Spectroscopie RMN & IR

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Jean-Michel Villeneuve
il y a 9 ans
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1 Spectroscopie MN & I Exercice 1 : Le groupe carbonyle en I n désire étudier l'influence de la nature du groupe Z lié au carbonyle C= sur la fréquence de vibration de C=. Pour cela, il est important de remarquer qu'un groupe donneur d'électrons va diminuer le moment dipolaire local de la double liaison C=, et donc diminuer la force de la liaison correspondante. L'effet d'un groupe attracteur est bien sûr inverse. Interpréter l'ordre de fréquence de vibration du groupe carbonyle pour les composés suivants : Les doublets non liants n'ont pas été précisés. A vous de les replacer ν (cm -1 ) Cl ' H ' NH 2 Exercice 2 : echerche d'un composé L'analyse centésimale d'un composé, obtenu pur après une suite de manipulations, a permis de trouver sa formule brute : C 4 H 10. Le spectre I du composé, non dilué dans un solvant, ne laisse entrevoir aucune bande large dans l'intervalle cm -1. Le spectre MN du composé, à 100 MHz, est donné en fin d'exercice. 1. Trouver la formule semi-développée du composé. n interprétera complètement le spectre MN (courbe d'intégration, déplacements chimiques, couplages). 2. Calculer, en Hz, la constante de couplage visible sur le spectre.

2 Exercice 3 : Spectre MN de l'éthanoate d'éthyle n donne ci-dessous le spectre de l'éthanoate d'éthyle. n visualise le spectre "classique", un agrandissement au voisinage de δ = 4,1, et un "spectre ligne", pour lequel une ligne verticale est tracée à chaque maximum de signal. 1. Attribuer les pics obtenus aux groupes de protons de la molécule. 2. Donner l'allure de la courbe d'intégration du signal MN.

3 Exercice 4 : Etude I de cétones 1. Attribuer un spectre à l'acétone (propanone) et l'autre à la 4-méthyl penta-3-ène-2-one. 2. Pour chaque cétone, calculer la longueur d'onde (en µm) de la bande C=. 3. Quelle serait, selon vous, l'allure du spectre MN de la propanone? Spectre (1) Spectre (2) Exercice 5 : Spectre MN de la 4-hydroxy-4-méthyl pentan-2-one n propose ci-dessous le spectre expérmental de la 4-hydroxy-4-méthyl pentan-2-one. 1. epérer le signal de la référence interne. 2. Etudier la position des signaux et leur intégration, puis les attribuer aux protons de la molécule.

4 Exercice 6 : Spectre MN n réalise le spectre MN à 100 MHz d'un composé pur, de formule brute C 8 H 10. n ne décèle aucun couplage. Trouver la formule semi-développée du composé, et tracer la courbe d'intégration du signal. Exercice 7 : Influence du champ extérieur n réalise le spectre de l'éthanol. n effectue un spectre à 100 MHz. n repère nettement un triplet vers δ = 1,2. Le signal repéré vers δ = 3,7 est plus complexe. Le chimiste décide alors d'effectuer un spectre à 360 MHz. Expliquer le geste du chimiste, en interprétant et en expliquant la différence d'allure entre les spectres, et en attribuant les signaux visualisés autour de δ = 3,7. 3,5 3,8 3,7 3,6 3,5 Spectre à 100 MHz Spectre à 360 MHz

5 Exercice 8 : echerche de structure (1) Un composé pur est trouvé de formule brute C 6 H 10. n donne ci-dessous son spectre I, son spectre MN du proton à 200 MHz avec la courbe d'integration. Trouver la structure de ce composé.

6 Exercice 9 : echerche de structure (2) Un composé pur est trouvé de formule brute C 5 H 8. n donne ci-dessous deux spectres I (le spectre 1 correspond au composé pur, le spectre 2 au composé dilué dans le solvant CCl 4 ), et le spectre MN du proton à 100 MHz avec la courbe d'integration (spectre 3). Trouver la structure de ce composé. n prendra soin d'analyser l'evolution du spectre I au cours de la dilution, et on interpretera la remarque faite sur le spectre Spectre 1 Ce signal disparaît par ajout de D2 Spectre 2 Spectre 3 Exercice 10 : Mesure de constante de couplage Un composé pur est trouvé de formule brute C 3 H 6 2. Le spectre I ne permet pas de déceler d'hydrogène acide, et l'on remarque une bande intense vers 1740 cm -1.

7 Le spectre MN du proton du composé, effectué à 60 MHz, est donné ci-dessous. Il s'agit d'un spectre 'ligne', pour lequel une ligne verticale est tracée à chaque maximum de signal. Trouver la structure du composé en prenant soin d'attribuer chaque signal MN, et mesurer, après l'avoir attribuée, la constante de couplage visible sur le spectre. 4,5 Exercice 11 : echerche de composé n effectue le spectre MN du proton d'un composé de formule brute C 4 H 8. Il présente deux structures de triplets, l'une centrée à 1,2 ppm, l'autre à 3,3 ppm. La constante de couplage mesurée sur chaque multiplet est identique. Le spectre I présente, outre des pics vers cm -1, une bande forte vers 1240 cm -1. Aucun autre pic caractéristique facilement interprétable n'est décelé. 1. Trouver la formule semi-développée du composé. 2. Proposer l'allure de la courbe d'intégration du signal MN. 3. Quel est l'utilité en chimie organique de ce composé?

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