De la molécule au médicament

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1 De la molécule au médicament un panorama de la chimie contemporaine ECPB, 28 octobre 2007

2 Chapitre 1 Il était une fois X.Bataille ECPB 2007

3 Une rapide histoire des médicaments vu par un chimiste X.Bataille ECPB 2007

4 Jusqu à la fin du XVIII è s. Extraction des produits naturels et des produits de dégradation Recherche empirique des utilisations, du brai de bouleau à la tisane de saule

5 Gaz d éclairage de Philippe Lebon ( ) ~ Pyrolyse du bois Produits de dégradation : Goudrons Gaz éclairant Préparation du gaz : éviter la combustion, refroidissement, lavage

6 Premières installations en Angleterre ~ William Murdoch ( ) Essais entre 1792 et 1798 sur la pyrolyse de la houille Eclairage des usines Application au chauffage

7 ~ L éclairage public «Gas light» : ~ 250 L / kg de houille : 80% de résidu solide

8 Rentabiliser les déchets (goudrons) Utilisation traditionnelle : calfatage Analyse de la composition des goudrons : Découverte de nouveaux produits aissance d une nouvelle chimie

9 Le bois «anocomposite naturel» : Matrice : Lignine Fibres : Cellulose Me H Me CHH Me CH 2 H Me H H H H Me Me H H H H Me Me H CH 2 H Me H H H H H H H H H n H H H CH 2 H Me CH 2 H Me Me Me Me Me

10 H H H 2 Polycycliques (HAP) S Composition du goudron de houille Hydrocarbures aromatiques : Monocycliques Hétérocycles oxygénés, azotés et soufrés S HS H S S S H H 2 H H H

11 Les aromatiques Dérivés du benzène X.Bataille ECPB 2007

12 ~1825 Benzène Michael Faraday ( ) Echantillon d huile de baleine utilisé pour l éclairage public Isole le benzène par distillation (99,7%) H H C CH C 6 H 6 H C C C C C H (C 2 H) H H Structure de Kekulé (1865)

13 Friedlieb Ferdinand Runge ~1830 ( ) Chimiste allemand Inventeur de la chromatographie sur papier Isole l aniline et le phénol (acide carbolique) du goudron de houille. H H 2

14 ~1855 William Henry Perkin ( ) A 17 ans chez A.W. Hofmann Chimie de l aniline et de ses dérivés La buanderie de la maison familiale August Wilhelm von Hofmann ( ) Autoportrait (1852)

15 Synthèse de la quinine 1856 selon W.H. Perkin (1856) Quinine : C 20 H Allyltoluidine : C 10 H 13 2 * allyltoluidine + 2 oxygène = quinine + 2 H 2 C 10 H /2 2 C 20 H H 2

16 Ce que W.H. Perkin ne savait pas (et ne pouvait pas savoir) H H 3 C H 2 C CH 3 H CH 3 H H

17 Quinine Robert B. Woodward Gilbert Stork

18 Ce que synthétise W.H. Perkin Constat d échec Essai sur l aniline commerciale H 3 C CH 3 H 2 + H Le colorant mauve

19 La mauvéine de W.H. Perkin Essais en teinture «Si ce produit ne coûte pas une fortune, c est la vôtre qui est faite»

20 Une synthèse «de rêve» H 2 H 3 H 2 S 4 Fe CH 3 C 2 H (1) (2) (3) K 2 Cr 2 7 Mauvéine (4) Du goudron au prix du platine

21 obtenue grâce à un produit parasite CH 3 CH 3 p-toluidine toluène H 2 CH 3 CH 3 H 2 o-toluidine H 3 C CH 3 H 2 + H 2 H aniline benzène

22 aissance de l industrie des ~1860 colorants de synthèse : l arc-en-ciel chimique Fuchsine (magenta) Colorants azoïques Alizarine Utilisations frauduleuses (vins) H 2 CH 3 H H H 3 C CH 3 + H 2 H 2

23 «Garance, c est le nom d une fleur» Première vraie synthèse d un colorant naturel extrait de la garance (alizarine, 1826). Colorant utilisé par l armée France : Alsace, Vaucluse. Joueur de fifre, E. Manet, 1866 (Musée d'rsay)

24 Première synthèse volontaire d un produit naturel Adolf von Baeyer ( ) H H Zn Chauffage Alizarine Anthracène Assistants : Karl Graebe ( ) Karl Libermann ( ) le squelette de la molécule d alizarine est l anthracène (hydrocarbure sous-produit sans valeur de la distillation de la houille)

25 Synthèse de l alizarine K. Graebe et K. Libermann et Heinrich Caro ( ) : synthèse de l alizarine à partir de l anthracène (brevet le 25 juin 1869) [x] Chauffage H 2 S 4 Chauffage S 3 H H H KH W.H. Perkin : un jour trop tard.

