Synthèse de l acétate de linalyle

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1 Olympiades Nationales de la Chimie 2013 Thème «Chimie et sport» Synthèse de l acétate de linalyle L'acétate de linalyle ou Acétate de 3,7-diméthyl-1,6-octadièn-3-ol est un ester présent naturellement dans plusieurs plantes comme la lavande, le lavandin, la bergamote et la sauge sclarée. CH 3 COOC 10 H 17 L'acétate de linalyle est utilisé principalement en parfumerie. On le trouve ainsi dans plusieurs parfums, cosmétiques, shampooings, savons et produits nettoyants; il peut être présent dans certaines peintures à l'huile. On le trouve aussi ajouté à certains aliments, comme arôme artificiel ou flaveur. Il est aussi présent dans des produits utilisés dans le traitement des ecchymoses et des coups. Principe La synthèse de l acétate de linalyle est une réaction d estérification : action lente et limitée d un alcool sur un acide pour donner un ester et de l eau. Pour cette synthèse, il s agit de faire réagir le linalol, un alcool, avec de l anhydride acétique. On obtient de l acétate de linalyle et de l acide acétique. Vincent BAUMARD Lycée PMF - Tunis Page 1

2 Propriétés des réactifs utilisés Substances chimiques Phrases danger et prudence et pictogramme Masse Molaire, données Linalol C 10 H 18 O Anhydride acétique (CH 3 CO) 2 O Acide acétique CH 3 COOH Acétate de linalyle CH 3 COOC 10 H 17 R 10-20/22-34 S 26-36/37/39-45 R ; H S M = 154,2 g.mol -1 Tfus = < 20 C Téb=198 à 200 C d = 0,87 M = 102,1 g.mol -1 Téb=139,5 C d = 1,08 M = 60,0 g.mol -1 Téb=117,9 C d = 1,05 M = 196,3 g.mol -1 Téb=220 C d = 0,89 Hydrogénocarbonate de sodium NaHCO 3 H314 ; R 36/ S /39-24/25-36/37/39 Cyclohexane C 6 H 6 éther C 4 H 10 O H225, H304, H315, H336, H410 H224, H302, H336, EUH019, EUH066 M = 84,0 g.mol -1 Tfus = 50 C d = 2,22 M = 84,1 g mol -1 Tfus = 6,47ºC Téb = 80,75 ºC M = 74,1 g.mol -1 Téb=35 C d = 0,71 Tableau de données utiles : Linalol Anhydride acétique Acétate de linalyle Acide acétique Densité 0,87 1,08 0,89 1,05 Température d ébullition (1 bar) Solubilité dans l'eau 199 C 139,5 C 220 C 117,9 C Assez faible Très soluble Très faible Très soluble LE PORT DE LUNETTES ET DE GANTS DE PROTECTION EST INDISPENSABLE. Vincent BAUMARD Lycée PMF - Tunis Page 2

3 A - Synthèse de l'ester Montage : Mettre des gants et des lunettes de protection. Dans un ballon de 250 ml bien sec, introduire 2.5 ml de linalol. Sous la hotte, ajouter 5 ml d anhydride acétique mesurés à l éprouvette bien sèche Placer dans le ballon 3 grains de pierre ponce Chauffage à reflux : Réaliser un montage à reflux et alimenter en eau le réfrigérant. Chauffer à ébullition douce pendant environ trente minutes, (on observe le reflux, vers le ballon, du condensat qui se forme dans le réfrigérant). Et pendant ce temps... 1) Ecrire l équation de la réaction de synthèse. 2) Faire un tableau d avancement et montrer que le Linalol est en défaut. 3) Quel est l intérêt de prendre un excès d anhydride éthanoïque? 4) Légender le schéma du montage. 5) Quel est l intérêt de cette technique? 6) Peut-on inverser les branchements des numéros 4 et 5 du montage? 7) Quel est l avantage d un réfrigérant à boule par rapport à un réfrigérant droit? 8) Quel est le rôle de la pierre ponce? 9) Pourquoi le réfrigérant doit-il resté ouvert à son extrémité supérieure? 10) Pour quelle raison précise-t-on que la verrerie doit être bien sèche? 11) Calculer les quantités de matière initiales des réactifs B - Hydrolyse de l'excès d'anhydride acétique et relargage Principe : Cette opération a pour but d éliminer l anhydride acétique qui n aurait pas complètement réagit avec le linalol. On ajoute de l eau salée saturée, l anhydride acétique restant se transforme alors en acide acétique. Préparer 25 ml d eau salée froide dans un bêcher de 100 ml. Arrêter le chauffage. Baisser le chauffe-ballon et laisser refroidir le ballon à l air libre. Verser doucement et par petites doses l eau salée par le sommet du réfrigérant dans le ballon. L excès d anhydride acétique est détruit par hydrolyse et devient de l acide acétique. Retirer le ballon du montage en le tenant à l aide d une pince, ou un chiffon. Vincent BAUMARD Lycée PMF - Tunis Page 3

