ACADEMIE DE TOULOUSE EPREUVE DE TRAVAUX PRATIQUES DU 10 MARS Durée : 4 heures CHIMIE ET AGRORESSOURCES
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- Laurence Labranche
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1 ACADEMIE DE TOULOUSE X XVI e OLYMPIADES DE LA CHIMIE EPREUVE DE TRAVAUX PRATIQUES DU 10 MARS 2010 Durée : 4 heures CHIMIE ET AGRORESSOURCES Nom : Prénom : N poste :
2 Autour de la vanilline Introduction : La vanille... La vanille est le fruit d'une orchidée grimpante (le vanillier) qui atteint 15 m de long. La vanille de la Réunion et celle de Tahiti sont les plus réputées. Le séchage est long, ce qui explique son prix. Les gousses de vanille de qualité gardent longtemps leur arôme "beurré" et épicé. On peut conserver une gousse de vanille plusieurs années en la laissant dans un pot de sucre. Déjà, au bout de 3 à 4 semaines, le sucre est délicieusement parfumé, parfait pour les desserts!!! Il parait aussi que la vanille est un remontant, voire un aphrodisiaque. Mais elle est avant tout très utilisée en parfumerie. Les composés aromatiques de la vanille se comptent par dizaines ; leur origine est encore mal connue. De savants processus enzymatiques ont lieu à l'intérieur et à l'extérieur de la gousse. Comme celle du vin, la chimie de la vanille cache encore bien des secrets! Depuis plus d'un siècle, la vanilline est produite artificiellement. La note dominante du parfum est due à la molécule de vanilline ( 4-hydroxy-3- méthoxybenzaldéhyde): OH OCH 3 CHO
3 Première partie : Préparation de la vanilline à partir de la sciure de bois On préparera de la vanilline à partir de la sciure de bois. Le bois peut être considéré comme une association de lignine, polymère phénolique, et de glycanes, polymères d oses ou dérivés d oses (ici la cellulose ou hémicellusose). Un traitement alcalin permet de couper les motifs de la lignine ; on obtient alors divers monomères phénoliques, dont l oxydation par le nitrobenzène conduit entre autres produits à la vanilline. On ne pourra pas extraire et purifier la vanilline par faute de temps. Une analyse CCM permettra cependant de l identifier. Deuxième partie: Analyse d un échantillon liquide de vanille du commerce On se propose de doser la vanilline contenue dans un échantillon du commerce destiné à la pâtisserie par spectrophotométrie UV. La vanilline sera extraite de l'échantillon par du dichlorométhane. Ensuite, par traitement basique à l'aide d'une solution aqueuse de soude, la vanilline sous forme de phénolate repasse en phase aqueuse. Cet ion présente un maximum d'absorption intense à λ = 347 nm. C'est cette propriété qui est utilisée pour déterminer la concentration en vanilline de l'échantillon du commerce. Recommandations importantes La première partie nécessitant un chauffage à reflux de 2 heures, il est fortement conseillé de traiter la seconde partie pendant ce temps. D autre part, les produits utilisés nécessitent impérativement de manipuler avec soin, sous l extracteur et de porter les gants et les lunettes de sécurité!!! Les phases organiques contenant du dichlorométhane ne seront pas jetées à l'évier mais récupérées dans un bidon prévu à cet effet.
