INexium. Astra Zeneca. Anti-secrétoire gastrique et anti-ulcéreux. ésoméprazole. Anne Delahaye et Magalie Schmit

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1 Iexium ésoméprazole Astra Zeneca Anti-secrétoire gastrique et anti-ulcéreux Anne Delahaye et Magalie Schmit

2 PLA GEERAL Le besoin médical Découverte et optimisation du candidat médicament Méthodes d études Essais cliniques Pharmacocinétique Toxicologie

3 1 Le besoin médical Pathologie Epidémiologie Concurrents

4 Localisation des pathologies Oesophagite Ulcère Infection à Hélicobacter pylori

5 La maladie ulcèreuse Symptômes variables Destruction de la paroi du tube digestif Inadéquation entre agression et défense L ulcère duodénal et l ulcère gastrique, jusqu à nouveaux cas chaque année en France Diverses origines

6 Origine iatrogène : Exemples de médicaments provoquant une ulcération

7 Origine microbiologique 95% des ulcères sont infectés par H. pylori Bactérie qui s acquiert dès l enfance Responsable de l ulcère duodénal chez 10% des patients infectés

8 Autres origines ou facteurs favorisants Tabac Stress L alimentation: épices, café, jus de fruits

9 Le reflux gastro-oesophagien ou RGO Symptomatologie typique Remontées acides au niveau de l œsophage provoquant une irritation des muqueuses Epidémiologie RGO quotidien: 2.3 à 4.6 millions de français RGO mensuel:13.7 à 20.6 millions de français Oesophagite par reflux: 1.2 millions de français

10 Médicaments destinés au traitement de la maladie ulcèreuse et du RGO Anti-acides Protecteurs Anti-sécrétoires Antagonistes des récepteurs H 2 à l histamine Prostaglandines Cytotec* Inhibiteurs de la pompe à protons (IPP) Iexium* Chirurgie

11 Les autres IPPs 3 concurrents : Lansoprazole LAZOR Hoechst Houdé Pantoprazole IIPOMP Sanofi Synthélabo Rabéprazole PARIET Janssen Cilag Le prédécesseur : Oméprazole MOPRAL Astra Zeneca Les génériques

12 2 Le projet Esoméprazole Découverte de l Oméprazole Mécanisme d action Développement de l Esoméprazole

13 Evolution des composés S H 2 CM 131 Servier S H124/26 H 1973, C ie Hongroise O S H CH 3 O S H CO 2 CH 3 CH 3 H83/69 Timoprazole H149/94 Picoprazole

14 Vers la découverte de la cible Tests in vitro: Muqueuse gastrique isolée de porc Glandes gastriques isolées de lapin Micro-méthode d isolation de glandes gastriques de biopsie humaine Découverte de l étape ultime de la sécrétion acide: la pompe à protons Inhibée par les benzimidazolés

15 Optimisation des substituants du benzimidazole OMe H 3 C CH 3 Stabilisation du composé à ph neutre par rapport à l ester du Picoprazole.. O S OMe La fonction sulfoxyde, centre d asymétrie mélange racémique oméprazole 1988 Gain d une unité de pk a par rapport au Timoprazole

16 Oméprazole Meilleur inhibiteur sur la sécrétion acide gastrique in vivo Absence d effets indésirables au niveau de la thyroide, du thymus et du système vasculaire

17 Mécanisme d action Description de la cible: La pompe H + /K + ATPase Activation d un inhibiteur de pompe à protons

18 Description de la pompe à protons Localisation: Rein, côlon mais surtout estomac Assure la sécrétion d ions H + responsables de l acidité du liquide gastrique Gradient de ph de plus de 6 unités (phsang=7,3 phliquide gastrique=1)

19 Formation de l acide chlorhydrique

20 Drug discovery vol2 fevrier 2003

21 Mécanisme d action des IPP Pas d action directe avec la muqueuse gastrique : Absorption intestinale Distribution dans l organisme sous forme non ionisée Transformation en molécule active dans le canalicule, au niveau du micro-canal où le ph est voisin de 2

22 L inhibition d un point de vue chimique OCH 3 H 3 C CH 3 O S H En 3 étapes dans le canalicule acide OMe H+ OMe H 3 C CH 3 SULFEAMIDE: METABOLITE ACTIF + S + HS H+/K+-ATPase OMEPRAZOLE = PRO-DRUG OMe POMPE OMe H 3 C CH 3 + Interaction covalente avec l enzyme S + H S H, K+ATPase La pompe est inhibée de façon irréversible OMe

23 Etudes In vitro La pompe n est bloquée que suite à des prétraitements acides In vivo L administration au préalable d un antagoniste H 2 diminue l activité inhibitrice de l oméprazole

24 Les secrets des IPPs Une transformation est nécessaire pour faire de l IPPs une espèce réactive. Les IPPs ne sont actifs qu en milieu acide après protonation, ainsi: Aucune activité sur la H+/K+ATPase du rein et du côlon La forme active n est pas absorbée et serait trop diluée pour accéder à la cible écessité d une forme gastro-résistante

25 Lipophilie Résumé des propriétés de l Oméprazole Pénétration facilitée à travers les membranes cellulaires Base faible Augmentation de la concentration dans le compartiment acide Très instable en milieu acide Transformation rapide en molécule active

26 Développement de l Esoméprazole OMe H 3 C CH 3 O.. S OMe Esoméprazole

27 L Oméprazole avait-il besoin d être amélioré? D un point de vue biologique: Variabilité inter-individuelle très importante Réponse au traitement différente d un patient à l autre D un point de vue commercial: commercialisé en 1988 expiration du brevet en 1999 en Europe 6,2 milliards de dollars de chiffre d affaire en 2000 Intérêt pour le marché des génériques Dès 1987, Astra Zeneca lance un nouveau programme de recherche!!!

