SPECTROSCOPIES. I) Interaction matière rayonnement

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1 SPETROSOPIES I) Interaction matière rayonnement L énergie d une molécule est la somme de quatre termes : E = E Electronique + E Translation + E Vibration + E Rotation. E Electronique est l énergie associée aux électrons des atomes constituant la molécule, répartis dans leurs différentes orbitales ; E Translation est l énergie cinétique de translation de la molécule liée au mouvement de la molécule ; E Vibration est l énergie de vibration associée au mouvement des atomes par rapport à leur position d équilibre au sein de la molécule ; E Rotation est l énergie cinétique de rotation de la molécule autour de son centre de masse. En présence d un champ magnétique extérieur, un cinquième terme noté E Magnétique lié à l interaction entre certains noyaux et le champ magnétique s y ajoute. omme dans le cas d un atome, ces énergies sont quantifiées, mais les écarts entre les différentes valeurs accessibles ne sont pas du tout du même ordre de grandeur. Il apparaît des niveaux électroniques, puis des sous-niveaux de vibration, puis des sous-niveaux de rotation. Il en résulte alors, que, qualitativement, les énergies électroniques sont très supérieures aux énergies vibrationnelles, elles-mêmes très supérieures aux énergies de rotation. Lors de l absorption d un photon de fréquence ν par la matière, on sait qu il y a transition entre deux niveaux d énergie E n et E p, tels que E p E n = h ν. Alors, suivant le type de niveaux d énergie mis en jeu, le domaine électromagnétique impliqué sera différent, comme cela est précisé dans le tableau ci-dessous : Nature Magnétique Rotation Vibration Electronique Energie (ev) à 0 2 0, à à 0 Energie molaire (kj.mol - ) à 0 à à 0 3 Domaine spectral Radio Micro onde Infrarouge UV-visible Longueur d onde m mm µm 300 à 800 nm Fréquence (Hz) à à à 0 5 Les méthodes spectroscopiques cherchent à analyser le rayonnement absorbé ou émis par une population d atomes, molécules ou ions. Un spectre est un diagramme qui représente, en abscisse, une grandeur liée à la différence d énergie E entre deux états du système et en ordonnée une grandeur représentant la probabilité de la transition. Les choix retenus comme grandeurs portées en abscisses sont la fréquence ν de la transition, la longueur d onde λ ou le nombre d onde σ, ces trois grandeurs étant reliées par les relations : λ = c ν et σ = λ. En spectroscopie d absorption, on compare le rayonnement incident à celui qui a traversé l échantillon. Soit I 0 l intensité du rayonnement incident et I celle du rayonnement émergent. Le rapport I, appelé transmittance, est inférieur à et noté T. I 0 L absorbance, notée A, est définie par le logarithme décimal de l inverse de la transmittance, soit la relation : A = log I 0 I. - -