26 L industrie chimique allemande H. Caro : Badische Anilin & Soda Fabrik, BASF Aktien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation, AGFA Bayer Hoechst

27 Bilan fin XIX è Chimie des aromatiques = Chimie des colorants = Chimie du XIX è siècle Autres champs d applications? Quelles limites? De la décade mauve à la chimiothérapie

28 Paul Ehrlich ( ) Biologiste (et chimiste?) allemand Assistant de Robert Koch ( ) Colorations sélectives des micro-organismes Intérêt de Ehrlich pour les colorants

29 L idée de Ehrlich Interaction sélective des colorants à exploiter : Interaction tueuse «Balle magique» La chimiothérapie est presque née

30 Ehrlich et les colorants ~1900 synthétiques (CH 3 ) Bleu de méthylène : malaria Rouge trypan : maladie du sommeil. a 3 S H 2 S + (CH 3 ) 2 a 3 S a 3 S H 2 S 3 a S 3 a

31 Le fléau : la Syphillis Le «SIDA» du XIX è siècle Ehrlich : raisonnement de chimiste

32 Le raisonnement d Ehrlich sur les antisyphilitiques Azoïques non actifs Homologues arséniés des colorants azoïques He B C F e Al Si P S Cl Ar Ga Ge As Se Br Kr As As

33 1910. «606» ou Salvarsan Premier criblage ~1910 Activité du 606 è composé contre la syphilis H H 2 As As H 2 H

34 Ce que dira la diffraction aux rayons X (1961) H H 2 As As H 2 H H 2 H H 2 H H H 2 As As As As As As H 2 H H H 2 H H 2

35 ~1930 Extension aux bactéries Dans la suite d Ehrlich Gerhard Domagk ( ) : streptocoques staphylocoques Colorants azoïques Prontosil H 2 S 2 H 2 H 2

36 Le principe actif Ernest Fourneau ( ) (Institut Pasteur de Paris) Clivage réducteur H 2 S 2 H 2 H 2 H 2 S 2 H 2 S 2 H 2 H 2 H 2 + H 2 H 2

37 ~1940 La suite les sulfamides Première classe générale d agents anti-infectieux efficaces. Winston Churchill (pneumonie, 1943) : sulfapyridine (Dagenan ) H H 2 S R H H 2 S

38 Chapitre 2 Les tisanes de Grand-Mère et les potions de «Mère ature» X.Bataille ECPB 2007

39 Digitale Pavot Cigüe morphine héroïne codéine Papaver papavérine somniferum Louis David - La mort X.Bataille de Socrate ECPB

40

41 Le saule Hippocrate (V ème s. av. J.-C.) Galien (II ème s.) : propriétés antipyrétiques et antiinflammatoires Moyen-Âge : utilisé contre la fièvre et les douleurs 1829 : isolement de la salicine 1840 : acide salicylique obtenu par oxydation chimique de la salicine 1853 : Charles Gerhardt : aspirine 1855 : synthèse de Hermann Kolbe 1897 : Felix Hoffman H H H H H Hydrolyse H H + H H H Glucose H xydation H H H Acide salicylique

42 µ-biologie : pénicilline H S C 2 H Juillet 1928, Alexandre Fleming ( ), microbiologiste au St Mary s Hospital (Londres), culture de staphylocoques. Penicillinum notatum. Howard Walter Florey ( ), Ernst Boris Chain ( ). Ernest Augustin Duchesne ( )

43 C est la dose qui fait le poison «Toute chose est poison, et rien n est poison ; seule la dose détermine si une chose peut ne pas être poison» Paracelse (Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim, )

44 Taxol Une succession de découvertes entrecoupées de «coups de chance» va aboutir à la commercialisation d un des principaux anticancéreux contemporains H H H H Ph Paclitaxel (Taxol)

45 Tétrodotoxine : le goût du risque

46 H 2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH 3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Palytoxine (corail Palythoa)

47 Capsaïcine Menthol H 3 C H La nature produit les molécules CH 3 les plus H CH 3 H actives : CH 3 H 3 C CH 3 c est un modèle!

