Réaction d oxydoréduction : exemple de l oxydation des alcools

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1 Terminale S - AP SPC 4 Réaction d oxydoréduction : exemple de l oxydation des alcools Objectifs : Reconnaitre la classe d un alcool Connaitre l oxydant et le réducteur d un couple redox (ox / red) Ecrire des équations d oxydoréduction 1/ L oxydation des alcools Voici quelques extraits d articles scientifiques: Document 1 : La butanone est un liquide d odeur assez agréable entrant dans la composition de peintures, de colles et d agents nettoyants. Dans la nature, elle se trouve à l état de traces dans certains fruits. On en obtient 1,5g en oxydant 2,0g de butan-ol par 3,0g d acide hypochloreux HClO. Les couples rédox intervenant au cours de cette transformation sont HClO (aq) /Cl - (aq) et butanone/butan-ol. Document 2 : Au laboratoire, la bouteille de benzaldéhyde est souvent utilisée : elle est donc ouverte et fermée à de nombreuses reprises. Une bouteille entamée depuis plusieurs semaines présente un dépôt blanc sur son col dont le point de fusion est à 122 C. Alcool benzylique Benzaldéhyde Acide benzoïque Acide salicylique T fusion = -15 C T fusion = -26 C T fusion = 122 C T fusion = 159 C Document 3 : Le Taxotère est une molécule efficace pour lutter contre certains cancers. Au début des années 1960, devant le nombre toujours croissant de cancers, des équipes de chercheurs se sont penchées sur l obtention de molécules aux propriétés anticancéreuses. Après avoir passé au crible bon nombre d espèce végétales, des botanistes et chimistes remarquent que l écorce de l If du Pacifique contient une molécule intéressante : le taxol [ ] Au cours de l élaboration du taxol, les scientifiques imaginent une autre molécule, deux fois plus efficace mais présentant moins d effets secondaires : le Taxotère dont voici une des étapes de la synthèse : Document 4 : Après oxydation du méthylpropan-ol, un élève réalise deux tests caractéristiques. Lors du test à la 2,4DNPH, aucun précipité ne se forme. Quant à celui à la liqueur de Fehling, le liquide demeure bleu. Rappel : Tests caractéristiques : La 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH) caractérise la présence de la fonction carbonyle. Protocole : introduire dans 1mL de 2,4-DNPH 2/3 gouttes de solution à tester. Apparition d un précipité jaune orangé. Le test au réactif de Tollens caractérise la présence d aldéhyde. Protocole : introduire dans 1mL de réactif de Tollens 2/3 gouttes de solution à tester. Chauffer. Apparition d un dépôt gris caractéristique. Le test à la liqueur de Fehling met en évidence la présence d aldéhyde. Protocole : introduire dans 1mL de liqueur de Fehling 2/3 gouttes de solution à tester. Chauffer. Apparition d un précipité rouge brique d oxyde de cuivre.

2 Q1 : Donner la formule semi-développée des alcools dont il est question dans les documents Rappel : Le carbone qui porte le groupe hydroxyle OH, peut être liés à un, deux ou trois autres atomes de carbone (appelés groupe alkyle).ce nombre de groupe alkyle définit la classe de l alcool : Q2 : Quelle est la classe de ces alcools? Q3 : Remplir le tableau suivant : Classe de l alcool Famille du produit de l oxydation Famille à laquelle appartient le produit de l oxydation ultérieure Rappel : Un oxydant est une espèce chimique capable de capter un ou plusieurs électrons. Un réducteur est une espèce chimique capable de céder un ou plusieurs électrons. Un couple oxydant/réducteur est l ensemble d un oxydant et d un réducteur capables de s échanger un ou plusieurs électrons. On note alors les deux espèces conjuguées : Ox/Réd. La demi-équation rédox : L échange d électrons possible entre un oxydant et son réducteur conjugué se note à avec une demi-équation : Ox + n e - Red La demi-équation doit vérifier la conservation des éléments et des charges.ce n est qu une écriture formelle, car les électrons n existent pas en solution. Méthode générale pour l écriture des demi-équations redox Vérifier la conservation des éléments (autre que H et O). La conservation de l élément oxygène est assuré avec les molécules d eau (solvant) Celle de l élément hydrogène est assurée par les ions hydrogène H + (aq) en milieu acide. Celle des charges est assurée par les électrons. Q4 : Ecrire les couples puis les demi-équations redox faisant intervenir alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxyliques vus dans les documents précédents.

