III - Dérivés d oses. III - Dérivés d oses

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Jean-Paul Gauthier
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1 19/10/010 III - Dérivés d oses 1) Les désoxy-oses Le - désoxyribose H H,H H H,H Le L-fucose (6-désoxy L-galactose) Rappel : D-ribofuranose 3 H,H 18 III - Dérivés d oses ) Les polyols H H H H H H Xylitol Sorbitol Mannitol Ces 3 composés ont utilisés comme édulcorants (confiseries «sans sucre») 18 1

2 19/10/010 III - Dérivés d oses 3) Les osamines et leurs dérivés H H,H H H,H NH Glucosamine NH - C - 3 N-acétyl-glucosamine 19 4) Les acides muramiques III - Dérivés d oses Dérivés de la N-acétylglucosamine, composants de la muréine (paroi bactérienne) H Acide lactique H,H Acide N-acétylmuramique (NAM) NH - C - 3 0

3 19/10/010 5) Acides sialiques III - Dérivés d oses Souvent associés aux glycoprotéines, constituants de la paroi bactérienne C = H - C - H 3 - C - NH - H - C - H H - C - H H - C - H H pyruvate Acide N-acétylneuraminique (NANA) N-acétyl mannosamine 3 -C -NH R H R =, H H H H - C - H H - C - H H 1 IV - Les oligosaccharides Condensation de à 1 oses (ou dérivés d oses) 1) La liaison osidique La liaison osidique est le produit de la réaction - du H h d un ose avec le H h d un autre ose - du H h d un ose avec un H (alcool) d un autre ose. Elle est : - stable en milieu alcalin - hydrolysable en milieu acide par des osidases 3

4 19/10/010 ) Le lactose RÉDUCTEUR H H H,H H H H H H D-galactopyranosyl 1-4 D-glucopyranose hydrolysable par une β-galactosidase 3 3) Le maltose et l isomaltose Maltose : D-glucopyranosyl 1-4 D-glucopyranose H H H H H H H H,H H H H H H H hydrolysables par une α-glucosidase RÉDUCTEURS Isomaltose : D-glucopyranosyl 1-6 D-glucopyranose H,H H 4 4

5 19/10/010 4) Le saccharose (sucrose) D-glucopyranosyl 1- NN RÉDUCTEUR hydrolysable par une α-glucosidase ou par une β-fructosidase H D-fructofuranoside H H H (Sucre inverti : saccharose hydrolysé en glucose + fructose ne cristallise pas) HH C H H H 5 5) Le cellobiose D-glucopyranosyl 1-4 D-glucopyranose H H H H H H,H H H hydrolysable par une β-glucosidase 6 5

6 19/10/010 6) Perméthylation de l isomaltose H H H H I 3 3HC H H,H H H 3 Hydrolyse acide (H /H + ) 3 H, 3 3HC 3 H 3HC 3 H,H + 3HC 3 H,H 3 3 Le H hémiacétalique est toujours libre après l hydrolyse qu il ait été ou non engagé dans une liaison dans l oligosaccharide de départ 7 V - Les polysaccharides 1) L amidon : polymère de glucose constitué d amylose et d amylopectine blé Polysaccharide de réserve des cellules végétales maïs point de ramification : 1 6 tous les 5 résidus H H H H H H H H H H H H H H Amylopectine (liaisons 1 4 et 1 6) pomme de terre riz H H H H H H H H H H H H H H H Amylose (liaisons 1 4) manioc 8 6

7 19/10/010 ) Le glycogène : polymère de glucose point de ramification : 1 6 tous les 3 à 5 résidus H H H H H H H H H H H H H H liaisons 1 4 et 1 6 Polysaccharide de réserve des cellules animales (foie, muscle) Ne se retrouve pas dans l alimentation (disparaît 4h après l abattage des animaux) 9 L amidon et le glycogène L amylose, l amylopectine et le glycogène adoptent une conformation hélicoïdale en solution Chloroplaste Amidon L amidon est stocké dans les chloroplastes des cellules végétales Amylopectine Amylose Mitochondrie Granules de glycogène Le glycogène est stocké dans des granules à l intérieur des cellules animales Glycogène 30 7

les enzymes digestives H H lin coton chanvre 31 4) La chitine Analogue de la cellulose (N-acétyl-D-glucosamine Constituant 1-4 ) n de l

8 19/10/010 3) La cellulose : polymère de glucose Polysaccharide de structure des végétaux (jusqu à 5000 résidus) bois H H H paille coton H H H H H H H H Liaisons β 1-4 Substance de soutien des parois cellulaires des plantes Les liaisons 1 4 ne sont pas hydrolysables par les enzymes digestives H H lin coton chanvre 31 4) La chitine Analogue de la cellulose (N-acétyl-D-glucosamine Constituant 1-4 ) n de l exosquelette d invertébrés (crustacés, insectes, araignées) des parois cellulaires de champignons et d algues Propriétés antibactériennes 3 8

9 19/10/010 4) La chitine H H H H NHC 3 NH H H H H NHC 3 NH H H H H NHC 3 Chitine NH H H H H NHC 3 NH H H H H H H liaisons 1-4 Chitosane (dérivé de la chitine aux nombreuses applications industrielles) NHC 3 NH H H NHC 3 NH 33 Quelques applications du chitosane (dérivé de la chitine) Secteurs d application Fonctions Traitement des eaux usées Industrie agro-alimentaire Médecine Cosmétologie Propriétés coagulantes et pouvoir chélateur (fixation des métaux lourds) Immobilisation d enzymes industrielles Enrobage de semences Fabrication de peau artificielle (grands brûlés) Membranes pour l hémodialyse Lentilles de contact Pansement gastrique Cathéters en cardiologie Produits hydratants Soins capillaires gainant 34 9

10 19/10/010 Principaux polysaccharides Nom Source Type Unité Liaison Branchements Amidon Végétaux Réserve amylose D-glucopyranose α1-4 Non amylopectine D-glucopyranose α1-4 α1-6 Glycogène Réserve D-glucopyranose α1-4 α1-6 Cellulose Végétaux Structure D-glucopyranose β1-4 Non Chitine Invertébrés Champignons Algues Structure N-acétyl D gluco samine β1-4 Non 35 10

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