48 Plantes médicinales : ~ 80% de la population mondiale Médicaments d origine naturelle : ~ 40% en Europe Médicaments en vente libre : + de 50% à base de plantes médicinales

49 Chapitre 3 X.Bataille ECPB 2007

50 Lipides Glucides Protides Minéraux Eau

51 Un organisme Espace structuré, organisé Cellules différenciées Communication intra/intercellulaire Signaux et messages moléculaires (neurotransmetteurs, hormones) Mécanismes de régulation, boucles de rétroaction

52 Zoom sur la cellule : la membrane cellulaire

53 Canaux ioniques

54 Les peptides

55 erfs / neurones / synapses

56 AD - AR Une fantastique machinerie moléculaire

57 Les cibles : les sites actifs des peptides

58 Complément

59 Les cibles des médicaments (en 2002) 47% : enzymes 30% : récepteurs 7% : canaux ioniques 4% : neurotransmetteurs

60 L analogie clé / serrure Emil Fischer ( ), prix obel de Chimie : «Pour utiliser une image, je dirai qu une enzyme [et un substrat] doivent s'adapter comme une clef dans une serrure afin d'exercer un effet chimique l'un sur l'autre».

61 L analogie clé / serrure Interaction hydrophobe Interaction donneur-accepteur M Enzyme X Substrat - H + H Interaction ionique Liaisons hydrogène

62 Créer un médicament, c est comme choisir une clé?

63 Chapitre 4 L industrie pharmaceutique X.Bataille ECPB 2007

64 Un médicament, c est Un principe actif formulé qui diffuse partout sans être trop dégradé et finit par trouver sa place

65 Biodisponibilité Absorption Estomac ph = 1-2, enzymes Intestin ph = 8, enzymes Barrière intestinale Sang Elimination Foie, Rein rgane Barrière Cellule Membrane cellulaire, canaux sélectifs Cible moléculaire : peptide, AD... Biodisponibilité : 5-10%

66 Recherche / développement / rentabilité Temps de développement : ans Durée du brevet : 20 ans Investissement : 500 millions à 1 milliard d Parts de marché : 75 % pour le premier à sortir 20% pour le deuxième 5% pour les autres Trafic de médicament : rentable et peu risqué

67 La recherche d un médicament c est Tester l affinité Tester la sélectivité Tester la biodisponibilité Tester la toxicité Mettre au point la synthèse industrielle btenir un produit solide Synthétiser le premier kilo en 8 à 10 étapes à partir de produits commerciaux Effectuer les tests précliniques : in vitro, / animaux Effectuer les tests cliniques : adapter les doses, estimer les effets secondaires (phases I, II, III, IV)

68 Dossiers soumis dans ~80 pays Chimie : 10 pages Analyses : 400 pages Formulation : 100 pages Etudes précliniques : pages Etudes cliniques : pages

69 DUREE ET RISQUE Probabilité d échec 100 % Choix de la cible série sélection décision Ph I décision Ph II 50 % décision Ph III brevets enregistrement approbation Année Source : Bertrand Castro, Directeur R&D Procédés Chimiques et Biotechnologiques, Sanofi-Aventis

70 Blockbuster

71 Chapitre 5 Comment se découvre, s invente, un médicament? X.Bataille ECPB 2007

72 A la recherche du Blockbuster Copier la nature : aspirine, quinine S inspirer en améliorant ce que fait la nature : taxol Au hasard Innover en testant au hasard : criblage sur des cibles potentielles en rationnalisant la recherche : cimétidine

73 Les Princes de Serendip LSD Albert Hofmann, 1935 Méthérgine Antihémoragique Moutarde à azote Alfred Gilman et Louis Goodman, 1942 Anticancéreux Bombardement de l USS John Harvey H H CH 3 CH 3 CH 3

74 Sérendipité 2 Cis-platine Barnett Rosenberg, 1965 Anticancéreux Electrolyse / E. Coli Viagra Pfizer, 1997 Phosphodiestérase type III / V S H

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