AP _ SEANCE 1: NOMENCLATURE

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1 AP _ SEANCE 1: NOMENCLATURE Objectifs: -Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine et amide. -Utiliser le nom systématique d une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée. -Connaître les règles de nomenclature de ces composés et celles des alcanes et des alcènes.

2 I. Les hydrocarbures A. La famille des alcanes Ce sont des hydrocarbures qui ne possèdent que des liaisons simples. Formule générale: C n H 2n+2 Terminaison: ane 1.La nomenclature des alcanes linéaires Nombre d atomes de carbone Formule brute Formule semi-développée Nom 1 CH 4 CH 4 méthane 2 C 2 H 6 CH 3 -CH 3 éthane 3 C 3 H 8 CH 3 CH 2 -CH 3 propane 4 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 -CH 3 butane 5 C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -CH 3 pentane 6 C 6 H 14 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -CH 3 hexane 7 C 7 H 16 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -CH 3 heptane 8 C 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 -CH 3 octane 9 C 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 -CH 3 nonane 10 C 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 -CH 3 décane

3 2. La nomenclature des alcanes ramifiés Méthode: Repérer la chaîne principale, c est-à-dire la chaîne carbonée la plus longue de la molécule. Repérer les ramifications. Ce sont des groupes alkyles (groupes dérivés des alcanes). Formule brute Formule semi-développée Nom - CH 3 - CH 3 méthyle - C 2 H 5 - CH 2 -CH 3 éthyle - C 3 H 7 - CH 2 CH 2 -CH 3 propyle - C 4 H 9 - CH 2 CH 2 CH 2 -CH 3 butyle Numéroter la chaîne principale afin que les atomes de carbone portant les ramifications aient les plus petits numéros possibles. Nommer la molécule: Le nom est composé du nom de la chaîne principale, précédé du nom des groupes alkyles. Lorsque le même groupe apparaît plusieurs fois, on lui ajoute un préfixe multiplicatif: di, tri, tétra. Lorsque des groupes alkyles différents apparaissent, leurs noms sont classés par ordre alphabétique et sont précédés du numéro de leur place sur la chaîne principale.

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5 B. La famille des alcènes Ce sont des hydrocarbures avec une double liaison. Formulegénérale: C n H 2n Terminaison: ène 1. La nomenclature des alcènes linéaires Méthode: 1)Repérer la chaîne principale, c est-à-dire la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison. Le numéro du premier atome de carbone de la double liaison est le plus petit possible. 2)Remplacer la terminaison anepar ène, précédé de l indice de position si nécessaire. 3)Préciser l isomérie (Z)/(E) au début du nom si besoin. Exemples:CH 2 CH 2 : éthène(ou éthylène) ; CH 3 -CH CH 2 : propène (ou propylène) CH 3 -CH 2 -CH CH 2 But-1-ène : (Z) but-2-ène (E) but-2-ène 2. La nomenclature des alcènes ramifiés Les groupes alkyle figurent en préfixe de la même manière que pour les alcanes, précédés de leurs indices de position. Exemple:

6 II. Les autres familles chimiques Une famille de molécules est définie par un groupe d atomes appelés groupe caractéristique : celui-ci confère des propriétés particulières aux molécules d une même famille. On dit qu il est associé à une fonction. Un G.C. est un groupe d atomes autres que seuls les atomes de carbone et d hydrogène. Lenomdelamoléculeseformeàpartirdel alcanedontelledérive:le «e» final est remplacé par la terminaison de la famille et l indice de position figure devant la terminaison si nécessaire. Et le carbone fonctionnel doit avoir le plus petit indice de position possible, prioritairement aux indices de positions des ramifications. 1. Les alcools G.C. hydroxyle OH. Terminaison:«-ol» Repérer la chaîne carbonée linéaire la plus longue qui doit contenir le groupe OH. Exemple: Bubutan-2-ol Applications:

7 2. Les aldéhydes et cétones G.C. carbonyle C=O. Terminaison: - la terminaison «al» pour les aldéhydes. On n indique pas le numéro du carbone fonctionnel puisque le groupe sera toujours en bout de chaîne. - la terminaison «one» pour les cétones et le numéro du carbone du groupe carbonyle doit être le plus petit possible. Exemples: Propanal Propan-2-one Applications:

8 3. Les acides carboxyliques G.C.carboxyle COOH. Terminaison: «oïque», et précédé du nom acide. Exemple: Acide 2-méthylbutanoïque Applications:

9 4. Les esters G.C. ester: -COOC Le nom d un ester est en deux parties : la chaîne carbonée contenant le groupe ester prend le nom de l alcane avec le «e» final remplacé par «oatede»(le carbone 1 étant celui du groupe fonctionnel); le groupe alkyle relié à l atome d oxygène dont le nom dérive de l alcane: «e» remplacé par «yle» Exemples: éthanoate de propyle Butanoate de méthyle Applications::

10 5. Les amines G.C. amine N Terminaison: «amine» Lorsque l atome d azote est lié à d autres groupes alkyles, le nom de l amine est précédé de la mention N-alkyl. Exemples: Méthanamine Propan-1-amine Méthylamine Propylamine N-éthylbutylamine Applications:

11 6. Les amides G.C. amide: Terminaison: Amide L atome d azote est lié à 0, 1 ou 2 atomes d hydrogène. Le nom des amides les plus simples, de formule R-CONH 2 dérive de celui de l alcane de même chaîne carbonée en remplaçant le «e»finalpar«amide». Le carbone fonctionnel est le carbone 1. Lorsque l atome d azote est lié à des groupes alkyles, le nom de l amide est précédé de la mention N-alkyl. Exemples: Méthanamide N-méthylméthanamide N,N-diméthylméthanamide Applications: