Thème 1 : Cohésion de la matière / CHAP3

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1 Thème 1 : ohésion de la matière / AP3

2 D1 : stabilité des atomes Les gaz nobles sont les éléments de la dernière colonne de la classification e : hélium Ne : néon Ar : argon Kr : krypton Xe : xénon Rn : radon

3 L hélium, très peu dense, est utilisé pour gonfler les ballons météorologiques ; il entre également dans la composition des mélanges gazeux pour la plongée. Le néon permet de fabriquer des enseignes et des tubes lumineux. L argon constitue l atmosphère inerte des lampes à incandescence (le filament de la lampe, porté à température très élevée ne «brûle» pas). Le radon est utilisé en médecine pour le traitement de certains cancers.

4 es éléments existent à l état d atomes et (sauf dans des conditions exceptionnelles) ne se combinent pas avec les autres éléments: ils sont chimiquement stables ette stabilité chimique est directement liée à leur structure électronique (présence d und duet ou d und octet d éd électrons sur la dernière couche électronique)

5 Les atomes des autres éléments ne sont pas dans cet état de stabilité. Ils ne restent donc pas à l état d atome et vont se transformer en entité chimique plus stables : les molécules, les ions L évolution de ces atomes s effectue de manière à acquérir la structure électronique particulièrement stable des gaz nobles, c'est-à-dire la : structure du «duet» ou de l l «octet» d électrons, sur la dernière re couche électronique

6 D2 : formation des liaisons covalentes Les molécules sont des entités chimiques stables, électriquement neutres, formées d atomes liés entre eux par des liaisons que l on nomme «liaisons covalentes» Une liaison covalente entre 2 atomes et une liaison crée par la mise en commun de 2 électrons périphériques amenés par chacun des atomes.

7 D3 : Les représentations de Lewis d une molécule Gilbert Newton Lewis ( ) professeur à l université de Berkeley a introduit l idée de la règler de l octetl octet, et proposé le modèle de partage d une paire d électrons pour interpréter la liaison covalente entre deux atomes

8 La représentation de Lewis d un atome représente les électrons de la couche externe d un atome ertains de ces électrons sont représentés par un point: ils sont dits «célibataires» e sont les «points d attaches» des atomes: ce sont eux qui seront engagés dans les liaisons covalentes Les autres électrons présents dans la couche externe et n intervenant pas dans les futures liaisons sont regroupés par 2 et sont représentés par des traits, appelés «doublets non liants»

9 La représentation de Lewis d une molécule fait apparaitre l ensemble des atomes présents dans une molécule ainsi que tous les électrons externes de ces atomes, regroupés par paire, par doublets Les doublets permettant de lier les atomes entre eux (liaisons covalentes) sont appelés «doublets liants» Les autres doublets, constitués par des paires d électrons externes ne participant pas à une liaison chimique, sont appelés «doublets non liants»

10 D4 : géométrie des molécules La règle de l octet permet de déterminer l enchaînement des atomes, mais elle ne donne pas d information sur la géométrie des édifices. Une règle simple permet de déterminer, à partir de la représentation de Lewis, la disposition des liaisons issues d un même atome. ette règle est fondée sur les propriétés des charges électriques : des charges de même signe se repoussent

11 donc les doublets d électrons externes d un même atome se repoussent les uns des autres. La structure adoptée e par une molécule est donc celle pour laquelle les doublets d électrons externes de chaque atome s écartent au maximum les uns des autres dans le cas où l atome est entouré de 4 doublets, il se trouve au centre d un tétraèdre et les doublets suivent les 4 directions joignant le centre du tétraèdre à ses sommets

12 Les gaz nobles ompléter le tableau suivant en indiquant la structure électronique de l hélium, du néon et de l argon e Ne Ar numéro atomique structure électronique

13 Les gaz nobles ompléter le tableau suivant en indiquant la structure électronique de l hélium, du néon et de l argon e Ne Ar numéro atomique structure électronique K 2

14 Les gaz nobles ompléter le tableau suivant en indiquant la structure électronique de l hélium, du néon et de l argon e Ne Ar numéro atomique structure électronique K 2 K 2 L 8

15 Les gaz nobles ompléter le tableau suivant en indiquant la structure électronique de l hélium, du néon et de l argon e Ne Ar numéro atomique structure électronique K 2 K 2 L 8 K 2 L 8 M 8

16 Quels sont les électrons qui apparaissent dans la représentation de Lewis d un atome? Seuls les électrons de la couche externe apparaissent dans la représentation de Lewis d un atome

17 Les atomes des gaz nobles, particulièrement inertes, ne se combinent pas à d autres atomes ; ils ne possèdent donc pas de «points d attaches» En déduire leur représentation de Lewis e Ne Ar représentation de Lewis e Ne Ar 2 e - externes 8 e - externes 8 e - externes

18 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis

19 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis

20 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis

21 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis

22 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis

23 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis N

24 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants 0 représentation de Lewis N

25 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants 0 0 représentation de Lewis N

26 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis N

27 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis N

28 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis N

29 Les autres atomes N numéro atomique structure électronique K 1 K 2 L 4 K 2 L 5 K 2 L 6 e - à acquérir e - célibataires doublets non liants représentation de Lewis N

