Mécanismes de transport transmembranaire des médicaments
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- Corentin Labbé
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1 Mécanismes de transport transmembranaire des médicaments DR.AHMED HAKIM, PR.AG.ZOUHEIR SAHNOUN LABORATOIRE DE PHARMACOLOGIE - FACULTÉ DE MÉDECINE DE SFAX PUBLIC CIBLE : DCEM1
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3 Table des matières Table des matières 3 I - La membrane cellulaire 9 A. La membrane cellulaire...9 B. La nature du médicament...10 II - Différents processus de transfert 11 A. Filtration...11 B. Diffusion passive: Le Gradient de concentration La solubilité L'ionisation D-Fixation aux protéines plasmatiques (PP)...14 C. Diffusion facilitée...15 D. Transport actif...16 E. Transport des macromolécules...17 III - Application : La résorption Digestive 21 A. Définition...21 B. Facteurs déterminant la résorption digestive forme galénique ph au niveau du tube digestif poids moléculaire Gradient de concentration Le temps de contact avec la muqueuse digestive La surface de résorption Le débit sanguin splanchnique Exemples...22 C. Facteurs modifiant la résorption digestive des médicaments Facteurs physiologiques Facteurs pathologiques Facteurs pharmacologiques IV - Auto-évaluation formative 25 Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 3
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5 Objectifs 1. Décrire les caractéristiques de la membrane cellulaire 2. Préciser les principales caractéristiques physico-chimiques du médicament qui déterminent le passage transmembranaire 3. Décrire les différents mécanismes de transport des médicaments à travers la membrane cellulaire 4. Indiquer les facteurs déterminant la résorption digestive des médicaments 5. Décrire les mécanismes par lesquels des facteurs physiologiques, pathologiques et pharmacologiques modifient la résorption digestive des médicaments Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 5
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7 Introduction Le devenir des médicaments dans l' organisme passe par plusieurs étapes figure 1): La résorption Le transport sanguin la distribution ou diffusion dans l'organisme le métabolisme ou biotransformation l'élimination de l'organisme Image 1 : fig1 : Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 7
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9 La membrane I - cellulaire I La membrane cellulaire 9 La nature du médicament 10 A. La membrane cellulaire L'évolution du médicament dans l'organisme correspond essentiellement à un transfert à travers les membranes cellulaires des tissus (tube digestif, paroi vasculaire, foie, rein, autres organes de distribution,...) qui présentent des caractéristiques communes. La membrane cellulaire est de nature lipidoprotéique - une double couche de lipides - avec des pelotes protéiques - ménagés de pores transmembranaires (figure 2). Image 2 : fig2 : Nature lipidoprotéique (modèle en mosaïque fluide) Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 9
10 La membrane cellulaire B. La nature du médicament Il faut que les médicaments aient un certain degré de liposolubilité pour traverser la membrane cellulaire. Mais une molécule de liposolubilité très élevée ne peut pas passer cette membrane compte tenu de la présence de phases hydrophiles telles que celle du cytoplasme L'idéal pour un médicament est d'avoir les deux propriétés de liposolubilité et d'hydrosolubilité. 10 Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax
11 Différents II - processus de transfert II Filtration 11 Diffusion passive: 12 Diffusion facilitée 15 Transport actif 16 Transport des macromolécules 17 filtration diffusion passive transfert actif pinocytose A. Filtration Pores hydrophiles Médicament de petite taille Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 11
12 Différents processus de transfert Image 3 : fig4 : B. Diffusion passive: Passage à travers la bicouche lipidique Image 4 : fig5 : le mode le plus important du passage des médicaments. : Il se fait selon un gradient de concentration, Non saturable, Ne consomme pas d'énergie, Intéresse la forme «moléculaire»: liposoluble, non ionisée Intéresse la forme libre 12 Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax
13 Différents processus de transfert 1. Le Gradient de concentration Sens du gradient de concentration: Le médicament passe du milieu le plus concentré au milieu le moins concentré Ne nécessite pas d'énergie 2. La solubilité Les molécules hydrosolubles (très ionisable, polaire) pénètrent peu : Na+, K+, Cl-, molécules polaires même non chargées : glucose et protéines. Les substances qui pénètrent le plus rapidement: - celles qui sont liposolubles - et de faible taille. 3. L'ionisation Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 13