2 L étude des longueurs d onde absorbées va permettre d obtenir des informations très variées. En chimie organique, les spectroscopies IR, RMN et UV-visible sont très utilisées dans un but d identification de la structure des molécules. De manière simplifiée : la spectroscopie UV-visible va permettre d avoir des informations sur les insaturations et la délocalisation électronique au sein d une molécule ; la spectroscopie IR va permettre d identifier les fonctions chimiques présentes dans une molécule ; la spectroscopie RMN va permettre de déterminer le squelette carboné d une molécule. II) Spectroscopie d absorption UV-visible L absorption d un photon UV-visible entraîne une transition électronique au sein de la molécule. Les transitions électroniques s accompagnant de transitions vibrationnelles et rotationnelles, les spectres d absorption UV-visible sont des spectres de bandes. haque bande du spectre peut être caractérisée par une longueur d onde correspondant au maximum d absorption, notée λ max, et par un coefficient d absorption molaire, noté ε max, calculé à cette même longueur d onde. ertains groupes fonctionnels présentent une absorption caractéristique, ils sont alors appelés groupes chromophores. Le tableau ci-contre regroupe certains de ces chromophores avec leur longueur d onde caractéristique. Groupe chromophore λ max pour le chromophore Solvant 7 nm hexane 80 nm hexane O 56 à 290 nm hexane I 255 nm hexane 253 nm En cas de délocalisation électronique, donc lorsque des doubles liaisons sont conjuguées, les niveaux électroniques se rapprochent et le maximum d absorption se décale vers les longueurs d onde plus élevées, pouvant même atteindre le domaine visible. Le composé apparaît alors coloré, la couleur prise correspond toujours à la couleur complémentaire de celle de la radiation absorbée. La spectrophotométrie UV-visible peut ainsi être utiliser pour repérer certains groupes chromophores ou mettre en évidence une délocalisation électronique. Néanmoins, elle reste essentiellement utilisée en chimie analytique pour réaliser, en s appuyant sur la loi de Beer Lambert, des dosages par étalonnage. III) Spectroscopie d absorption infrarouge ette spectroscopie utilise les propriétés d absorption de certains rayonnements, conduisant à des transitions entre niveaux de vibration et de rotation moléculaire. ) Vibrations moléculaires Molécules diatomiques. Une molécule diatomique A-B est modélisée par un oscillateur harmonique de constante de raideur k et de masse réduite µ (telle que μ = m + m ). A La période propre T 0 (ou la fréquence propre ν 0 ), d oscillations de cet oscillateur est donnée par l expression mécanique T 0 = ν = 2 π μ k. 0 B Un photon sera absorbé si sa fréquence est égale à la fréquence propre de l oscillateur. On en déduit alors la loi de Hooke σ 0 = 0 c ν = haque type de liaison sera caractérisée par sa fréquence propre. Plus une liaison est forte, plus k et donc σ 0 sont élevés πc k µ.

3 Molécules polyatomiques. Pour une molécule polyatomique, le principe est le même mais les oscillateurs modélisant chaque liaison sont couplés, ce qui rend alors le problème plus complexe. Il existe alors plusieurs modes de vibration de la molécule, chacun étant caractérisé par une fréquence propre. es modes sont de deux types : les modes d élongation (stretching) ou vibrations de valence et les modes de déformations angulaires (bending). symétrique asymétrique Modes d élongation rotation plane cisaillement balancement torsion Modes de déformation dans le plan Modes de déformation hors du plan Les modes les plus intéressants pour le chimiste sont les modes d élongation, car dans la plupart des cas, les mouvements d élongation des liaisons sont très peu couplés. haque liaison va alors retrouver une fréquence propre de vibration qui va la caractériser quasi-indépendamment du reste de la molécule, ce qui revient à considérer que les liaisons dans une molécule sont indépendantes les unes des autres. Les modes de déformation sont eux plus difficiles à exploiter car ils sont spécifiques d une molécule dans son ensemble et non pas d un type de liaison. Enfin, les molécules dont les vibrations ne provoquent pas de variation du moment dipolaire moléculaire absorbent très peu en IR. est le cas des molécules diatomiques homonucléaires par exemple. 2 ) Allure d un spectre IR On se trouve dans le domaine de longueur d onde allant de 2,5 à 6 µm, et on porte la variation de la transmittance T, en ordonnée, en fonction de la variation du nombre d onde σ, en abscisse. On obtient un spectre, ci-contre le spectre IR du pentan--ol, formé de bandes plus ou moins intenses ou plus ou moins larges. On distingue deux zones sur un spectre IR : domaine cm- : les bandes d absorption sont caractéristiques de groupes fonctionnels (le nombre d onde d absorption dépend peu de l environnement du groupe fonctionnel) ; domaine cm- : les bandes d absorption sont caractéristiques de la molécule étudiée et sont très difficiles à exploiter. On parle d empreinte digitale de la molécule. 3 ) Interprétation du spectre IR L analyse d un spectre IR consiste à repérer un certain nombre de bandes d absorption caractéristiques de certaines liaisons. es bandes seront décrites par un nombre d onde, une forme (large, fine) et une intensité (forte, moyenne, faible). L utilisation de tables (Annexe N ) permet d attribuer à chaque bande un type de liaison. -3-

