BACCALAURÉAT TECHNOLOGIQUE STL - CHIMIE DE LABORATOIRE ET DE PROCÉDÉS INDUSTRIELS ÉPREUVE DE CHIMIE

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1 Session 2010 BACCALAURÉAT TECHNOLOGIQUE STL - CHIMIE DE LABORATOIRE ET DE PROCÉDÉS INDUSTRIELS ÉPREUVE DE CHIMIE Durée de l'épreuve : 3 heures Coefficient : 4 Le sujet comporte 7 pages numérotées de 1/7 à 7/7. L'usage de la calculatrice est autorisé. Une feuille de papier millimétré est fournie. 10PYCLMECH2 1/7

2 L ACIDE OXALIQUE EN SOLUTION L acide oxalique, ou acide éthanedioïque C 2 H 2 O 4, est le plus simple des diacides carboxyliques. On le trouve à l'état naturel sous forme d'oxalate de potassium ou de calcium dans les racines de nombreuses plantes telles que la rhubarbe, la betterave, l'oseille Données Produit ionique de l eau : pk e = 14,0 pk a1 (C 2 H 2 O 4 / C 2 HO 4 - ) = 1,3 pk a2 (C 2 HO 4 - / C 2 O 4 2- ) = 4,3 Produit de solubilité de l oxalate de calcium à 37 C : K s (CaC 2 O 4 ) = 3, Masse molaire de l oxalate de calcium : M = 128 g.mol Les différentes formes de l acide oxalique Les questions 1, 2 et 3 sont indépendantes 1.1. Exprimer les constantes d acidité K a1 et K a2 en fonction des différentes concentrations Sur un axe gradué en unités de ph, placer les espèces majoritaires de l acide oxalique. 2. Dosage ph-métrique de l acide oxalique par une solution d hydroxyde de sodium La courbe du dosage ph-métrique de E = 10,0 ml d une solution d acide oxalique de concentration C AOx = 8, mol.l -1 par une solution d hydroxyde de sodium de concentration C B = 1, mol.l -1 est donnée en ANNEXE, page 5/ Étude de la première équivalence Indiquer l espèce qui impose le ph à la première équivalence. Préciser sa particularité acido-basique On appelle ph 1, le ph de la solution à la première équivalence. Donner la valeur de ph 1 (aucune démonstration n est demandée) Étude de la deuxième équivalence Écrire l équation de la réaction qui a lieu entre les 2 équivalences Quelle est l espèce qui impose le ph à la deuxième équivalence? Montrer, en justifiant, que la concentration de cette espèce à l équivalence est égale à 3, mol.l PYCLMECH2 2/7

3 3. Solubilité de l oxalate de calcium En plus de ses propriétés basiques, l ion oxalate forme avec les ions calcium (II) un précipité d oxalate de calcium. On recommande aux personnes atteintes de calculs rénaux d'éviter la consommation d aliments riches en acide oxalique ou contenant des ions oxalate. L oxalate de calcium est le principal constituant des calculs rénaux. Dans cette partie, le caractère basique de l ion oxalate n est pas pris en compte Écrire l équation traduisant l équilibre de dissolution de l oxalate de calcium Calculer la solubilité s de l oxalate de calcium dans l eau à 37 C (température du corps humain) Déterminer le volume d eau à absorber pour dissoudre un calcul rénal de masse m égale à 0,77 g, en supposant que le calcul est composé uniquement d oxalate de calcium Le volume d eau à absorber sera-t-il plus ou moins important, si l eau est calcique (contenant des ions Ca 2+ )? Justifier la réponse par un raisonnement qualitatif. CINÉTIQUE DE DÉCOLORATION DU VIOLET CRISTALLISÉ Le violet cristallisé, ou cristal violet, est un colorant de couleur violette. Il est essentiellement employé en microbiologie pour le marquage de bactéries. C est aussi un indicateur coloré de ph dont la zone de virage se situe entre 0 et 1,8. La forme violette du violet cristallisé est observée dès ph = 2. Cette forme sera notée V +. En milieu fortement basique une solution de violet cristallisé se décolore : V + + OH - VOH Cette réaction est lente. Comme le violet cristallisé est coloré, alors que VOH ne l'est pas, il est possible d'étudier la cinétique de la réaction par spectrophotométrie. On cherche à déterminer l ordre partiel par rapport au violet cristallisé V +. Dans un bécher de 200 ml, on introduit 20,0 ml d une solution de concentration molaire C égale à 7, mol.l -1 en violet cristallisé ainsi que 75 ml d eau distillée. À t = 0 min, on déclenche le chronomètre tout en ajoutant 5,0 ml d une solution d hydroxyde de sodium à 0,10 mol.l -1. On réalise des prélèvements du milieu réactionnel à différents instants. Ces prélèvements sont introduits dans une cuve pour spectrophotomètre, elle-même placée dans de la glace quelques minutes pour stopper la réaction. 10PYCLMECH2 3/7

