Solutionnaire - Chapitre 2 Écriture spécifique de la chimie organique

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1 Solutionnaire - hapitre 2 Écriture spécifique de la chimie organique 2.1 l l l l 2.2 Écrivez tout d abord le squelette de carbones : Ajoutez ensuite le nombre d hydrogènes appropriés afin de respecter l octet de chaque atome de carbone. 2.3 Les hydrogènes directement liés aux carbones et les carbones ( et ) n apparaissent plus. Les liaisons - sont toujours présentes. Les carbones sont représentés aux extrémités des lignes et aux sommets des segments. La formule simplifiée est donc : hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 1

2 2.4 La chaîne principale est la plus longue chaîne de carbones. Elle n est pas nécessairement linéaire. Les ramifications sont des embranchements fixés à la chaîne principale Ramification Remarque : Il ne faut pas considérer l alcane comme un groupement fonctionnel : il s agit d une famille qui n est pas prioritaire par rapport aux autres groupements fonctionnels. ALL ALL ALÈNE ÉTNE ALÈNE AMIDE 2 N TIÉTER S ALÈNE MPSÉ ARMATIQUE AMIDE N AIDE hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 2

3 2.6 Pour chaque énoncé, plusieurs réponses sont possibles! ycle de 5 carbones Éthyle (2) Éthyle (2) Méthyle (1) ycle contenant un hétéroatome (, N, S etc.) Deux embranchements sur le cycle Isopropyle (3) 2.7 La chaîne la plus longue possède 6 : 2,4-diméthylhexane. Les plus petits indices de position doivent aller à la ramification nommée en premier, selon l ordre alphabétique advenant une égalité dans la numérotation de la chaîne principale de gauche à droite ou de droite à gauche : 3-éthyl-5- méthylheptane. La chaîne la plus longue possède 8 : 3,5-diéthyl-2,7-diméthyloctane. Le nombre maximal de ramifications, pour une même longueur de chaîne principale, n a pas été correctement identifié. Il faut toujours choisir la plus longue chaîne de carbones ayant le plus de ramifications possibles : 4-sec-butyl-6-tert-butyl-3,5,7-triéthyl-2,8-diméthylnonane méthylpentane 3,3-diméthylhexane 4-tert-butyl-3-éthyl-3-méthylheptane 3-éthyl-5-isopropyl-2,4-diméthyloctane hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 3

4 2.9 Isopropyle Méthyle Éthyle Éthyle Isopropyle éthyl-1,2-diméthylcycloheptane Enrichissement : 1-(2-isopropyl-3-méthylcyclopropyl)-2-méthylbutane 2-éthyl-1-isopropyl-3-méthylcyclobutane 2.11 chlorofluorométhane 2,4-dibromoheptane 1-bromo-4-chloro-2-méthylcyclohexane 2.12 l I I e) R F l l f) hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 4

5 bromoprop-1-ène 2,3-diméthylbut-2-ène 1-chloroprop-1-ène 1-méthylcyclohex-1-ène e) 2-méthylbuta-1,3-diène (aussi appelé isoprène) 2.14 l l l 2.15 La priorité n a pas été attribuée à la liaison triple pour la numérotation de la chaîne principale : 4-méthylpent-2-yne. En numérotant la chaîne principale, les liaisons double et triple peuvent être en position 1. Dans ce cas, il faut respecter l ordre alphabétique (ène vs yne) pour déterminer la numérotation de la chaîne principale ; l alcène est alors prioritaire : 4-méthylhex-1-én-5-yne. La molécule est nommée correctement. La molécule est nommée correctement ,4,5,6-tétraméthyloct-6-én-1-yne 3-(2-éthylpentyl)penta-1,4-diyne 2.17 l éthyltoluène (ou o-éthyltoluène) 2-aminophénol (ou o-aminophénol) (Lorsque le groupe N 2 est un substituant, il porte le nom «amino», revoir le tableau 2.1 à la page 47 ou le tableau 2.6 à la page 74.) 1-chloro-4-iodobenzène acide 3-méthylbenzoïque (ou acide m-méthylbenzoïque) e) benzaldéhyde f) 4-tert-butylstyrène (ou p-tert-butylstyrène) g) 1,5-diéthyl-2,4-diméthylbenzène h) 2-bromo-1,4-diisobutylbenzène hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 5