4 En IR, on ne cherche pas à interpréter toutes les bandes, mais seulement celles caractéristiques d une liaison. Vibration d élongation de quelques liaisons usuelles et influence de quelques facteurs. Les liaisons -H sont généralement localisées vers 3000 cm ; un peu en dessous pour les atomes de carbone saturés et un peu au-dessus pour les autres. Les liaisons - sont dans la zone de l empreinte digitale. e n est pas le cas des liaisons multiples : ( : 2200 cm ) ; (= : 650 cm ) ; (- : 00 cm ). On voit donc que le nombre d onde d absorption augmente avec la force de la liaison. Les liaisons O-H donnent des bandes différentes suivant l existence ou non d associations par liaison hydrogène. L association par liaison hydrogène conduit à une diminution du nombre d onde d absorption et à un élargissement de la bande d absorption. On peut observer ou 2 pics selon les cas. La diminution du nombre d onde est liée à un affaiblissement de la liaison O-H de l hydrogène associé. La liaison O-H d un acide carboxylique a un nombre d onde plus bas compris entre 2700 et 3300 cm. La liaison N-H donne également une bande caractéristique dont l allure et la position dépend de l existence ou non de liaisons hydrogène. La liaison =O est à l origine d une bande proche de 720 cm-. ette valeur peut cependant varier en fonction de l environnement de cette liaison. La conjugaison avec une double liaison peut abaisser notablement le nombre d onde (690 cm pour le propénal). La présence de groupes électroattracteurs (groupements d atomes constitués autour d un atome fortement électronégatif) liés à l atome de carbone va avoir tendance à faire augmenter cette valeur : O O O O O O l OH OR H R NH 850 cm 760 cm 750 cm 730 cm 720 cm 660 cm IV) Spectroscopie de RMN du proton ) Principe omme l électron, le noyau d un atome peut posséder un spin. La valeur de ce spin est liée à la parité du numéro atomique et du nombre de masse. Tous les noyaux ayant un nombre de masse et un numéro atomique pairs ont un spin nul, les autres ont un spin entier ou demi-entier, comme indiqué dans le tableau suivant : Noyau H 2 H N 6 O 7 O 9 F Spin (noté I) 2 0 On se limitera par la suite à la RMN du proton H. 2 0 Un noyau, du fait de son spin non nul, possède un moment magnétique, c est à dire qu il se comporte comme un aimant. Quand on applique un champ magnétique extérieur B uur 0, il s oriente dans la direction du champ. Deux orientations dites parallèles et antiparallèles sont possibles. es orientations sont à l origine de deux niveaux d énergie. Pour des champs usuels et des températures ambiantes, Disposition désordonnée en l absence les deux niveaux sont presque de champ magnétique également peuplés, ce qui traduit une très faible différence d énergie entre les deux niveaux. Alignement en présence d un champ