4 Données OH Vanilline : (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde) OCH 3 M = 152,15 g.mol -1 F = C Soluble dans la plupart des solvants organiques ; très peu soluble dans l'eau. Nocif en cas d'ingestion. Irritant pour les yeux. CHO Dichlorométhane : CH 2 Cl 2 M = 84,93 g. mol -1 d= 1,33 Eb = 40 C Nocif par inhalation. Possibilités d'effets irréversibles. Nitrobenzène : C 6 H 5 NO 2 M = 123,11 g.mol -1 d = 1,196 Téb = 210 C Risque d empoisonnement grave par inhalation, par ingestion ou par contact avec la peau ; inflammable DMSO ou diméthylsulfoxyde (H 3 C) 2 SO Téb = 189 C d= 1,10 Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Acide chlorhydrique : HCl M = 36,46 g.mol - d= 1,89 Corrosif. Provoque des brûlures. Irritant pour les voies respiratoires. Hydroxyde de potassium : KOH M = 56,11g.mol -1 Corrosif Ether diéthylique : (C 2 H 5 )O M = 74,12g.mol -1 d = 0,71 Téb = 35 C Inflammable Nocif
5 Mode opératoire Première partie : Préparation de la vanilline à partir de la sciure de bois 1. Sous l extracteur, fixer un tricol de 250 ml contenant déjà le mélange suivant :19g d hydroxyde de potassium, 80 ml de DMSO et 25 ml d eau distillée.adapter un réfrigérant à boules et mettre en route la circulation d eau dans le réfrigérant. A l aide d un agitateur magnétique chauffant, chauffer légèrement le mélange sous agitation magnétique jusqu à dissolution. 2. Ajouter 7,5 g de sciure de bois.placer 20 ml de nitrobenzène dans l ampoule de coulée et l ajouter au mélange. Faire en sorte que la sciure soit bien imbibée. 3. Chauffer à reflux pendant 2 heures. Consigner l heure de début de reflux sur la feuille de résultats. 4. Après la période de reflux, refroidir à l aide d une charlotte d eau froide puis diluer avec précaution le mélange avec 100 ml d eau froide dans un erlenmeyer de 500 ml. Rincer le tricol avec 100 ml d eau froide et rassembler le tout dans l erlenmeyer. 5. Placer l erlenmeyer précédent dans une charlotte d eau glacée. Avec précaution, acidifier en agitant à l aide de l agitateur en verre avec de l acide chlorhydrique concentré jusqu à ph 2-3 ( environ 30 ml sont nécessaires). On vérifiera le ph avec du papier ph que l on montrera à l examinateur. La vanilline sous forme de gouttelettes rouges sombres s accumulent au fond de l erlenmeyer. 6. Ajouter 40mL d éther diéthylique. Bien remuer à l aide de l agitateur en verre. Laisser décanter dans l erlenmeyer. 7. Réaliser une CCM : éluant : cyclohexane/acétate d éthyle : 8/2 Solvant : dichorométhane Dépôt 1 : vanilline pure dans le dichlorméthane (solution fournie) Dépôt 2 : vanille liquide du commerce( 1 volume) +dichlorométhane ( 3 volume) à placer dans un tube à hémolyse. Bien agiter. Dépôt 3 : Phase éthérée de l étape 6. Révéler la plaque sous U.V à λ = 254 nm. Entourer les tâches à l'aide d'un crayon.
6 Deuxième partie : Dosage de la vanilline contenue dans un extrait liquide de vanille du commerce par spectrophotométrie UV Préparation de la gamme étalon : 1. Soit la solution étalon E, solution de vanilline dans une solution aqueuse de soude de concentration massique exacte C E = 1, g.cm -3. La solution aqueuse de soude est à environ 0,1 mol.l Remplir la burette avec cette solution E. 3. Réaliser 6 nouvelles solutions F i à partir de la solution étalon E en introduisant le volume V E et en complétant avec de la soude à 0,1 mol.l -1 à 100 ml suivant les instructions ci-dessous : F i V E 0,0 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 Soude à 0,1mol.L -1 QSP: 100mL QSP: 100mL QSP: 100mL QSP: 100mL QSP: 100mL QSP: 100mL Extraction de la vanilline de l'échantillon 1. Placer environ 20 ml d'une solution saturée en chlorure de sodium dans une ampoule à décanter de 100 ml. 2. Prélever exactement 5,0 ml de l'échantillon de vanille. Le transférer dans l'ampoule à décanter. 3. Extraire en agitant doucement la vanilline de l'échantillon avec trois fois 30 ml de dichlorométhane. Si une émulsion se forme à l'interface, ne la récupérer que lors de la dernière séparation. Réunir les phases organiques dans un erlenmeyer de 250 ml. 4. Les transférer dans une ampoule à décanter de 250 ml. Extraire la vanilline, sous forme d'ion phénolate, avec trois fois 50 ml de la solution aqueuse de soude à 0,1mol.L -1. Transvaser les phases aqueuses dans une fiole jaugée de 250,0 ml et compléter avec la solution aqueuse de soude à 0,1 mol.l -1. On obtient ainsi la solution S x 5. Une dilution de cette solution S x est encore nécessaire afin d'obtenir une solution de concentration située dans le domaine de concentration de la courbe d'étalonnage. Prélever exactement 5,0 ml de cette solution S x et le transférer dans une fiole de 50,0 ml que l'on complétera avec la solution aqueuse de soude à 0,1 mol.l -1. On obtient ainsi la solution S' x. Mesure de l'absorbance de la gamme étalon et de S' x : 1. Apporter les 6 solutions : F 0 à F 5 et S' x à un examinateur. Les mesures de l'absorbance de toutes ces solutions sont effectuées dans des cuves en quartz à une longueur d'onde de 347 nm. 2. Consigner les mesures dans le tableau de résultats. 3. Tracer la courbe d'étalonnage A = f (C Fi ).