6 méthoxypropane 1-propoxybenzène 1-éthoxy-1-méthylcyclohexane 2.20 l bromopropan-1-ol cyclopentanol but-3-én-1-ol 2.22 hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 6

7 2.23 but-2-ynal 2-cyclohexyléthanal 7-hydroxy-4-phényloct-4-énal 3-butyl-4-chlorohexanedial e) cyclopentane-1,3-dicarbaldéhyde f) 2-hydroxy-3-méthylheptane-1,4,6-tricarbaldéhyde chloro-6-méthyl-5-oxooctanal 5-benzylhept-3-én-2-one 3-cyclopropylheptane-2,6-dione 3-bromocyclopentanone Formules structurales 2.25 l e) N f) hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 7

8 f) g) h) e) hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 8

9 2.27 ou N l N N 2 4 S e) f) N 2 hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 9

10 lassification des composés organiques 2.29 étone etc. Aldéhyde Alcène et éther Alcène et alcool,, etc.,, etc Il existe plusieurs réponses possibles pour cette question. Voici quelques possibilités : N l hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 10

11 2.31 Il existe plusieurs réponses possibles pour cette question. Voici quelques possibilités : e) 3 2 ou f) ou ou hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 11

12 2.32 ALL ÉTER ALÈNE AMINE N 3 ÉTER ANYDRIDE e) l PÉNL ALL ALYNE l l MPSÉ ALGÉNÉ f) S TIL ÉTNE ALÈNE ESTER AMINE g) 2 N AIDE PÉNL 2 N N 2 MPSÉ ARMATIQUE ALÈNE N 2 NITR Nomenclature des alcanes et des composés halogénés 2.33 Nom systématique (UIPA) Nom commun ou trivial bromométhane bromure de méthyle iodoéthane iodure d éthyle dichlorométhane chlorure de méthylène ( 2 = méthylène) 2-iodopropane iodure d isopropyle hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 12

13 e) tribromométhane bromoforme f) 2-chloro-2-méthylpropane chlorure de tert-butyle g) 1-fluoropropane fluorure de n-propyle 2.34 Même si elle contient une erreur, dessinez la structure proposée et renommez-la, par la suite, en tenant compte des règles de nomenclature de l UIPA. 1,2-dibromopropane (Il faut attribuer les plus petits indices possibles aux substituants.) pentane (Il faut déterminer la plus longue chaîne de carbones possible.) 3-méthylpentane (Il faut déterminer la plus longue chaîne de carbones possible.) 2,4-diméthylhexane (Il faut déterminer la plus longue chaîne de carbones possible.) e) 1-chloro-2-méthylbutane (Il faut attribuer les plus petits indices possibles aux substituants.) f) 1,2-diméthylcyclopropane (Il faut attribuer les plus petits indices possibles aux substituants.) méthylcyclohexane 2,2-diméthylbutane 2.36 l l F F hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 13

14 bromo-1-chloro-4-iodocyclohexane 4-bromo-6-fluoro-3-isopropyl-2,7-diméthyloctane 4-chloro-3-fluoro-2-iodohexane Nomenclature des alcènes et des alcynes éthylpent-2-ène pent-2-ène 3,5-diméthylcyclohex-1-ène hex-2-yne e) 2-bromobuta-1,3-diène f) pent-1-én-4-yne g) cis-pent-2-ène et h) trans-pent-2-ène (La différence structurale vous sera expliquée plus en détail au chapitre 3 sur l isomérie.) i) 3-méthylpent-1-yne j) cyclobutène k) 2-méthylprop-1-ène 2.39 e) l l f) l l 2.40 Dessinez la structure proposée selon le nom erroné donné dans l énoncé puis renommez-la en tenant compte des règles de nomenclature de l UIPA. but-1-yne (Il faut attribuer les plus petits indices possibles aux liaisons multiples.) pent-2-ène (Il faut attribuer les plus petits indices possibles aux liaisons multiples.) hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 14