28 De 1987 à 1994 Plus de 30 chercheurs, plus de 100 molécules pour trouver celle qui pourrait surpasser l Oméprazole Depuis 1989: 4 composés présentaient une meilleure biodisponibilité, chez le rat Paramètres-clé évalués: seul un le surpassait: Son S isomère, L Esoméprazole

29 Obtention de l isomère pur L Oméprazole est un racémique de par sa fonction sulfoxyde Séparation des 2 stéréoisomères Systèmes enzymatiques et microbiologiques non-concluants Méthode de chromatographie de séparation Obtention d un sel, alcalin, cristallin

30 3 Méthodes d études

31 Méthodes d études Isomère pur et racémique étudiés dans le but de suivre les concentrations plasmatiques et les effets sur la stimulation de la sécrétion acide Chez le rat Meilleur potentiel inhibiteur et meilleure biodisponibilité pour l isomère R Chez le chien Aucune différence entre les deux isomères Chez l homme Meilleur potentiel inhibiteur pour l isomère S

32 4 Essais cliniques 2 essais

33 Essai 1 PRICIPE: Mesure du ph intragastrique OBJECTIF: Comparaison avec l ésoméprazole 40mg METHODE ET RESULTATS Etude A : Pantoprazole 40mg Etude B : Lanzoprazole 30mg Etude C : Oméprazole 20mg Etude D : Rabéprazole 20mg Eur J Clin Pharmacol. Oct 2004; 60(8):531-9

34 % de patients ayant un ph gastrique supérieur à 4 le 1er jour de l'étude études % de patients avec ph >4 L A Z O R A B E P A T O E S O M E P R A Z O L E E S O M E P R A Z O L E E S O M E P R A Z O L E

35 % de patients ayant un ph supérieur à 4 le 5eme jour de l'étude. 80 % de patients avec ph > L A Z O O M E R A B E P A T O études

36 PRICIPE: Essai 2 Taux de guérison sur 8 semaines chez des patients atteints d oesophagite OBJECTIF: Comparaison pour les mêmes posologies entre Oméprazole et Esoméprazole à différents dosages RESULTATS: Esoméprazole 40mg: 94,1% Esoméprazole 20mg:89,9% Oméprazole 20mg: 86,9% Drugs 2002; 62:

37 5 Pharmacocinétique Absorption Demi-vie Métabolisme Élimination

38 Absorption et demi-vie Absorption rapide, premiers effets 1 à 2h après la prise Demi-vie faible de la molécule libre dans le sang Demi-vie longue pour son complexe avec l enzyme

39 Métabolisme Métabolisation par un cytochrome P450 Métaboliseurs rapides: Majeure partie du métabolisme par le CYP2c19 Faible partie du métabolisme par le CYP3a4 Métaboliseurs lents : CYP2c19 non fonctionnel

40 Comparaison de l Esoméprazole avec l Oméprazole d un point de vue pharmacocinétique Oméprazole 20mg Biodisponibilité 65% 68% Esoméprazole 20mg Effet de la nourriture Métabolisme Demie-vie d élimination Aucun Aucun CYP2c19 CYP2c19 CYP3a4 CYP3a4 0,5-1h 0,8-1,5h

41 6 Toxicologie Les effets indésirables Les interactions médicamenteuses

42 Les effets indésirables et interactions Troubles digestifs Rares cas de confusions mentales Anomalies hématologiques Hypergastrémie Alcool, Tabac Diazépam, Ketoconazole, sels ferreux et Digoxine

43 Conclusion

44 Traitements par l Esoméprazole Traitement de l oesophagite de reflux: 20mg par jour en traitement préventif 40mg en Traitement symptomatique au stade érosif Pour les ulcères associés à la présence de H Pylori : amoxicilline 1g matin et soir et clarithromycine 500mg le matin et IPP à double dose pendant une semaine puis à doses standards durant 3 semaines

45 L Iexium, quelques chiffres Commercialisé en 2000 Représente en 2002: 2 milliards de dollars Placé en ième au classement des ventes mondiales En montant remboursé, responsable de la diminution de 0,84% de l oméprazole en 2003 (alors que les génériques ne sont pas encore arrivés sur le marché) Médicament récent, coûteux, à effet volume important

46 Ce qu on en pense Du point de vue sientifique: pas de réelle différence Mécanisme d action, pharmacocinétique, ph intra-gastrique, temps de guérison Du point de vue commercial: bonne communication!!! Un phénomène à la mode: «le chiral switch»

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