Niveau 2 NDE THEME : LA SANTÉ. Programme : BO
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1 Document du professeur 1/8 Niveau 2 NDE THEME : LA SANTÉ Physique Chimie ANALYSE DE LA FORMULATION D UN MÉDICAMENT Programme : BO Les médicaments : Un médicament générique et un médicament «princeps» contiennent un même principe actif mais se différencient par leur formulation. Principe actif, excipient, formulation. Espèces chimiques naturelles et synthétiques. Groupes caractéristiques. Analyser la formulation d un médicament. Pratiquer une démarche expérimentale pour montrer qu'une espèce active interagit avec le milieu dans lequel elle se trouve (nature du solvant, ph). Comprendre le rôle de la chimie de synthèse. Repérer la présence d'un groupe caractéristique dans une formule développée. Pré requis : o Test du dioxyde de carbone (classe de 5 ème ) o Le ph d une solution et sa mesure au papier ph (classe de 3 ème ) o Mélange homogène et hétérogène (classe de 5 ème ) o Test d identification de l amidon o Test d identification du glucose (réactif ou «liqueur» de Fehling) Mots-clé : o Principe actif, princeps o Excipient o Formulation Matériel : pour un poste : o 3 béchers de 100 ml Ref. : o Éprouvette graduée de 100 ml Ref. : o Mortier pilon Ref. : o Pissette d eau distillée Ref. : o Portoir pour tubes à essais Ref. : o Tubes à essais Ref. : o Pince en bois Ref. : o Chauffe tube électrique Ref. : o Lunettes de sécurité Ref. : o Un tube à dégagement coudé Ref. : Produits chimiques : o Aspirine du Rhône 500 o Aspirine «à croquer» o Aspirine ph8 o Aspirine UPSA tamponnée effervescente o Liqueur de Fehling Ref. : o Solution d hydroxyde de sodium (C=0,1 mol.l -1 ) Ref. : PIERRON 2011 Analyse de la formulation d un médicament (page 1)
2 o Acide chlorhydrique (C=0,1 mol.l -1 ) Ref. : o Papier ph Ref. : o Éthanol Ref. : o Eau iodée Ref. : o Eau de chaux Ref. : Document du professeur 2/8 Remarques, astuces : o o o Il faudra sensibiliser les élèves au fait que l objet d étude, à savoir des médicaments, n est pas une incitation à l automédication : un avis médical est toujours indispensable. Lors de l activité 1, expérience 2, si le niveau de la classe le permet et selon la progression choisie, il sera possible, à ce niveau, de mener une réflexion sur le choix du solvant pour dissoudre l aspirine et de séparer ainsi le principe actif de l excipient. Une CCM est envisageable pour montrer la présence de l aspirine dans le filtrat. Les estimations des ph se feront avec du papier ph. Prolongements : Les formulations de l aspirine Une formulation est un ensemble d'opérations chimiques qui permettent de donner à une substance des propriétés facilitant son emploi ou sa consommation. Dans le cas de l'aspirine ces formulations permettent de contrôler le moment de la libération du principe actif, soit en l'accélérant, soit en le ralentissant, ainsi que de maîtriser le lieu d'absorption du médicament, et donc de réduire le plus possible les effets néfastes ou indésirables. Parmi les différentes formulations de l aspirine, la plus ancienne (mise sur le marché en 1899) se présente sous la forme de comprimés destinés à être désagrégés dans un verre d eau avant d être avalés. Cette formulation présente l inconvénient de provoquer des ulcérations de la paroi gastrique chez les personnes sensibles. Pour répondre aux besoins de ces patients, une formulation gastrorésistante a été développée en 1970 par l industrie pharmaceutique. L enrobage résistant à l acidité des sucs gastriques sera détruit dans l intestin où règne un ph voisin de 8, l aspirine y sera assimilée, plus tardivement mais sans provoquer d ulcérations. Plus récemment une formulation dite «à croquer» a été mise sur le marché. Si le principe actif de l aspirine reste toujours la même molécule, à savoir l acide acétylsalicylique, les excipients eux varient avec la formulation. Ils ont un rôle spécifique. Ainsi l amidon favorise la mise en solution de l aspirine et participe à la consistance du comprimé d aspirine du Rhône. Le glucose de la forme «à croquer» améliore le goût du médicament, quant à l acétophtalate de cellulose il enrobe les comprimés ph8 pour contrôler le lieu d assimilation du principe actif par l organisme. Pour ce qui est de l aspirine tamponnée effervescente, le ph favorise la réaction totale entre l acide acétylsalicylique AH et le «bicarbonate» de sodium entraînant la formation de dioxyde de carbone qui favorise la désagrégation du comprimé dans l eau et conduisant à la disparition de la forme HA de l acide acétylsalicylique, peu soluble dans l'eau, au profit de l ion A -, soluble dans l'eau (disparition des particules solides). PIERRON 2011 Analyse de la formulation d un médicament (page 2)