4 On mesure l absorbance A des différents prélèvements à une longueur d onde de 590 nm. Les résultats sont consignés dans le tableau suivant : Temps t en min A 0,457 0,437 0,417 0,381 0,332 0,289 0,252 0,219 0, Étude du mode opératoire Calculer les concentrations molaires initiales dans le mélange, en violet cristallisé ([V + ] 0 ) et en hydroxyde de sodium ([HO - ] 0 ) Indiquer quelle hypothèse on peut faire concernant la concentration en hydroxyde de sodium au cours de la réaction. 2. Exploitation des résultats 2.1. La réaction de décoloration du violet cristallisé est d ordre 1 par rapport à chacun des réactifs. Donner la loi de vitesse de la réaction de décoloration du violet cristallisé, en notant k la constante de vitesse Grâce à l hypothèse faite en 1.2, montrer que la vitesse de la réaction peut s exprimer ainsi : v = k [V + ], k étant une constante que l on précisera Montrer que [V ln ] k t. [V ] En utilisant la relation de Beer-Lambert, montrer que ln A A 0 k t. avec A 0 : absorbance de la solution à t = 0 min et A : absorbance de la solution à l instant t Représenter le graphique donnant les variations de ln (A) en fonction du temps. Échelle : en abscisse, 1 cm pour 2 min ; en ordonnée, 1 cm pour 0,1 unité de ln Déduire de la courbe précédente que la réaction est bien d ordre 1 par rapport à V + et donner la valeur de k (préciser l unité). 10PYCLMECH2 4/7

5 ANNEXE Courbe du dosage ph-métrique de E = 10,0 ml d une solution d acide oxalique de concentration C AOx = 8, mol.l -1 par une solution d hydroxyde de sodium de concentration C B = 1, mol.l -1 ph ,4 ph 2 = 8,4 6 4 ph 1 =? V(mL) V 1 = 8,0 ml V 2 = 16,0 ml 10PYCLMECH2 5/7

6 ÉTUDE D UN HERBICIDE Les acides phénoxyalcanoïques sont des herbicides sélectifs détruisant les plantes à larges feuilles. Leurs synthèses industrielles sont réalisées à partir du phénol. Le 2,4 DP est un herbicide dont la formule semi-développée est la suivante : Cl CH 3 1. La molécule de 2,4 DP Cl O CH COOH 1.1. Indiquer le nom des fonctions chimiques oxygénées présentes dans le 2,4 DP Expliquer pourquoi le 2,4 DP est une molécule chirale Dessiner en représentation de Cram les stéréoisomères de configuration du 2,4 DP Après avoir précisé l ordre de priorité des groupes, donner la configuration absolue (R ou S) de chacun de ces stéréoisomères en justifiant la réponse Indiquer comment est appelé ce type d isomérie Par quelle propriété physique ces stéréoisomères diffèrent-ils? Donner le nom de l appareil que l on peut utiliser pour montrer cette propriété. 2. Synthèse de 2,4 DP 2.1. Chloration du phénol en présence du chlorure d aluminium Écrire l équation de la réaction de synthèse de 2,4-dichlorophénol à partir du phénol et du dichlore Préciser le rôle joué par le chlorure d aluminium. Donner sa formule La monochloration du phénol est plus rapide que celle du benzène. Proposer une explication Synthèse du 2,4 DP On fait réagir dans une première étape le 2,4-dichlorophénolate de sodium avec le 2-chloropropanoate de sodium en solution aqueuse basique à 90 C. On obtient un ion organique A Indiquer comment on peut obtenir le 2,4-dichlorophénolate de sodium en solution aqueuse à partir du 2,4-dichlorophénol dissous dans l eau Écrire l équation de la réaction de synthèse de A Donner l équation de la réaction qui permet de passer de A au 2,4 DP. De quel type de réaction s agit-il? 10PYCLMECH2 6/7

7 SYNTHÈSE DE LA DIBENZALACÉTONE La dibenzalacétone, dont la formule est donnée ci-dessous, entre dans la composition de certaines lotions servant d écrans solaires. Dibenzalacétone : CH CH C CH CH Données Élément C H O Masse molaire (g.mol -1 ) 12,0 1,0 16,0 Numéro atomique O 1. On considère deux composés X et Y dont on cherche à déterminer la formule semi-développée grâce aux données ou renseignements suivants : a) L'analyse élémentaire de X, aldéhyde aromatique de masse molaire 106 g.mol -1, conduit à la composition en masse suivante : % C = 79,2 % H = 5,7 % O = 15,1 b) Y a une molaire de 58 g.mol -1. Il donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et ne réagit pas avec la liqueur de Fehling Déterminer la formule semi-développée de X ; donner son nom Indiquer les informations que l on peut déduire des tests effectués sur le composé Y. En déduire la formule semi-développée et le nom de Y Quand on verse Y dans une solution aqueuse basique de diiode, on observe l apparition d un solide jaune. Donner la formule et le nom de ce solide. 2. On fait réagir X avec Y mole à mole en milieu basique, il se forme (à froid) le composé C de formule : C : 2.1. Nommer la réaction mise en jeu. CH OH CH 2 C O CH Écrire l équation de la réaction de formation de C à partir de X et Y Identifier les fonctions oxygénées présentes dans C C se déshydrate facilement et donne D : écrire l équation de la réaction et préciser son nom D présente deux stéréoisomères de configuration : les représenter en précisant le nom de la configuration de chacun d eux. 3. En faisant réagir deux moles de X avec une mole de Y, toujours en milieu basique, on obtient la dibenzalacétone (cf. formule en début d exercice) Écrire les équations des deux réactions successives mises en jeu Dans la dibenzalacétone ainsi synthétisée, les deux doubles liaisons C=C sont de configuration E. Dessiner la molécule de dibenzalacétone ainsi obtenue. 10PYCLMECH2 7/7

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