STRUCTURE DES MOLECULES COLOREES

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1 STRUCTURE DES MOLECULES COLOREES

2 RAPPELS Formule brute, développée, semi développée et topologique

3 Comment représenter les molécules organiques? 1.1 La formule brute : Elle donne la composition d une molécule, mais aucune information sur sa structure. Exemples : Butane : C 4 10 ; Ethanol : C 2 6 O ; Aspartame : C O 5 N 2. Attention : Respecter l ordre CON.

4 1.2 La formule développée : Elle représente toutes les liaisons entre les atomes dans la molécule. C C C C C C O Exemples : Butane : Ethanol

5 La formule semi-développée : Elle ne représente que les liaisons entre les carbones, ce qui condense l écriture (pratique pour les grosses molécules). Exemples : Butane : C 3 C 2 C 2 C 3 Ethanol : C 3 C 2 O

6 1.2. Formule topologique d une molécule C 3 C C C N N C C 2 N N C 2 C 3 C C C C 3 O O C 2 C 3 Doc. 1 : Formule semi-développée et formule topologique de la lidocaïne, un anesthésique local. Dans ce type de formule :

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8 Exercice 12 p 75

9 Structure des molécules colorées

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11 liaison multiple Effet de la délocalisation : la délocalisation (alternance simple ; double liaison) QUAND N AUGNENTE a) λ augmente (effet bathochrome) et on passe du domaine des UV vers le visible b) augmente l absorbance (effet hyperchrome) La présence de deux liaisons doubles conjuguées dans une molécule ne suffit a priori pas pour que celle-ci soit colorée. Une molécule organique absorbe une longueur d onde d autant plus grande que le nombre de doubles liaisons conjuguées dans celle-ci est grand.

12 La longueur d onde de la lumière absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées consécutives augmente. Pour qu une molécule organique soit colorée il faut qu elle possède un nombre suffisamment grand (au moins 7) de doubles liaisons conjuguées consécutives Lorsqu une molécule organique a un nombre de liaisons doubles conjuguées successives inférieur à 7, elle absorbe dans l ultraviolet. Lorsqu une molécule organique a un nombre de liaisons doubles conjuguées successives supérieur à 7, elle absorbe dans le visible. ce sont des groupements chromophores C= C ou C = N erc Certains groupes d atomes peuvent influer sur la couleur d une molécule : On les appelle des radicaux auxochromes O, N 2, C 3, NR 2 Couplés avec les chromophores

13 Exercice 21 p O Avec R O 2. Ces doubles liaisons sont conjuguées. 3. Elle ne présente pas d isomérie Z/E : il y a 2 sur le carbone 1 et deux groupes C 3 sur le carbone 7.

14 Exercice 14 p 75

15 Exercice 18 p 75 (sauf Q4) Les doubles liaisons sont conjuguées. 3. Les groupes chromophores sont les doubles liaisons conjuguées (C=C et C=O).

16 Influence de différents paramètres sur la couleur d une substance

17 Influence paramètres sur la couleur

18 Exercice 8 p Le p agit sur la couleur des anthocyanes. 2. Une substance changent de couleur en fonction du p est un indicateur coloré acido-basique.

19 Exercice 3 de la feuille Un pâtissier amateur veut faire des macarons noirs mais il ne dispose que des colorants ci-contre. 1. Quelle sera la couleur du mélange d azorubine et de rouge de cochenille? Justifier. 1. Ces 2 substances absorbent tous les couleurs sauf le rouge qui est diffusé. Le mélange sera donc rouge.

20 2. L azorubine est-il un colorant utilisable en pâtisserie? 3. Quel mélange de colorants le pâtissier pourra-t-il utiliser pour faire des macarons noirs? Justifier. 2. L azorubine n est pas utilisable en pâtisserie puisqu il il est potentiellement cancérigène! 3. En mélangeant les colorants E120, E133 et E104, toutes les couleurs de 400 à 700 nm sont absorbées et donc aucune couleur n est diffusée. Le mélange apparaît donc noir.