λ = µm E = kj mol -1 v = 1.2x x10 13 Hz ṽ = 1/λ = cm -1
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- Ghislain Jean-François Desroches
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1 IR λ = µm E = kj mol -1 v = 1.2x x10 13 Hz ṽ = 1/λ = cm -1 hv hv Base: transi1on entre des états de vibra1on (et rota1on) d une molécule par absorp1on de rayonnement infrarouge Quels informa0ons?: - Iden1fica1on d une substance/ une classe des composés - Pureté n- tétradécane - Polymorphisme - (Concentra1on) Transmission (%) Nombre d onde (cm - 1 ) 1
2 Principe Liaison ~ ressort élas1que entre les masses m 1 et m 2 (mécanique classique) Oscillateur harmonique à r et E peuvent avoir n importe quelle valeur à sa fréquence d oscilla1on v ne dépend pas de r et E ν = 1 2π k ( m + m 1 2) / m 1 m 2 Loi de Hooke: F = - k Δr Energie: E=k/2 (Δr) 2 = 2π 2 µν 2 osc. x 2 E r 0 Δr distance des atomes F = force k = constante de force Δr = x varia1on de longueur V = énergie poten1elle µ = masse réduite ν = Fréquece de vibra1on de l oscillateur 2
3 Principe Force de la liaison ν = 1 2π k ( m + m ) 1 2 / m 1 m 2 Masses des atomes à µ (masse réduite) liaison ΔH (kj mol - 1 ) v (cm - 1 ) m 2 C- C C=C C C ν = 1 2π k ( m + m ) 1 2 / m 1 m 2 C- H C- F
4 Principe Mécanique classique Mécanique quan0que Oscillateur harmonique Oscillateur harmonique E Δr r 0 distance atomique E hv hv hv hv hv r 0 distance atomique E vib = hν osc (n + ½) = h/2π (k/µ) 1/2 (n + ½) ΔE vib = E n+1 - E n = hν osc E vib = Energie de vibra1on n = nombre quan1que vib. v = fréquence h = constante de Planck Absorp1on d énergie toujours en quanta L énergie de l état fondamental n est pas nulle à niveaux d énergie discrets et équidistants à niveaux de vibra1on discrets et équidistants Seulement des transi1on (Δn = ±1) selon les règles de sélec1on 4
5 Principe Mécanique classique Mécanique quan0que Oscillateur harmonique Oscillateur harmonique Oscillateur anharmonique E Δr r 0 distance atomique E hv hv hv hv hv r 0 distance atomique distance atomique Plus réel car elle permet la dissocia1on à niveaux d énergie discrets et mais pas équidistants à Aussi des transi1ons entres des niveaux non avoisinants 5
6 Principe Mécanique classique Mécanique quan0que Oscillateur harmonique Oscillateur harmonique Oscillateur anharmonique E r 0 Δr distance atomique E hv hv hv hv hv r 0 distance atomique distance atomique Le poten1el de mores est plus réel car il permet la dissocia1on à niveaux d énergie discrets et mais pas équidistants à Aussi des transi1ons entres des niveaux non avoisinants Pour être IR- ac1f la vibra1on doit être accompagnée avec un changement du moment dipolaire de la molécule. (Le rayonnement infrarouge est absorbé seulement si le moment dipolaire est en interac1on avec le vecteur électrique de la lumière.) 6
7 Les vibra1ons localisées Les nombres de degrés de libres (N=nombre des atomes): molécule linéaire: 3N- 5 molécule non linéaire: 3N- 6 Exemple: molécule cons1tuant de 3 atomes 7
8 IR- Spektroskopie.html 8
9 Les vibra1ons localisées Les nombres de degrés de libres (N=nombre des atomes): molécule linéaire: 3N- 5 molécule non linéaire: 3N- 6 H 2 O molécule non linéaire: 3N- 6à 3x3-6=3 Vibra1ons d élonga1on déforma1on d angle symétrique asymétrique 9
10 Les vibra1ons localisées Les nombres de degrés de libres (N=nombre des atomes): molécule linéaire: 3N- 5 molécule non linéaire: 3N- 6 Dioxide de carbone CO 2 (3x3-5=4): pas IR ac1f à 667 cm - 1 (dégénéré = même énergie) à 2345 cm IR ac1f
11 Les vibra1ons localisées Souvent les vibra1ons dans une molécule sont indépendantes entre eux à localisées Base de la spectroscopie IR fréquence est en corréla1on avec la force de la liaison 11
12 Les vibra1ons localisées 12
13 Les vibra1ons localisées Souvent les vibra1ons dans une molécule sont indépendantes entre eux à localisées Base de la spectroscopie IR fréquence est en corréla1on avec la force de la liaison Mais: les vibra1on avoisinées concernant l énergie ou l espace peuvent s influencer d une manière mutuelle p.ex. les vibra1ons C- O et C- C dans le groupe C- C- O: H 3 C- OH H 3 C- CH 2 - OH ṽ(co) = 1034 cm -1 ṽ(co) = 1054 cm -1 (H 3 C) 2 CH- OH ṽ(co) = 1110 cm -1 (H 3 C) 3 C- OH ṽ(co) = 1200 cm -1 13