14 Différents processus de transfert Joue en sens inverse de la liposolubilité Médicament (AH ou BOH) ionisable en fonction du ph du milieu =>: changement de liposolubilité En effet, une molécule liposoluble à caractère acide (AH) se trouvant dans un milieu basique devient ionisée et donc hydrosoluble. Par conséquent, son passage transmembranaire diminue. ph digestif variable: estomac (ph=1) intestin (ph= 6 à 8) Le même médicament peut subir une ionisation à des degrés variables en fonction du ph rencontré le long du tube digestif => résorption variable 4. D-Fixation aux protéines plasmatiques (PP) La fixation des médicaments aux PP (surtout l'albumine) varie de 0% à 99%. A l'état libre (non liés aux PP), les médicaments liposolubles, en présence d'un gradient de concentration favorable, traversent les membranes lipidiques médicaments liés aux PP (ou aux protéines tissulaires) ne les traversent pas. Cet équilibre médicament-protéine [MP] est réversible. dans l'organisme, du fait de la circulation sanguine, il existe un équilibre dynamique, c'est-à-dire changeant. La forme libre (non liée aux protéines plasmatiques ) diffuse à travers la membrane cellulaire en fonction du gradient de concentration. Il existe un équilibre entre les deux compartiments. 14 Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax
15 Différents processus de transfert Image 5 : fig10 : C. Diffusion facilitée Les mouvements du médicament se font dans le sens du gradient sont facilités par un transporteur vitesse supérieure à la diffusion passive Transporteur: phénomène de saturation, compétition (interactions médicamenteuses possibles). Image 6 : fig11 : La diffusion se fait par l 'intermédiaire d 'une protéine de la membrane. N.B. Pas de dépense d 'énergie Se fait selon le gradient de concentration Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 15
16 Différents processus de transfert Image 7 : fig12 : Diffusion de molécules de glucose à travers la membrane cytoplasmique. Cette diffusion nécessite une protéine transporteur spécifique au glucose D. Transport actif Passage d'une substance à travers une membrane contre un gradient de concentration ([c] médicament dans milieu 2 > [c] de médicament dans milieu 1) Formation complexe transporteur- molécule à transporter sur l'une des faces de la membrane Dissociation sur l'autre face libérant la molécule transportée. Il nécessite de l'énergie (ATP). Il est spécifique d'une substance ou d'un type de substance ( ex: le transport des acides aminés). C'est un mécanisme saturable. Il peut être inhibé et soumis à une compétition entre les molécules transportées (médicaments et substances endogènes, médicaments entre eux) : Possibilité d'interactions médicamenteuses. 16 Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax
17 Différents processus de transfert Image 8 : fig13 : E. Transport des macromolécules Exocytose Endocytose Passage des grosses molécules et des gouttelettes lipidiques Endocytose Image 9 : fig14 : Exocytose Image 10 : fig15 : Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 17
18 Différents processus de transfert Image 11 : fig16 : 18 Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax
19 Application : La III - résorption Digestive III Définition 21 Facteurs déterminant la résorption digestive 21 Facteurs modifiant la résorption digestive des médicaments 22 A. Définition Définition processus par lequel le médicament passe dans la circulation générale depuis le tube digestif Un médicament absorbé par voie orale peut ne pas être résorbé. (exemple: La sulfaguanidine reste ionisés tout le long du tube digestif). B. Facteurs déterminant la résorption digestive 1. forme galénique La galénique: la forme sous laquelle se trouve le médicament (principe actif + excipients) Forme galénique ==> solubilisation ==> résorption. La forme liquide traverse la barrière digestive plus rapidement que les autres formes solides (comprimé, gélule,...). 2. ph au niveau du tube digestif Estomac (ph du liquide gastrique est acide) Sont absorbées les molécules neutres et les acides. Médicament AH peu ionisés donc bien résorbés (exemple: Salicylés). Médicament BOH fortement ionisées mal résorbés Exemple: quinine Intestin (ph alcalin) Sont absorbées les molécules neutres et les bases non ionisés Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 19