15 pent-2-ène (Il faut déterminer la plus longue chaîne de carbones possible renfermant un maximum de liaisons multiples.) 1-méthylcyclohexène (Il faut attribuer les plus petits indices possibles aux liaisons multiples et aux substituants.) e) 2-méthylbut-1-ène (Il faut déterminer la plus longue chaîne de carbones possible renfermant un maximum de liaisons multiples.) f) pent-1-én-3-yne (Il faut respecter l ordre alphabétique «ène» et «yne» pour déterminer l ordre de priorité lorsqu une liaison double et une liaison triple peuvent obtenir le même indice de position lors de la numérotation de la chaîne principale.) g) but-1-én-3-yne (Il faut respecter l ordre alphabétique «ène» et «yne» pour déterminer l ordre de priorité lorsqu une liaison double et une liaison triple peuvent obtenir le même indice de position lors de la numérotation de la chaîne principale.) h) 2-méthylbuta-1,3-diène (Il faut attribuer les plus petits indices possibles aux liaisons multiples et aux substituants.) éthyl-3-méthylhex-1-ène 3-méthylcyclopent-1-ène 4-(1,2-diméthylbutyl)hex-1-én-5-yne hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 15

16 Nomenclature des composés aromatiques 2.43 e) i) 3 l N 2 l f) j) N 2 g) k) h) l l) 3 2 N N 2 F 2.44 isopropylbenzène 3-bromobenzaldéhyde (ou m-bromobenzaldéhyde) 2,5-dichlorotoluène 4-tert-butylphénol ou (p-tert-butylphénol) e) 2- nitrotoluène (ou o-nitrotoluène) f) hexafluorobenzène g) 3,5-dibromostyrène hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 16

17 Nomenclature des éthers 2.45 l e) f) isopropoxypropane ou oxyde d isopropyle et de propyle 1-méthoxypropane ou oxyde de méthyle et de propyle p-chloroanisole 3-éthoxypentane e) 2-éthoxyéthan-1-ol f) 4-méthoxybut-1-yne Nomenclature des alcools 2.47 pentan-3-ol 2-méthylpentan-3-ol 2-chloropentan-3-ol 4-chloropentan-2-ol hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 17

18 2.48 e) f) ,3-diméthylbutan-2-ol 3-bromo-2-méthylbutan-2-ol 2,4,6-trichlorophénol 1-méthylcyclopropan-1-ol e) o-bromophénol f) 2-méthylcyclobutan-1-ol (plus précisément trans-2-méthylcyclobutan-1-ol ou E-2-méthylcyclobutan-1-ol) g) but-2-én-1-ol h) butane-1,2,3-triol 2.50 Dessinez la structure proposée selon le nom erroné donné dans l énoncé puis renommez-la en tenant compte des règles de nomenclature de l UIPA. 2-méthylbutan-1-ol (Il faut déterminer la plus longue chaîne de carbones possible.) 3,3-diméthylbutan-2-ol (La fonction alcool est prioritaire.) prop-2-én-1-ol (La fonction alcool est prioritaire.) 4-chloropentan-2-ol (La fonction alcool est prioritaire.) e) 2,5-dibromophénol (Il faut attribuer les plus petits indices possibles aux substituants.) hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 18

19 Nomenclature des aldéhydes et des cétones 2.52 pentan-3-one octanal diphénylméthanone (nom trivial : benzophénone) o-bromobenzaldéhyde e) cyclobutanone f) 2,2-diméthylpropanal g) dicyclopentylméthanone h) pent-3-én-2-one i) 1-bromopropan-2-one hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 19

20 e) f) l 3 3 g) l h) hapitre 2 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 20