14 Domaines d absorp1on du spectre IR > 1500 cm -1 : groupes fonc1onnels < 1500 cm -1 : molécule dans son ensemble «fingerprint» 14
15 Domaines d absorp1on du spectre IR cm -1 O- H cm -1 forte N- H =C- H =C- H cm -1 moyennement forte 3300 cm -1 (f) cm -1 m ou variable cm -1 - C- H cm -1 (f) S- H P- H C- D N=C=O; C=C=O C=N RC=CR N 3 SI- H RC=CH cm -1 (m ou faible) cm -1 (m,f) cm -1 (m,fa) cm -1 (f) cm -1 (m) cm -1 (m,fa) cm -1 (f) cm -1 (m,f) cm -1 (fa) cm -1 C=O cm -1 (f) NO cm -1 (f) et 1350 cm -1 (f) bandes des vibra1ons de déforma1on des aromates subs1tuées C Ar - H cm -1 (m,f) 15
16 Le spectromètre IR (classique) et FT- IR Sources lumineuses u1lisées sont par exemple un stylo de Nernst rougeoyant blanc (dioxyde de zirconium avec addi1fs de terre rare) ou le carbure de silicium dit Globar (température de cuisson : 1500 K). Structure schéma1que du réseau (à gauche) et de Fourier- Transform- spectromètre IR (à droite). 16
17 Le spectromètre IR (classique) Même principe que celui u1lisé en UV/vis: l appareil envoie des radia1ons de fréquences bien déterminées modifiées progressivement : balayage en fréquence dans le domaine du proche infra rouge. 17
18 Le spectromètre FT- IR 18 Construc1on d'un spectromètre FTIR (avec une unité supplémentaire de GC- IR).
19 Le spectromètre FT- IR Spectromètres IR à transformée de Fourier (FT- IR)à toutes les fréquences en même temps sans effectuer un balayage à plus rapide 1 - enregistrement d un interférogramme simple- faisceau de référence 2 - enregistrement d un interférogramme simple- faisceau de l échan1llon 3 - transforma1on de Fourier inverse des interférogrammes 4 - calcul du spectre d absorbance (ou de transmivance) à par1r des spectres simple faisceau 19
20 Prépara1on des échan1llons à l état liquide à entre des plaques planes de NaCl/CsI 2 en solu1on à dans une cellule spéciale de NaCl! absorp1on du solvant! en phase gazeuse à dans les cellules à gaz avec des plaques en NaCl ou KBr (perméable aux IR) à l état solide à suspension dans Nujol entre des plaques planes de NaCl/CsI 2 à Pas1llage dans du KBr 20
21 Les vibra1ons localisées Le solvant per1nent elle- même absorbée dans les zones marquées de nombre d'onde. 21
22 Le spectromètre ATR- IR les spectromètres ATR (aaenuated total reflecfon) Échan1llon en contact avec faisceau évanescent Rayonnement IR Crystal ATR Cadre support à détecté aujourd hui on peut mesurer directement les solides et liquides avec les spectromètres ATR (avenuated total reflec1on) 22
23 Le spectre IR (- )- menthol OH CH 3 CH 2 (CH 3 ) 2 CH C- O CH 3 CH 2 23
24 Groupe fonc1onnel X- H C- H C- H saturé < 3000 cm -1 =C- H > 3000 cm -1 alcyne ~3300 cm -1 vibra1ons d élonga1on N- H O- H vibra1ons de déforma1on: cm -1 ~ cm -1 vibra1ons d élonga1on cm -1 vibra1ons de déforma1on: OH libre: ~ 3600 cm -1 (rare) OH dans les ponts H: cm -1 le plus fort le pont H à le plus longue la liaison OH à le plus pe1t le nombre d onde à le plus intensive la bande les ponts H intramoléculaire sont indépendant à la concentra1on les ponts H intermoléculaire sont dépendant à la concentra1on 24
25 Groupe fonc1onnel C X; - N 3 ; - NO 2 C C C N - N 3 - NO 2 ~ cm -1 - C C- C cm -1 - C C- H cm -1 ~ cm -1 ~ cm -1 (f) ~ 1560 cm -1 (f) ~ 1350 cm -1 (f) 25
26 n- hexane =C- H insaturé C- H saturé C- H saturé < 3000 cm -1 =C- H > 3000 cm -1 alcyne ~3300 cm -1 vibra1ons de déforma1on: cm -1 26
27 1- hexene =C- H insaturé C- H saturé C- H saturé < 3000 cm -1 =C- H > 3000 cm -1 alcyne ~3300 cm -1 vibra1ons de déforma1on: cm -1 27
28 1- hexine alcyne ~3300 cm -1 =C- H insaturé C- H saturé - C=C- H - C=C- H 28
29 Les composés aroma1ques Arom. typique: ~ 1600 cm -1 ~ 1580 cm -1 ~ 1500 cm -1 normalement la plus forte à vibra1ons de valence de C=C Modèles de subs1tuons des cycles benzéniques à fingerprint ( cm -1 ) 5 H voisins monosubs1tu1on: cm -1, cm -1 (2 bandes) 4 H voisins ortho subst cm -1 3 H voisins meta subst.; 1,2,3- subst cm -1 2 H voisins para subst.; 1,2,3,4- subst cm -1 H isolé cm -1 29