3 Document du professeur 3/8 Nom : Prénom : Classe : Date : Physique Chimie Thème : La Santé ANALYSE DE LA FORMULATION D UN MÉDICAMENT Objectifs : Comprendre que la formulation d un médicament conditionne l interaction entre une espèce chimique et le milieu dans lequel elle se trouve Mettre en œuvre d un protocole, observer, analyser. L aspirine est l un des médicaments le plus consommé au monde : 11 milliards de comprimés sont consommés chaque année. Elle est aussi intégrée à de nombreuses autres préparations. En France, par exemple, 237 médicaments commercialisés contiennent de l'aspirine sous différentes formulations. Une formulation est un ensemble d'opérations chimiques qui permettent de contrôler le moment de la libération du principe actif, soit en l'accélérant, soit en le ralentissant, ainsi que de maîtriser le lieu d'absorption du médicament et donc de réduire le plus possible les effets néfastes ou indésirables. ACTIVITÉ 1 : Étude de l aspirine du Rhône 500 ASPIRINE DU RHONE 500 Acide acétylsalicylique ,0 mg Excipients : Aspartame, fructose, acide ascorbique, acide citrique anhydre, magnésium carbonate, amidon prégélatinisé jaune orangé (E110), gomme arabique. Étude expérimentale Expérience 1 Dans un mortier, écraser à l aide d un pilon un comprimé d aspirine du Rhône 500. Introduire la poudre obtenue dans un bécher de contenance 100 ml contenant environ 50 ml d eau distillée. Agiter. Observer l aspect du mélange. Mesurer le ph de la solution obtenue. Conclure après avoir lu la notice abrégée de ce médicament. Le mélange obtenu n est pas homogène : il reste du solide en suspension dans la solution. Le ph mesuré est proche de 3. La solution est donc bien acide comme le laisse entendre le principe actif de l aspirine qui est l acide acétylsalicylique. Expérience 2 Dans un mortier, écraser à l aide d un pilon un comprimé d aspirine du Rhône 500. Introduire la poudre obtenue dans un bécher contenant 10 ml d éthanol. Agiter Filtrer par gravité. Verser de l eau iodée, réactif de l amidon, sur la poudre restée dans le filtre ainsi que sur un échantillon du filtrat. Observer et conclure. PIERRON 2011 Analyse de la formulation d un médicament (page 3)
4 Document du professeur 4/8 Après ajout de l eau iodée le filtrat reste jaune-brun Le test est positif sur la poudre restée prisonnière du filtre : on observe une teinte bleue-noire qui prouve que l aspirine contient donc de l amidon. Synthèse de l activité 1 : Résumer les conclusions en un court paragraphe faisant apparaitre les mots «principe actif» et «excipient». Ces conclusions sont-elles confirmées par la lecture de la notice? La nature des solvants a-t-elle une importance particulière? La présence d acide acétylsalicylique, qui est le principe actif de l aspirine, est attestée par la valeur du ph de la solution. La présence d amidon, qui est l un des excipients, est attestée par le test à l eau iodée. La lecture de la notice confirme ces présences. Selon le solvant employé, on peut mettre en évidence différents composants d un médicament. ACTIVITÉ 2 : Étude de l aspirine ph8 (dite «aspirine retard») ASPIRINE ph8 Acide acétylsalicylique mg Excipients : amidon de riz, acétophtalate de cellulose, phtalate d éthyle Étude expérimentale Les deux expériences suivantes seront réalisées en même temps. Expérience 1 Dans un bécher de 500 ml introduire 50 ml environ d une solution d hydroxyde de sodium à 0,1 mol.l -1 Evaluer le ph de la solution d hydroxyde de sodium. Introduire dans cette solution un comprimé d aspirine ph8 Attendre une vingtaine de minutes puis observer l aspect du comprimé. Expérience 2 Dans un bécher de 500 ml introduire 50 ml environ d acide chlorhydrique à 0,1 mol.l -1. Evaluer le ph de la solution d acide chlorhydrique. Introduire dans cette solution un comprimé d aspirine ph8 Attendre une vingtaine de minutes puis observer l aspect du comprimé. PIERRON 2011 Analyse de la formulation d un médicament (page 4)
5 Document du professeur 5/8 Synthèse de l activité 2 : Résumer les observations en un court paragraphe tout en répondant à la question suivante : Quel est le rôle de la pellicule enrobant le comprimé sachant que le ph du suc gastrique est proche de 1,3? Au bout d une vingtaine de minutes on observe que le comprimé baignant dans la solution d hydroxyde de sodium de ph = 13 commence à se désagréger, alors que le comprimé baignant dans la solution d acide chlorhydrique de ph = 1 est intact. La pellicule enrobant le comprimé lui permet donc de résister à l attaque du suc gastrique.. ACTIVITÉ 3 : Étude d une aspirine «à croquer» ASPIRINE MERCK MEDICATION FAMILIALE 500 mg, comprimé à croquer - Acide acétylsalicylique enrobé :525,0 mg (Quantité correspondant en acide acétylsalicylique à 500,0 mg) Excipients: glucose anhydre, amidon de maïs, talc, mannitol, polyvidone, arôme orange, arôme abricot, saccharine sodique, éthylcellulose (enrobage) Un comprimé contient 0,63 g de glucose. Étude expérimentale : Dissoudre ¼ de comprimé d aspirine à croquer dans 25 ml d eau distillée. Dans un tube à essai, introduire 1 cm en hauteur de la solution ainsi préparée. Ajouter le réactif (ou «liqueur») de Fehling. Chauffer à l aide du chauffe tube électrique Conclure. La présence d un précipité rouge brique obtenu facilement permet de mettre en évidence la présence d un autre excipient, le glucose, dans cette formulation de l aspirine. Synthèse de l activité 3 : Rédiger un cours paragraphe, illustré de schémas, prouvant la présence d un sucre réducteur parmi les excipients. Dire si la présence de ce sucre réducteur est indiquée ou non dans la notice. PIERRON 2011 Analyse de la formulation d un médicament (page 5)