5 La RMN ou résonance magnétique nucléaire correspond au retournement du spin nucléaire, c est à dire la transition entre les deux niveaux d énergie par absorption d un photon de fréquence ν 0 telle que : h ν 0 = E β E α. L écart énergétique entre les deux niveaux est proportionnel au champ magnétique extérieur appliqué, on obtient alors la relation : h ν 0 = E β E α = k B 0 ; où k est une constante caractéristique du noyau. Les appareils RMN fonctionnent aujourd hui avec des champs allant de T à 23,5 T (soit fois le champ magnétique terrestre) ce qui correspond à des fréquences allant de 42 MHz à 000 MHz. L obtention de tels champs passe par l utilisation de matériau supraconducteur. Les fréquences de résonance étant de l ordre du MHz, on se trouve ainsi dans le domaine des ondes radio. 2 ) Le spectre RMN Si on suit strictement le raisonnement précédent, un spectre RMN ne devrait présenter qu une seule fréquence d absorption, traduisant la présence d atomes d hydrogène dans la molécule, ce qui n aurait aucun intérêt en analyse chimique. En fait, dans une molécule, les protons résonnent à des fréquences différentes de ν 0, en fonction de leur environnement. On peut alors relier le spectre RMN à la formule développée de la molécule. Un spectre RMN présente généralement plusieurs pics caractérisés par un déplacement chimique. es pics peuvent avoir une structure fine et une aire plus ou moins grande qui peut être précisée par l intermédiaire d une courbe appelée courbe d intégration. Le déplacement chimique. Spectre RMN du méthanoate d éthyle haque proton de la molécule ressent le champ magnétique appliqué B uur 0 diminué par un champ magnétique local (bien plus faible) du à son environnement qui joue le rôle d écran. Ainsi, le champ ressenti par chaque proton devient B ressenti = B 0 ( σ) ou encore ν = ν 0 ( σ), σ est une constante caractérisant l écrantage ou le blindage ; elle est sans dimension, de l ordre de 0 6. Quand la valeur de σ est élevée, c est à dire quand la densité électronique autour du proton est forte, on dit que le noyau est blindé. Quand la valeur de σ est faible, par exemple à cause de groupes électroattracteurs, on dit que le noyau est déblindé. élevée. Le blindage est d autant plus grand que la densité électronique autour du noyau est aractériser un proton par sa fréquence de résonance n est pas commode car : elle est de l ordre de la centaine de millions de hertz, alors que l on mesure des variations de l ordre d un millier de hertz ; elle est proportionnelle à ν 0, donc à B 0, qui varie d un spectromètre à l autre

6 Seule la valeur de σ caractérise de manière unique un proton et nous renseigne sur son environnement, indépendamment du spectromètre utilisé. On travaille avec des valeurs relatives en choisissant une référence, le tétraméthylsilane Si(H 3 ) 4 (noté TMS). ette référence a été choisie car le TMS ne présente qu un pic (existence de 2 protons équivalents, même environnement) correspondant à des hydrogènes fortement blindés (liaisons purement covalentes donc σ TMS élevée) résonnant à la fréquence ν TMS. De plus le TMS est chimiquement inerte (réactivité comparable à celle d un alcane) et il peut être facilement éliminé car c est un liquide volatil (Teb = 27 ). Enfin, les échantillons examinés sont en solution dans des solvants qui ne donnent pas de signaux dans la gamme de fréquence concernée. En général, il s agit de solvants deutérés (H remplacé par D) comme Dl 3. Quand on travaille dans un solvant deutéré, on peut généralement se passer d introduire du TMS dans l échantillon, c est le signal des molécules hydrogénées du solvant (par exemple Hl 3 dans Dl 3 ) qui sert de référence. On définit alors la grandeur déplacement chimique du proton i par la relation : δ i (ppm) = (σ TMS σ i ) x 0 6 = ( ν ) i νtms ν 0 x 0 6. e déplacement chimique est sans dimension et s exprime en partie par millions (ppm). La grande majorité des protons aura un déplacement chimique positif compris entre 0 et 0 ppm. Plus le déplacement chimique est grand, plus le proton est déblindé. Plus le déplacement chimique est faible, plus le proton est blindé. On dit également que les protons déblindés résonnent à champ faible et les protons blindés à champ fort. Les déplacements chimiques δ i sont δ 0 0 caractéristiques des divers environnements du proton, les protons ayant le même environnement chimique hamp faible hamp fort auront le même déplacement chimique. On peut alors Fréquences élévées Fréquences faibles constituer des tables aidant à l interprétation des Noyaux déblindés Noyaux blindés spectres (Annexe N 2) onstantes d écran faibles onstantes d écran fortes Deux protons qui ont le même déplacement chimique sont dits isochrones. Quelques remarques concernant les déplacements chimiques : les déplacements chimiques vont être très dépendants de la présence d hétéroatomes ou d insaturations à proximité du proton étudié ; pour les hydrocarbures saturés, les déplacements du proton sont proches de ppm, avec, en plus, δ(h 3 ) < δ(h 2 ) < δ(h) ; les protons éthyléniques (directement lié à un carbone impliqué dans une double liaison) et aromatiques (lié par exemple à un cycle benzénique) sont très déblindés ; les protons sont très déblindés s ils sont portés par un atome de carbone lié à un atome très électronégatif ; les protons les plus déblindés sont ceux appartenant à un groupement acide carboxylique ou aldéhyde (δ 9 0 ppm) ; les protons liés à un atome d oxygène ou un atome d azote ont des déplacements chimiques très variables ; le déplacement chimique est sensible à l influence de la concentration de l espèce, notamment en raison de la formation de liaisons hydrogène. La courbe d intégration. Le signal est d autant plus intense que le nombre ni de protons équivalents de même type i est important : l aire située sous le pic est proportionnelle à ni. Le spectromètre dispose d un mode intégration qui lui permet de superposer à la courbe d absorption la courbe intégrale transformant les surfaces en hauteurs, faisant apparaître une série de paliers que l on peut voir sur les spectres. ette courbe est baptisée courbe d intégration. La mesure du saut entre deux paliers successifs est proportionnelle à l aire du signal correspondant

