Chap I : Les Pénicillines Hémisynthétiques
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- Michele Charles
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1 Partie I : Composés actifs sur la paroi Avant propos : Concurrence biologique Chap I : Les Pénicillines Hémisynthétiques by Sovietik Découverte de la pénicilline : 1928, fortuite a partir de champignons qui avaient la propriété de limiter le développement bactérien. Structure de base d une pénicilline Pénicilline G et limitations Pénicilline G = benzylpénicilline ; forme injectable ; t1/2 courte : 30 min! Réponses : formulation, associations thérapeutiques Sensibilité en milieu acide Réponse : voie parentérale, hémisynthèse Sensibilité aux béta-lactamases Spectre étroit, mauvaise diffusion tissulaire Réponse : Hémisynthèse et pharmacomodulation Préparation de l acide-6-amino Pénicillanique (cf poly) Augmentation du t 1/2 de la pénicilline G - Sels de pénicilline G : Benzathine => EXTENCILLINE t 1/2 = 7j - Association thérapeutique +Probénécide BENEMIDE Sensibilité en milieu acide : voie parentérale ou pénicilline active par voie orale Désactivation en milieu acide (cf poly) Pénicillines Hémisynthétiques Groupe I : actives par voie orale (certaines naturelles) - Phénoxymethylpénicilline = Pénicilline V ORACILLINE (sel de benzathine) Spectre étroit : Cocci Gram + (streptocoques ; Listeria ; Pasteurella) Gram - sauf gonocoque et méningocoques Tréponèmes Antibiotique I.I- Pénicillines 1/5
2 Sensibilité aux béta-lactamases : hémisynthèse et pharmacomodulation Groupe II : Résistantes aux pénicillinases Isoxazolylpénicillines - Oxacilline BRISTOPEN - Cloxacilline ORBENINE Spectre étroit, mauvaise diffusion tissulaire : hémisynthèse et pharmacomodulation Groupe III : A spectre élargi (Amino pénicilline) - Ampicilline TOTAPEN (mauvaise dispo par VO ; troubles digestifs) - Amoxicilline CLAMOXYL HICONCIL AGRAM - Pivampicilline PROAMPI (pro-drogue de l ampicilline ; ester avec COO-CH 2 -COtBu) Spectre de l ampicilline et des pénicillines A Sensibles : Résistantes : Streptocoques Entérocoques Listeria Bordella pertussis Leptospires Treponema Pallidum Neisseria Staphylococcus Klebsiella Enterobacter Serratia Proteus Ysersinia Mycobactérieum Chlamydia Rickettsia Groupe III : Antipyocyaniques (contre Ps aeruginosa) et spectre élargi Carboxy pénicillines Ticarciline TICARPEN ( et + acide clavulanique CLAVENTIN ) Charge - permanente = mauvaise disponibilité par voie orale voie parentérale Antibiotique I.I - Pénicillines 2/5
3 Uréido pénicillines Mezlocilline BAYPEN et aussi Piperacilline PIPERACILLINE Voie parentérale Spectre des carboxy et uréido pénicillines Sensibles : Streptocoques Listeria Bordella Pertussis Clostridum perfringens Costridium tetani Pseudomonas aeruginosa Résistantes : Staphylocoques Entérocoques Legionella Chlamydia Mycoplasmes Amidino pénicillines Actives plutôt sur Gram - ; spectre < carboxy et uréido pénicillines Pivamdinocilline (ou Pivmécillinam) SELEXID Propriétés physico-chimiques utiles Pénicilline G instable en milieu H + Acides COOH (pka 2,5-2,75) Sels de Na ou K très sol dans l eau (apport sodé) Formes retard avec Procaine ou Benzathine Incompatibilités : précipitation avec les amines => aminosides et alcaloides Permet le dosage Pénicillines instables en milieu basique (pb Perf avec HCO3Na) Segment clé : -cilline (Non, tu crois? ;-) Antibiotique I.I - Pénicillines 3/5
4 Intolérance et Précautions d emploi Digestives : déséquilibre de la flore : diarrhées, candidoses Allergiques (10%) Cutanées Oedème de Quincke Choc anaphylactique Métabolites (haptènes) + macromolécules => immunogène Interroger le patient Globalement faible toxicité et doses utilisés importantes Insuffisance rénale : diminuer les doses Femme enceinte : traitement envisageable Conclusion - Prescription majeure - Respecter la dose et la durée - Appartiton de résistances : association avec acide clavulanique (bloqueur de bêta-lactamases) AUGMENTIN amoxcilline CLAVENTIN ticarcilline Nécessité d une utilisation raisonnée (infections nosocomiales, problème de santé publique) NDLR : Je n ai pas trouvé dans «la littérature» de mention des groupes I,II, III mais une classification avec des lettres (G, V, M, A ) que je met ci-dessous : Pénicillines G et V (benzylpénicilline et phénoxymethylpénicilline) : spectre étroit (Gram +), nombreuses souches résistantes, allergisantes Pénicillines M (cloxacilline, oxacilline): spectre étroit (Gram +), résiste aux pénicillinases du staphylocoque Pénicillines A ou Amino-pénicillines (ampicilline, amoxicilline): spectre étendu aux Gram -. Carboxy (ticarcilline), Ureido (mezlocilline, pipéracilline) et amido-pénicillines (pivmecillinam): spectre étendu aux Gram incluant les pseudomonas Groupe I? Groupe II? Groupe III? Antibiotique I.I - Pénicillines 4/5
5 Aspects pharmacocinétiques (GUS) Pénicillines groupe G o Spectre : Cocci Gram + et - ; Bacilles Gram + o Benzylpénicilline : Pénicilline G Formes dites retard - Benzylpénicilline procaïné : Bipénicilline (semi retard 12h) - Sels de benzathine EXTENCILLINE Formes orales - ORACILLINE Pénicillines groupe A : amino-pénicillines o Spectre élargi à certains Bacilles Gram inactivation par pénicillinases, y compris staphylococcique o Ex : Ampicilline, Amoxcilline, Pivampicilline Acyl-uréido-pénicillines o Spectre élargi à certains Bacilles Gram - ; inactivation par pénicillinases, y compris staphylococcique actives sur Pseudomonas et sur certaines souches productrices de céphalosporinases (en particulier Proteus) o Ex : Azlocilline, Mezlocilline, Pipéracilline 1. Absorption - Absorption systémique variable - Pénicilline G détruite par acidité gastrique ses autres dérivés ne sont pas réabsorbés péni G et péni anti-pseudomonales administrés par voie parentérale - Autres pénicillines peuvent être utilisés per os Amoxicilline mieux absorbée que l Ampicilline Ampicilline mieux résorbée sous forme estérifiée 2. Distribution - diffusion facile dans les espaces extracellulaires mais pas de concentration dans les tissus - pénétration en faible quantité dans MO, LCR et placenta - passent mieux la BHE si infection des méninges - LPP > 50% (sauf amino-pénicillines) mais aucune conséquence clinique 3. Elimination - Rénale par FG et ST - Carboxypénicillines et acyl-uréido-pénicillines subissent un métabolisme hépatique - t ½ généralement courte Antibiotique I.I - Pénicillines 5/5
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