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32 N N N

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34 Formation des molécules Montrer comment se forment les molécules suivantes en regroupant 2 par 2 les électrons célibataires externes; donner la représentation de Lewis des molécules dihydrogène dioxygène eau eau oxygénée dioxyde de carbone ammoniac méthane éthylène 2 N cyanure d hydrogène diazote méthylamine N N 2 5 N

35 dihydrogène 2

36 dioxygène 2

37 eau 2

38 Eau oxygénée 2 2

39 Dioxyde de carbone 2

40 ammoniac N3 N N

41 méthane 4

42 éthylène 24

43 yanure d hydrogène N N N

44 diazote N2 N N N N

45 méthylamine 5N N N

46 Géométrie des molécules omment peut-on expliquer la géométrie particulière des molécules? Pourquoi les molécules ne sont-elles pas planes? Pourquoi les atomes de ces molécules ne se disposent pas comme ceci :

47 Autour de chaque atome, les doublets d électrons (liants et non liants) se positionnent dans l espace de façon à minimiser leurs répulsions mutuelles: ils s écartent au maximum les uns des autres

48 Pour minimiser leurs répulsions mutuelles, 4 doublets adoptent une disposition tétraédrique:

49 Le méthane a une structure tétraédrique

50 L ammoniac a une structure pyramidale

51 La molécule d eau a une structure coudée

52

53 Formules topologiques la chaine carbonée, disposée en zigzag, est représentée par une ligne brisée portant éventuellement des ramifications. Les atomes de carbone, ainsi que les atomes d hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont pas représentés par leur symbole les atomes, autre que les atomes de carbone, sont figurés par leur symbole, ainsi que les atomes d hydrogène qu ils portent

54 Déterminer la formule topologique de l ibuprofène

55 Déterminer la formule développée de la tyrosine à partir de sa formule topologique N2 N2 2

56 Isomérie Z/E Des molécules sont isomères si elles possèdent la même formule brute mais des formules semi-développées différentes. Il n y a pas de possibilité de rotation autour d une double liaison. ette propriété entraîne l existence d une isomérie particulière, l isomérie Z/E

57 Pour qu une isomérie Z/E existe, la molécule doit être sous la forme : R1 R1 R2 R2 R3 R3 R4 R4

58 Si les substituants les plus légers sont du même coté : isomère Z (zusammen) Si les substituants les plus légers sont opposés : isomère E (entgegen)

59 But-2-ène 3 Isomère Z Isomère E

60 Liaison E (2)6 3 Liaison Z 25

61 Polarité d une molécule Une liaison covalente entre 2 atomes résulte de la mise en commun par chaque atome d'un électron de sa couche électronique externe.

62 Les atomes engagés dans une liaison covalente n'ont pas tous la même tendance à attirer les électrons de la liaison. ette tendance est désignée par le terme d'électronégativité ertains atomes, engagés dans une liaison covalente, ont tendance à attirer les électrons de la liaison: ils sont dits électronégatifs

63 Variation de l électronégativité Elément le moins électronégatif Élément le plus électronégatif

64 L'électronégativité des éléments augmente de gauche à droite dans une même ligne et de bas en haut dans une colonne du tableau périodique.

65 Une liaison covalente est dite polarisée lorsqu elle unit deux atomes d électronégativité très différente Quand une liaison chimique est polarisée, on dit que : - l atome le plus électronégatif porte une charge électrique partielle négative notée : δ - l atome le moins électronégatif porte une charge électrique partielle positive notée : δ+ + -

66 + + Les électrons de la liaison covalente sont plus du côté de l atome que de l atome

67 n dit qu une molécule est polaire quand le centre géométrique des charges partielles positives n est pas confondu avec le centre géométrique des charges partielles négatives. - Les 2 atomes sont identiques - La liaison n est pas polarisée Le dihydrogène n est pas une molécule polaire

68 l l - L atome de chlore est plus électronégatif que l atome d hydrogène La molécule l est une molécule polaire

69 - L atome d oxygène est plus électronégatif que l atome d hydrogène g g+ La molécule d eau est polaire - Les liaisons sont polarisées - Les centres géométriques des charges positives et négatives ne se superposent pas. Si la molécule d'eau était linéaire, les centres géométriques des charges positives et négatives seraient confondus sur le centre de symétrie de la molécule; elle ne serait donc pas polaire.

70 - L atome d oxygène est plus électronégatif que l atome de carbone g+ - Les liaisons sont polarisées - Les centres géométriques des charges positives et négatives se superposent Le dioxyde de carbone n est pas une molécule polaire

71 - La différence d électronégativité des atomes et est trop faible - les liaisons ne sont pas polarisées Le cyclohexane n est pas une molécule polaire

72 Les molécules organiques présentent souvent des géométries complexes, ce qui rend difficile l étude de la répartition des charges partielles. En première approximation, le caractère polaire ou apolaire d un solvant organique est déterminé par la présence d atomes très électronégatifs. Un solvant organique dont les molécules comportent un atome très électronégatif N,, F ou l est généralement polaire. L éthanol de formule 36 est un solvant polaire

73 Les solvants hydrogénocarbonés (uniquement constitués d atome de carbone et d hydrogène) sont considérés comme apolaire car les électronégativités du carbone et de l hydrogène sont très proches. Le pentane 512 est un solvant apolaire