30 Les composés aroma1ques Arom. typique: ~ 1600 cm -1 ~ 1580 cm -1 ~ 1500 cm -1 normalement la plus forte à vibra1ons de valence de C=C Modèles de subs1tuons des cycles benzéniques à fingerprint ( cm -1 ) 30
31 Groupe fonc1onnel C=O C=O ~ cm -1, dépendant de a) l état physique d échan1llon à solide plus bas b) l électronéga1vité χ de la subs1tuant X pour R- CO- X à le plus haut χ le plus haut v C=O amide R- CO- NR ~ cm -1 cétones R- CO- R ~ cm -1 esters carboxyliques R- CO- OR ~ cm -1 acids carboxyliques R- CO- OH ~1760 cm -1 (monomere) chlorures d acide carboxyl. R- CO- Cl ~ cm -1 c) conjugaison diminue la force de C=O à diminu1on de v C=O (20-40 cm -1 ) cétones R- CO- R ~ cm -1 cétones α,β- insaturés R- CO- CH=CH- R ~ cm -1 aryle- cétones R- CO- aryle ~ cm -1 31
32 Groupe fonc1onnel C=O C=O d) tension de cycle à augmenta1on de v C=O plus «s» (plus électronéga1ve) plus «p» cm -1 e) pont hydrogène diminue la force de C=O à diminu1on de v C=O (40-60 cm -1 ) acid carboxylique R- CO- OH ~1760 cm -1 (monomere) acid carboxylique R- CO- OH ~ cm -1 (dimere) 32
33 Applica1ons - iden1fica1on 1770 cm -1 33
34 Applica1ons - iden1fica1on 1770 cm -1 > cm -1 Tension de cycle
35 Applica1ons - iden1fica1on 1770 cm -1 le plus haut χ le plus haut v C=O > > > cm -1 Tension de cycle conjugaison diminue la force de C=O / v C=O 35
36 Applica1ons - iden1fica1on Aspirine Paracétamol 3326cm cm cm cm cm cm cm -1 36
37 Applica1ons iden1fica1on/pureté OH, NH 3326cm cm cm -1 amide 1667cm cm -1 Paracétamol Pour l iden1fica1on dans les faits on u1lise - Substances chimique de référence (SCR) - Spectres de référence (il faut vérifier l échelle des longueurs d onde et la résolu1on acide carb. 1754cm -1 ester carb. 1693cm -1 Aspirine 37
38 Applica1ons: iden1fica1on de polymorphisme Palmiate de chloramphénicol Son polymorphe A hydrolyse moins vite Def.: dans la Ph. Eur. polymorphisme parle de différentes formes cristallines de la même substance (ne pas des liquides dans la structure) Palmiate de chloramphénicol Polymorphe A PCA contaminé avec 10% polymorphe A 38
39 Applica1ons: iden1fica1on de la structure secondaire des pep1des Liaison pep1dique: 9 modes vibra1onnelles à Amide A, B, I- VII structures secondaires: 39
40 Applica1ons: iden1fica1on de la structure secondaire des pep1des Secondary structure Mean posi0on (cm - 1 ) Area α- helix β- sheet (w) turn coil
41 Spectroscopie Raman 41
42 Spectroscopie Raman Base: transi1on entre des états de vibra1on (et rota1on) d une molécule par absorp1on de rayonnement infrarouge (comme pour la spectroscopie IR) Condi0on préalable: changement de polarisa1on lors de la vibra1on Changement de polarisa1on pour la vibra1on d élonga1on: Pas IR ac1f mais Raman ac1f IR ac1f mais ne pas Raman ac1f IR ac1f mais ne pas Raman ac1f 42 IR ac1f mais ne pas Raman ac1f
43 43
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50 L effet de Raman Luminescence Le nombre d onde (ṽ) de la diffusion Raman est plus basse que le nombre d onde de l excita1on Δ ṽ = ṽ des bandes d absorp1on Excita0on Réflexion absorp1on Diffusion Dévia1on de rayonnement à cause des par1cules Transmission Dévia1on élas1que (sans changement d énergie de la molécule) = la diffusion Rayleigh Dévia1on inélas1que (changement d énergie de la molécule) = la diffusion Raman 50
51 Raman vs. IR (En par1e) des informa1ons complémentaires mais aussi opposées Faible limite de détec1on de la spec. Raman (basse effet de diffusion) U1lisa1on des solu1ons aqueuse (Raman) Fluorescence peut interférer (Raman) 2,5- dichloro- acétophénone 51 Pour examiner le comportement vibra1onnel complet d'une molécule est d'étudier les deux spectres (infrarouge et Raman).
52 Applica1on - exemple 52
53 Applica1on - exemple 53
54 Applica1on - exemple 54
55 Applica1on - exemple Palmiate de chloramphénicol 55
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