4 Passer le ballon sous un filet d eau froide afin de le refroidir totalement. Transvaser le contenu du ballon (Attention à ne pas y mettre la pierre ponce) dans l ampoule à décanter. Laisser décanter. Observer et répondre aux questions suivantes : Questions : 12) Ecrire l équation bilan de l hydrolyse de l anhydride acétique 13) Définir le relargage et expliquer son intérêt? 14) Légender le schéma du montage. 15) Préciser, en justifiant, la position et la composition des deux phases. Eliminer la phase aqueuse. C - Extraction de l acétate de linalyle Principe : Il s agit d éliminer l acide acétique qui resterait (après l élimination de la phase aqueuse) en le faisant réagir avec de l hydrogénocarbonate de sodium. Il se forme du dioxyde de carbone et un autre produit très soluble dans l eau. Traiter la phase organique dans l ampoule en ajoutant 30 ml de solution d'hydrogénocarbonate de sodium. Attendez que le dégagement gazeux soit fini avant de boucher l ampoule à décanter. Agiter doucement en prenant soin de dégazer souvent. Procéder avec précaution, le dégagement gazeux peut être important. Poursuivre l extraction jusqu à ce qu il n y ait plus de dégagement gazeux puis laisser décanter. Garder la phase organique. Toujours dans l ampoule, laver la phase organique avec 20 ml d'eau distillée, éliminer la phase aqueuse. Récupérer la phase organique dans un bécher. Ajouter un peu de sulfate de magnésium anhydre puis filtrer. Questions : 16) Préciser, en justifiant, la position et la composition des deux phases. 17) Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre? D - Analyse par Chromatographie sur Couche Mince ( C. C. M. ) du produit obtenu Vous allez comparer par chromatographie, l huile essentielle de lavande du commerce, votre produit de synthèse, du linalol et de l acétate de linalyle. La révélation se fera aux UV. Préparation de la cuve: L éluant utilisé est un mélange cyclohexane/éther dans les proportions volumiques 1/1 SOUS LA HOTTE, mettre un fond d éluant dans une cuve à chromatographie. La boucher et laisser les vapeurs saturer la cuve. Préparation de la plaque de chromatographie : Verser 1 ml de l éluant dans quatre tubes à essai notés A, B, C, D. Ajouter dans chaque tube un peu de chaque espèce chimique qui sera ensuite déposée sur la plaque à chromatographie. Vincent BAUMARD Lycée PMF - Tunis Page 4

5 dépôt A: le linalol en solution dans l éluant dépôt B :l'acétate de linalyle du commerce (référence) en solution dans l éluant Dépôt C: le produit que vous avez synthétisé, en solution dans l éluant Dépôt D: Huile essentielle de lavande du commerce en solution dans l éluant Elution : Mettre la plaque dans la cuve verticalement. La boucher. Laisser éluer jusqu à ce que le front du solvant soit à 1 ou 2 cm du haut da la plaque Retirer la plaque de la cuve et repérer le front du solvant au crayon à papier et sécher. Procéder à la révélation des taches sous UV. Question : 18) Quelle autre technique peut-on utiliser pour la révélation? 19) Interpréter le chromatogramme et en déduire la composition du filtrat. 20) Calculer le rapport frontal de l acétate de linalyle et comparer à la valeur théorique de 0,83 E - Identification des réactifs par spectroscopie infrarouge Ayant égaré les étiquettes des flacons des deux réactifs, le linalol et l anhydride acétique, on réalise le spectre de l un d eux en phase vapeur. Vous trouverez ci-dessous le spectre obtenu, les formules topologiques des deux molécules ainsi qu un tableau des bandes d absorption IR de quelques liaisons caractéristiques. 21) Quelle molécule correspond au spectre obtenu? Linalol Anhydride acétique Spectre IR en phase gazeuse du produit à identifier Nombre d'onde (cm -1 ) Intensité Attribution forte C-H moyenne C=C-H (bande généralement fine) variable C=C variable O-H (libre), bande généralement fine forte C-O 1750 & 1820 forte C=O (2-bandes) Vincent BAUMARD Lycée PMF - Tunis Page 5

6 Matériel et produits Paillasse pour un groupe Synthèse : - ballon monocol - chauffe-ballon - boy - support - réfrigérant à boule à eau - gants, lunettes - 1 bécher 100 ml - 1 bécher poubelle Extraction : - ampoule à décanter avec support - 2 béchers 100 ml - dispositif pour filtration papier - Eprouvette 50 ml Chromatographie : - 6 tubes à essais avec porte tubes - 1 plaque CCM - micro pipettes pour les dépôts - cuve à chromatographie avec couvercle Sous la hotte : - Linalol + éprouvette de 10 ml - Anhydride acétique + éprouvette de 10 ml Au bureau : - pierre ponce - Flacon d'eau salée saturée + verre à pied - Hydrogénocarbonate de calcium + verre à pied - 2 Eprouvettes 50 ml - Sulfate de magnésium anhydre + spatule Vincent BAUMARD Lycée PMF - Tunis Page 6

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