7 Sur l exemple du spectre RMN du 2,2-diméthylpropan--ol, tracé ci-après, il apparaît trois absorptions, deux correspondantes à des protons très déblindés, donc voisins de O, et une correspondante à des protons très peu déblindés, donc éloignés de O. La mesure des hauteurs des sauts de la courbe d intégration donne h = 0,5 cm ; h 2 = 0,75 cm ; h 3 = 3,8 cm. La somme h + h 2 + h 3 = 5,05 cm correspond à 2 atomes d hydrogène, donc un atome d hydrogène correspond à une hauteur de palier de 0,42 cm. On déduit alors que h correspond à atome d hydrogène, h 2 correspond à 2 atomes d hydrogène et h 3 correspond à 9 atomes d hydrogène. Il est donc possible de connaître le nombre de protons qui fournissent chacun des signaux si on connaît le nombre total d atomes d hydrogène dans la molécule. Il est cependant nécessaire de noter que la courbe d intégration ne donne que les rapports entre nombres de noyaux d atomes d hydrogène présents dans la molécule. Les couplages. Dans de nombreux spectres, la résonance d un proton ou de plusieurs protons équivalents n est pas à l origine d un pic unique (singulet) mais d un groupe de pics (multiplet) équidistants. L origine de ce phénomène est liée à l environnement des protons, considérés comme de petits aimants interagissant entre eux. Le spin des protons voisins interagit avec le spin du proton en résonance ; il apparaît un couplage spin spin. onsidérons deux atomes d hydrogène, notés H A et H X, non équivalents, portés par deux atomes de carbone voisins, atomes de carbone qualifiés de vicinaux, comme caractérisés par la représentation ci-contre. Le proton H A est soumis au champ magnétique extérieur B 0, modulé par le blindage des électrons qui l entourent. e proton est également à proximité du proton H X, dont le spin peut avoir deux orientations différentes. e spin est donc à l origine d un champ magnétique qui va se superposer au précédent. Suivant que le spin du proton H X est parallèle ou antiparallèle, le proton H A va ressentir un champ magnétique total plus élevé ou plus faible, donnant alors naissance à deux fréquences de résonance distinctes. Le signal unique est donc remplacé par un doublet centré sur δ A, déplacement chimique théorique du proton H A. L écart entre les deux fréquences de résonance de H A est définie comme la constante de couplage, notée J AX. ette constante de couplage s exprime en Hz. Elle est indépendante du champ B 0 appliqué. Son ordre de grandeur est d une dizaine d hertz ; elle dépasse rarement 20 Hz H A H X