3 2/ Equilibrer une équation d oxydoréduction Rappel : Une réaction d oxydoréduction est un transfert d électrons entre l oxydant d un couple Ox 1 /Red 1 et le réducteur d un autre couple Ox 2 /Red 2. L oxydant Ox 1 va subir une réduction et le réducteur Red 2 va subir une oxydation. Une oxydation est une perte d électron. Une réduction est un gain d électrons. L équation de la réaction redox s obtient à l aide des demi-équations redox sachant que les électrons transférés ne doivent pas y apparaître. Ox 1 + n 1 e - Red 1 ( n 2 ) ( reduction) Red 2 Ox 2 + n 2 e - ( n 1 ) ( oxydation) n 2 Ox 1 + n 1 Red 2 n 2 Red 1 + n 1 Ox 2 Q5 : A l aide du document 1 et de la Q4, déterminer l équation d oxydation du butan-ol en butanone : Q6 : Le benzaldéhyde est oxydé par l oxydant du couple MnO 4 - (aq) / Mn 2+ (aq), établir l équation d oxydation du benzaldéhyde Q7 : Entrainez-vous seuls : Au cours de ce protocole, nous nous proposons de passer d un alcool, l octan-ol à l octan-one, une hormone sécrétée par certaines fourmis. Cette transformation appelée oxydation ménagée de l octan-ol est réalisée par l ion tétrathionate qui appartient au couple redox : S 4 O 6 (aq) /S 2 O 3 (aq). [ ] Ecrire l équation de la réaction chimique... La transformation chimique utilisée dans un alcootest est une réaction d oxydoréduction. L'alcool C 2 H 6 O réagit avec des ions dichromate Cr 2 O 7. Ecrire l équation de la réaction chimique. Données : Cr 2 O 7 (aq)/ Cr 3+ (aq) ; C 2 H 4 O 2 / C 2 H 6 O..

4 Terminale S - AP SPC 4 - CORRECTION Réaction d oxydoréduction : exemple de l oxydation des alcools Objectifs : Reconnaitre la classe d un alcool Connaitre l oxydant et le réducteur d un couple redox (ox / red) Ecrire des équations d oxydoréduction 1/ L oxydation des alcools Q1 : Donner la formule semi-développée des alcools dont il est question dans les documents Q2 : Quelle est la classe de ces alcools? Secondaire / primaire / tertiaire Q3 : Remplir le tableau suivant : Classe de l alcool Famille du produit de l oxydation Famille à laquelle appartient le produit de l oxydation ultérieure Alcool I Aldehyde Acide carboxylique Alcool II Cétone / Alcool III / / Q4 : Ecrire les couples puis les demi-équations redox faisant intervenir alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxyliques vus dans les documents précédents. butanone/butan-ol C 4 H 8 O + 2 H + (aq) + 2e - C 4 H 10 O Acide benzoïque / Benzaldéhyde C 7 H 6 O H + (aq) + 2e - C 7 H 6 O + H 2 O C 8 H 10 O / C 8 H 12 O C 8 H 10 O + 2 H + (aq) + 2e - C 8 H 12 O

5 2/ Equilibrer une équation d oxydoréduction Q5 : A l aide du document 1 et de la Q4, déterminer l équation d oxydation du butan-ol en butanone : butanone/butan-ol C 4 H 10 O C 4 H 8 O + 2 H + (aq) + 2e - HClO (aq) /Cl - (aq) HClO (aq) + H + (aq) + 2e - C 4 H 10 O + HClO (aq) H 2 O (l) + Cl - (aq) C 4 H 8 O + H + (aq) + H 2 O (l) + Cl - (aq) - Q6 : Le benzaldéhyde est oxydé par l oxydant du couple MnO 4 (aq) / Mn 2+ (aq), établir l équation d oxydation du benzaldéhyde Acide benzoïque / Benzaldéhyde C 7 H 6 O + H 2 O C 7 H 6 O H + (aq) + 2e - ( 5) MnO 4 (aq) / Mn 2+ (aq) MnO H e - Mn H 2 O ( 2) 5 C 7 H 6 O + 2 MnO 4 (aq) + 6 H + (aq) 5 C 7 H 6 O Mn 2+ (aq) + 3 H 2 O (l) Q7 : Entrainez-vous seuls : Au cours de ce protocole, nous nous proposons de passer d un alcool, l octan-ol à l octan-one, une hormone sécrétée par certaines fourmis. Cette transformation appelée oxydation ménagée de l octan-ol est réalisée par l ion tétrathionate qui appartient au couple redox : S 4 O 6 (aq) /S 2 O 3 (aq). [ ] Ecrire l équation de la réaction chimique. S 4 O 6 (aq) /S 2 O 3 (aq) S 4 O 6 (aq) + 2e - 2S 2 O 3 (aq) C 8 H 16 O / C 8 H 18 O C 8 H 18 O C 8 H 16 O+ 2 H + (aq) + 2e - S 4 O 6 (aq) + C 8 H 18 O 2S 2 O 3 (aq) + C 8 H 16 O + 2 H + (aq) La transformation chimique utilisée dans un alcootest est une réaction d oxydoréduction. L'alcool C 2 H 6 O réagit avec des ions dichromate Cr 2 O 7. Ecrire l équation de la réaction chimique. Données : Cr 2 O 7 (aq)/ Cr 3+ (aq) ; C 2 H 4 O 2 / C 2 H 6 O Cr 2 O 7 (aq)/ Cr 3+ (aq) Cr 2 O 7 (aq) + 14 H + (aq) + 6e - 2Cr 3+ (aq) + 7H 2 O (l) ( 2) C 2 H 4 O 2 / C 2 H 6 O C 2 H 6 O + H 2 O (l) C 2 H 4 O 2 + 4H + (aq) + 4e - ( 3) 2Cr 2 O 7 (aq) + 16 H + (aq) + 3C 2 H 6 O 4Cr 3+ (aq) + 11H 2 O (l) + 3C 2 H 4 O 2