BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE
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- Benoît Nolet
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1 BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE Spécialité : Chimie de laboratoire et de procédés industriels Épreuve Technique de laboratoire Durée : 4 heures Coefficient : 7 SUJET N 33 PREPARATION DE L ACIDE BENZOÏQUE On peut préparer l'acide benzoïque par hydrolyse en milieu basique du benzonitrile suivie d'une acidification : C N + HO - + H COO - 2 O + NH 3 I DONNEES Benzonitrile : M = 103,1 g.mol -1 d = 1,00 T éb = 190 C Nocif par inhalation des vapeurs et par absorption. Acide benzoïque : M = 122,1 g.mol -1 Solubilité dans l'eau : 2,4 g.l -1 à 20 C et 68 g.l -1 à 95 C Très soluble dans l éthanol et l éther Nocif en cas d ingestion, irritant pour les yeux. pka = 4,2 Solution aqueuse d hydroxyde NaOH : M = 39,9 g.mol -1 de sodium à 10 % : Hydroxyde de sodium à 100 g.l -1 environ Corrosive pour la peau Acide chlorhydrique concentré : M = 36,5 g.mol -1 d = 1,18 Pureté (en masse) : 35 % Très soluble dans l'eau. Provoque des brûlures ; irritant pour les voies respiratoires. Ether diéthylique d = 0,71 T éb = 34 C (éthoxyéthane) : Extrêmement inflammable Point éclair 40 C A utiliser loin de toute source de chaleur ; peut former des peroxydes explosifs. Nocif, irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Acétate d éthyle : Cyclohexane : T eb = 77 C ; liquide très inflammable, effet irritant sur les muqueuses. T eb = 81 C. Facilement inflammable, irritant pour la peau, très toxique pour les organismes aquatiques. L'inhalation des vapeurs peut provoquer somnolence et vertige. Sujet 33 1/5
2 II. MODE OPERATOIRE 1. La réaction d'hydrolyse Dans un réacteur équipé d'un système d agitation mécanique, d'un réfrigérant à reflux, d'une ampoule de coulée et d un piège à aspiration pour éliminer les vapeurs d ammoniac, introduire 4,0 ml de benzonitrile et 50 ml de solution d hydroxyde de sodium à 10 %. Porter le mélange à reflux pendant une heure. Laisser refroidir à température ambiante puis dans un bain de glace. 2. Isolement du produit brut Transvaser le contenu du réacteur dans un bécher et ajouter avec précautions une solution d'acide chlorhydrique concentré jusqu'à ph 1 environ (papier ph). Refroidir en dessous de 10 C dans un bain de glace. Filtrer sur büchner et laver avec un peu d'eau froide. Bien essorer. 3. Purification du produit Recristalliser environ 5 g (masse m 1 ) de produit brut dans l'eau, le reste (masse m 2 ) étant mis à sécher à l'étuve jusqu'à masse constante m' 2. Placer le produit purifié humide et le sécher à l étuve jusqu à masse m 1 constante. 4. Contrôle de pureté Réaliser une chromatographie sur couche mince : plaque : plaque au gel de silice éluant : mélange de 16 ml de cyclohexane et 4 ml d acétate d éthyle (fourni) dépôts : déposer sur la plaque les quatre solutions suivantes 1. solution de benzonitrile à 1 % dans l éther diéthylique (solution fournie). 2. solution d acide benzoïque de référence à 1 % dans l éther diéthylique (solution fournie). 3. solution de produit préparé brut à 1 % dans l éther diéthylique (solution à préparer). 4. solution de produit purifié à 1 % dans l éther diéthylique (solution à préparer). révélation : révéler sous la lampe UV (254 nm). Mesurer la température de fusion du produit purifié (en présence de l examinateur). Sujet 33 2/5
3 III. COMPTE RENDU Compléter la feuille de résultats donnée en page 4/5. 1. Calcul du rendement de la préparation 1.1. Calculer les quantités de matière de benzonitrile et d'hydroxyde de sodium Indiquer le réactif limitant (justifier la réponse) Calculer la masse d'acide benzoïque théoriquement prévisible Exprimer et calculer le rendement de la préparation en produit brut sec Exprimer et calculer le rendement de la préparation en produit purifié. 2. Questions sur le mode opératoire 2.1. Faire l inventaire des espèces présentes dans le milieu à la fin de la réaction Ecrire les équations des réactions qui ont lieu lors de l acidification 2.3. Faire l inventaire des espèces présentes dans le milieu après l acidification Préciser comment le solvant de recristallisation est choisi. 3. Contrôle de pureté : Interpréter, par le calcul des R f, le chromatogramme fourni en page 4/5. 4. Spectroscopie infrarouge Identifier, sur le spectre IR fourni en page 5/5, les bandes caractéristiques des vibrations de valence des principaux groupements fonctionnels de l acide benzoïque. Sujet 33 3/5
4 NOM : PRENOM : FEUILLE DE RESULTATS Masse de produit brut mis à sécher : m 2 = Masse de produit brut sec : m 2 = Masse de produit brut mis à recristalliser : m 1 = Masse de produit purifié sec : m 1 = Température de fusion du produit purifié sec : Aspect du produit purifié sec : Chromatogramme fourni : front du solvant Dépôt n 1 : benzonitrile de référence Dépôt n 2 : acide benzoïque de référence Dépôt n 3 : produit brut Dépôt n 4 : produit purifié Joindre la plaque CCM obtenue ligne de dépôts Sujet 33 4/5
5 SPECTRE INFRAROUGE DE L ACIDE BENZOÏQUE (PASTILLE DE KBr). Nombre d'onde, cm -1 Spectre obtenu à partir de : Sujet 33 5/5
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