8 On peut représenter ce couplage sur l échelle des déplacements chimiques comme indiqué sur la représentation ci-contre. Evidemment, si on étudie le proton H X, le raisonnement est identique. La résonance de H X, du fait de δ δ δ A Dédoublement par couplage J AX l influence de H A, se traduit elle aussi par un doublet, centré sur δ X. La constante de couplage J XA, du fait de la symétrie du système sera telle que J XA = J AX. onsidérons maintenant un proton H A couplé à deux protons équivalents H X, comme indiqué sur la représentation ci-contre. Remarquons tout d abord qu il n y a pas de couplage entre protons équivalents puisqu ils entrent en résonance simultanément. La résonance de H X se traduit toujours par un doublet, du au couplage avec le seul proton H A. Désormais, le proton H A possède deux protons voisins H X qui peuvent avoir pour spin nucléaire : Remarquons que les deux hypothèses centrales sont équivalentes et ne provoquent B 0 pas de modification du champ ressenti par H A I = 2 par compensation. e cas est deux fois plus 2 = I = 0 I = 0 I = probable que les deux autres, le signal central du triplet sera alors deux fois plus grand. Sur l échelle des déplacements chimiques, ce triplet apparaîtra, comme précisé sur la représentation ci-contre, dans J J le rapport d intensité, 2,. δ H A H X H X Pour la suite, on se limitera au cas des atomes d hydrogène H A et H X dont les déplacements chimiques δ A et δ X sont nettement distincts, qui correspondent à des couplages dits du premier ordre, c est à dire pour lesquels ν A ν X >> J AX. Dans les autres cas les multiplets peuvent se mélanger et la situation devient beaucoup plus complexe à analyser. Deux atomes d hydrogènes couplés avec des déplacements chimiques très différents sont notés A et X (lettres de l alphabet très distantes), deux atomes d hydrogènes couplés avec des déplacements chimiques très proches seraient notés A et B. Généralisation : système AmXn (m protons équivalents couplés à n protons équivalents, premier ordre). Un groupe de m protons équivalents voisins de n protons qui ne leur sont pas équivalents, mais qui sont équivalents entre eux, apparaît sous la forme d un multiplet de (n+) pics dont la somme des aires est proportionnelle à m. Les intensités relatives de ces pics sont donnés par la règle du triangle de Pascal : H voisins (n) (n+) pics Intensités relatives 0 singulet doublet triplet quadruplet quintuplet sextuplet heptuplet Quelques règles utiles pour interpréter les couplages : deux protons équivalents ne sont pas couplés ; un proton porté par un hétéroatome n est généralement pas couplé avec ses voisins ; le couplage diminue avec la distance. Les couplages les plus fréquents sont les couplages à 3 liaisons notés 3 J ; δ A

9 il est parfois impossible de déterminer le nombre et l intensité des pics d un signal, on parle alors de multiplet ou de massif mal résolu. Quelques signatures classiques de groupes alkyles : H 3 X 3 H équivalents non couplés SINGULET d aire 3 3 H équivalents couplés à 2 H TRIPLET d aire 3 H 3 H 2 X 2 H couplé à 3 H équivalents QUADRUPLET d aire 2 3 H équivalents couplés à H DOUBLET d aire 3 6 H équivalents couplés à H DOUBLET d aire 6 H 3 HX 2 H couplé à 3 H équivalents QUADRUPLET d aire H 3 H H 3 X H couplé à 6 H équivalents HEPTUPLET d aire (H 3 ) 3 X 9 H équivalents non couplés SINGULET d aire 9 6H équivalents chacun couplé à 2 H TRIPLET d aire 6 H 3 H 2 H 2 H 3 molécule symétrique 4 H équivalents chacun couplé à 3 H QUADRUPLET d aire 4 Système AMX. Le choix des lettres A, M, X signifie encore que les protons ont des déplacements chimiques δ A, δ M et δ X très distincts est donc le cas d un atome d hydrogène H A, couplé simultanément à deux atomes H M d hydrogène H M et H X non équivalents. On suppose que ces protons sont couplés de manière telle que ν A ν M >> J AM et ν A ν X >> J AX, avec J AM < J AX. La résonance de H A, étant couplé avec H M, donne naissance à un doublet (J AM ), lui même scindé en deux doublets, étant donné le couplage avec H X (J AX ). On observe alors, non plus un triplet pour le signal de H A, mais un ensemble de 4 pics, constituant un doublet de doublets, comme précisé sur le schéma ci-contre. δ Remarquons que si J AM = J AX = J, on peut se retrouver, par hasard, dans le cas d obtention de nouveau d un triplet. J AX H A J AM J AX H A H X - 9 -