6 Document du professeur 6/8 Le test au réactif de Fehling est positif car il ya formation d un précipité rouge brique. Cela prouve que l aspirine à croquer contient un sucre réducteur : le glucose. La présence de cet excipient figure sur la notice ACTIVITÉ 4 : Étude de l aspirine UPSA tamponnée effervescente ASPIRINE UPSA 500 mg, Tamponnée effervescente- ph = 6,4 Acide acétylsalicylique ,0 mg Pour un comprimé. Excipients: Bicarbonate de sodium, acide citrique anhydre, citrate monosodique anhydre, carbonate de sodium anhydre, aspartam, povidone, polyvinylpolypyrrolidone, arôme orange (contient du glucose) Liste des excipients à effet notoire : aspartame, glucose, sodium Étude expérimentale Expérience 1 Dans un bécher de 100 ml contenant environ 50 ml d eau distillée, introduire ¼ de comprimé. Agiter à l aide d un bâton en verre. Mesurer le ph de la solution obtenue. Ajouter 25 ml d eau dans le bécher et mesurer à nouveau le ph Conclure. La mesure du ph avec le papier ph donne une valeur variant de 6 à 7 quel que soit le volume d eau PIERRON 2011 Analyse de la formulation d un médicament (page 6)
7 Document du professeur 7/8 Expérience 2 Préparer un tube à essais contenant de l eau de chaux à mi-hauteur. Dans un autre tube à essais contenant de l eau également à mi-hauteur, introduire, après l avoir cassé, un comprimé d aspirine. Adapter immédiatement un tube à dégagement coudé sur le tube à essais contenant le comprimé et faire dégager le gaz qui se forme dans l eau de chaux. Observer et conclure en réalisant un schéma de l expérience dans le cadre ci-dessous. L eau de chaux se trouble : le gaz qui se dégage, lorsque le comprimé d aspirine est au contact de l eau, est du dioxyde de carbone. Synthèse de l activité 4 Rédigez une conclusion qui répond, point par point, aux questions suivantes : a. Qu indique la notice concernant le ph de la solution? b. Comparer avec la valeur du ph de la solution issue d un comprimé d aspirine du Rhône. c. Rechercher dans la notice du médicament le principe actif et les excipients. d. Parmi les excipients, lequel est susceptible de donner du dioxyde de carbone? Donner son nom dans la nomenclature officielle. a. La notice indique que le ph est quasiment constant à la valeur ph = 6,4 b. Le ph de l aspirine UPSA tamponnée effervescente est nettement plus élevé que celui de l aspirine du Rhône : la solution s approche de la neutralité et surtout la valeur du ph est quasi constante quelle que soit la dilution du cachet d aspirine (dans des conditions raisonnables). c. Le principe actif de l aspirine UPSA tamponnée effervescente est l acide acétylsalicylique. Les excipients sont : Bicarbonate de sodium, acide citrique anhydre, citrate monosodique anhydre, carbonate de sodium anhydre, aspartame, povidone, polyvinylpolypyrrolidone, arôme orange (contient du glucose) d. L excipient susceptible de générer du dioxyde de carbones est le bicarbonate de sodium dont le nom officiel est «hydrogénocarbonate de sodium» PIERRON 2011 Analyse de la formulation d un médicament (page 7)
8 Document du professeur 8/8 CONCLUSION GÉNÉRALE DU TP : Compléter les cases vides du tableau suivant mettant en évidence le rôle de la formulation de l aspirine testée. Forme commerciale Aspirine du Rhône Aspirine ph8 Aspirine à croquer Aspirine UPSA tamponnée effervescente Principe actif Acide acétylsalicylique Acide acétylsalicylique Acide acétylsalicylique Acide acétylsalicylique Lieu de son absorption par l organisme Excipient testé Description du test Rôle de l excipient Estomac Amidon Brunit l eau iodée Favorise la mise en solution du principe actif Intestin Acétophtalate Résiste à l acide, se de cellulose délite dans le milieu intestinal basique Estomac Glucose Donne un précipité rouge brique avec la liqueur de Fehling Estomac Bicarbonate de sodium Trouble de l eau de chaux Enrobage résistant l estomac dans Améliore le goût Favorise la dissolution du comprimé et la formation de l ion acétylsalicylate mieux absorbé par la paroi gastrique PIERRON 2011 Analyse de la formulation d un médicament (page 8)
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