atténuation du niveau sonore. Cependant, cette atténuation ne doit pas être trop importante afin que le musicien entende suffisamment ; elle ne doit donc pas dépasser 25 dba. Indiquer pour chaque bouchon si le critère précédent a été respecté Le batteur (voir question 3.2.) est porteur de bouchons moulés en silicone correspondant au document publicitaire. A l aide de la courbe d atténuation (document 5), préciser si ses facultés auditives peuvent être altérées au cours du concert? En utilisant la courbe d atténuation (document 5), indiquer si un bouchon en mousse atténue davantage les sons aigus ou les sons graves. Commenter la phrase du texte introductif : "Ils (les bouchons en mousse) restituent un son sourd" à partir d une expérience Un dispositif adapté permet d'enregistrer le son émis par la flûte et ceux restitués par les deux types de bouchons lorsqu un musicien joue la note la 4. Les spectres en fréquence de ces sons sont représentés document 6, document 7 et document En justifiant, indiquer si le port de bouchon en mousse modifie : - la hauteur du son? - le timbre du son? Même question pour le bouchon moulé en silicone. document Commenter la phrase du texte introductif : "Ils (les bouchons moulés) conservent la qualité du son". total

4 Nom :.. Annexe - Ex1 transmittance (%) spectre n 1 nombre d'onde (cm 1 ) transmittance (%) spectre n 2 nombre d'onde (cm 1 ) Données IR Fonction liaison Nombre d onde (cm -1 ) intensité alcane C tétra -H Forte alcool -H libre Forte et fine -H lié Forte et large aldéhyde C= C tri -H Forte moyenne ; 2 pics acide carboxylique C= Forte -H Forte et large aromatique C tri -H moyenne, parfois masquée par les C tétra -H C=C variable, 3 à 4 bandes ester C= Forte C C Forte

5 Nom :.. Annexe Ex3 Document 1 Document 2 Document 3 Document 4 Document 6 Document 7 Document 8 flûte bouchons en moulés bouchons en mousse