10 Système AMpXq. On a montré précédemment que l on pouvait séparer les constantes de couplage et obtenir des signaux complexes comme un doublet de doublets. Selon la nature et le nombre de voisins M et X, nous pourrons obtenir des signaux comme des triplets de doublets ou des doublets de triplets, voire des signaux encore plus complexes. Pour le dépouillement de ces spectres, il faudra alors souvent l aide de l informatique. V) Application a la vérification ou à la détermination de structures ) Vérification d une structure La méthode est la suivante : Ecrire une formule topologique et une formule semi-développée de la molécule. Repérer les diverses fonctions et retrouver les bandes caractéristiques en infra-rouge. Le plus gros travail correspond au spectre RMN. ommencer par associer une lettre a, b, c,.. à chaque type d atomes d hydrogène de la molécule. Puis proposer votre raisonnement sous forme d un tableau en associant, à chaque proton son signal correspondant : Proton δ (ppm) Intégration Multiplet H voisins Hypothèse.. 2 ) Détermination d une structure a,6 2 H a quadruplet 3 H H a 2 H 3 Pour la détermination d une structure, on utilisera la méthodologie suivante : ommencer par déterminer le nombre d insaturations associées à la formule brute du composé. Ainsi pour un composé de formule brute xhyozxsnt, le nombre d insaturations sera donné par N I = 2 (2 x y s + t + 2). Il décompte le nombre de liaisons multiples (une double liaison = une insaturation, une triple liaison = 2 insaturations) et les cycles (un cycle = insaturation). Le spectre IR permet ensuite de repérer les principales fonctions (-OH, -O-, -NH-, -=-, ) Le spectre RMN va permettre d obtenir la structure du squelette carboné : Repérer le nombre de signaux, qui donne le nombre de groupes d atomes d hydrogène équivalents ; Analyser la courbe d intégration qui va donner le nombre de protons au sein de chaque groupe ; Regarder les couplages, la forme des multiplets va permettre de déterminer le nombre des plus proches voisins ; Analyser les valeurs des déplacements chimiques à l aide des tables. Là encore, les résultats seront présentés sous forme de tableau. VI) onclusion L utilisation de la spectroscopie IR est relativement limitée ; elle permet de voir la présence ou l absence de certaines fonctions dans la molécule. La spectroscopie RMN est d une très grande utilité, mais il faut relativiser l efficacité de la spectroscopie RMN du proton. Pour des molécules simples, l analyse est «assez simple». Pour des structures plus complexes, un traitement informatique s impose. De plus, la spectroscopie RMN du proton n est pas la seule. De plus en plus utilisée, la spectroscopie RMN du 3 permet d obtenir des renseignements sur la structure du squelette carboné. Enfin, la spectroscopie RMN ne sert pas uniquement à la détermination de structures, elle permet également des analyses conformationnelles, l étude d équilibres chimiques ainsi que le suivi de cinétiques

11 Annexe : SPETROSOPIE INFRAROUGE - -

12 Annexe 2 : RESONANE MAGNETIQUE NULEAIRE H - 2 -

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