20 Application : La résorption Digestive 3. poids moléculaire 4. Gradient de concentration 5. Le temps de contact avec la muqueuse digestive 6. La surface de résorption importante au niveau de l'intestin (200 à 300 m2) estomac (1 m2) 7. Le débit sanguin splanchnique importante au niveau de l'intestin (1 L/min) estomac (0,2 L/min) 8. Exemples Exemple Certains médicaments exclusivement liposolubles (vaseline et paraffine) ne traversent pas le tube digestif. Ces deux médicaments sont utilisés comme laxatifs. De même, la sulfaguanidine, très fortement ionisée tout le long du tube digestif est utilisée pour le traitement local des infections intestinales. Les acides faibles (ex: aspirine) ont une résorption gastrique facile; mais leur passage intestinal est plus important compte tenu d'une plus grande surface de résorption. C. Facteurs modifiant la résorption digestive des médicaments 1. Facteurs physiologiques a) L'âge chez le nouveau-né et le sujet âgé, il y a une baisse de la vidange gastrique et une augmentation du ph gastrique b) La vacuité de l'estomac (pylore ouvert) favorise la résorption intestinale de certains médicaments (tétracyclines, ampicilline, isoniazide, rifampicine,...) Par contre, la prise d'aliments riches en graisses favorise la résorption 20 Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax
21 Application : La résorption Digestive d'autres médicaments (Exemple: l'érythromycine, la griséofulvine, le propranolol,...). 2. Facteurs pathologiques Les modifications du transit intestinal : une diarrhée ou une constipation changent le temps de contact des médicaments avec la muqueuse digestive. La crise migraineuse provoque une parésie gastrique qui peut diminuer la résorption gastrique de l'aspirine. Une baisse de la pression artérielle, (état de choc ou insuffisance cardiaque) s'accompagnant d'une réduction du débit sanguin splanchnique entraîne une diminution de la résorption des médicaments. 3. Facteurs pharmacologiques Médicaments modifiant le transit intestinal modifient le temps de contact des médicaments qui leur sont associés (ex : les anti-diarrhéiques peuvent augmenter la résorption digestive de la digoxine). Les tétracyclines forment un complexe insoluble avec les cations (calcium.,fer, magnésium,...) La pénicilline G perd son activité par hydrolyse acide au niveau gastrique. Les pansements gastro-intestinaux baissent la résorption digestives des médicaments qui leur sont associés (AINS, digoxine,...). Tout facteur susceptible de ralentir ou d'augmenter la vidange gastrique modifie la vitesse de résorption des médicaments. (Exemple: Métoclopramide (PRIMPERAN*):accélère la vidange gastrique des bases faibles qui gagneront rapidement l'intestin où leur résorption est maximale.) Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 21
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23 IV - Auto-évaluation formative IV Exercice 1 Concernant la résorption digestives des médicaments, indiquez parmi les propositions suivantes celles qui sont exactes Les aliments augmentent la résorption digestive de l'isoniazide et de la rifampicine Le ph gastrique favorise la résorption des médicaments acides faibles La cholestyramine (QUESTRAN*) diminue la résorption digestive des digitaliques L'huile de paraffine, un médicamenteux laxatif, n'est pas de résorption intestinale parce qu'il est ionisé Les cyclines subissent une chélation par les anions comme le calcium Exercice 2 Concernant la résorption digestive des médicaments, indiquez parmi les propositions suivantes celles qui sont exactes La résorption des acides faibles est intense en milieu gastrique car ils sont très ionisés. La diffusion passive au niveau intestinal est d'autant plus importante que la taille des pores membranaires est grande Une forte fixation aux protéines plasmatiques assure une bonne résorption digestive des médicaments Une diminution de la vitesse de vidange gastrique assure un pic plasmatique précoce du médicament L'alimentation augmente la résorption digestive de la griséofulvine Exercice 3 Le passage transmembranaire des médicaments par mécanisme de diffusion passive Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax 23
24 Auto-évaluation formative Permet le passage du milieu le mois concentré vers le milieu le plus concentré Est inversement proportionnel au degré d'ionisation des médicaments Est insaturable Nécessite un apport d'énergie. Est faible pour les médicaments très liposolubles 24 Dr. Ahmed HAKIM, Pr.Ag. Zouheir SAHNOUN : Laboratoire de pharmacologie Faculté de Médecine de Sfax
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