7 Questions Première partie : Préparation de la vanilline à partir de la sciure de bois 1. Quel est le rôle d un chauffage à reflux? 2. Quelles sont les réactions qui se produisent lorsqu on acifie le milieu réactionnnel lors de l étape 5? 3. Où se trouve la vanilline lors de l étape 6? Justifier. 4. Interpréter votre CCM Deuxième partie : Dosage de la vanilline contenue dans un extrait liquide de vanille du commerce par spectrophotométrie UV Préparation de la gamme étalon 5. Etablir la relation permettant le calcul des concentrations massiques en vanilline C Fi des six solutions F i, à partir de la concentration massique en vanilline de la solution étalon de concentration C E. Les calculer avec trois chiffres significatifs en µg.cm -3. Extraction de la vanilline de l'échantillon 6. A quoi sert la solution saturée de chlorure de sodium au début de l'extraction? 7. Quel est le rôle du dichlorométhane dans l'étape 3? Dans quelle phase se trouve alors la vanilline? 8. Pourquoi extrait-on les phases organiques avec une solution aqueuse de soude? Ecrire la réaction qui se produit. Mesure de l'absorbance de la gamme étalon et de S' x 9. Donner l'expression de la loi de Beer-Lambert en définissant chaque grandeur et en donnant son unité. 10. Comment appelle-t-on les six solutions F i? A quoi sert la solution n 0? 11. Pourquoi travaille-t-on à λ = 347 nm? 12. Déterminer la valeur de la concentration massique en vanilline C' x de la solution S' x en µg.cm -3. L'exprimer avec trois chiffres significatifs. 13. Calculer, en justifiant, la concentration massique en vanilline dans l'échantillon en mg.cm -3. L'exprimer avec trois chiffres significatifs. Conclure.
8 Feuille de résultats Première partie : Préparation de la vanilline à partir de la sciure de bois : Heure de début de reflux : Heure de fin de reflux : Plaque C.C.M à coller : Deuxième partie : Dosage spectrophotométrique de la solution de vanilline dans la soude F i A C Fi en µg.cm -3 Absorbances des solutions analysées : A Sx' = C S'x = Joindre la courbe d'étalonnage.
9 Partie 1 Montage( 5 points) Fixation Grille d évaluation candidat n candidat n candidat n candidat n Agitation Réfrigérant Elévateur Extracteur Réaction (6 points) Introduction des réactifs Dissolution respectée Refroidissement respecté Verification du ph CCM (3 points) Saturation préalable de la cuve Préparation du dépôt 2 front de solvant marqué Partie 2 Burette (5 points) Rinçage à la solution Ajustage du zéro Séchage des gouttes Lectures des volumes Pas de bulles d'air dans la pointe Candidat n Candidat n candidat n candidat n
10 Pipette ( 4 points) Position Séchage de la pointe Ajustage Fiole jaugée ( 4 points) Rinçage à l'eau distillée Ajustage Séchage des gouttes Homogénéisation Extraction (7 points) Fixation de L'ampoule Bécher en dessous Identification des phases Agitation Dégazage Décantation Ensemble de la manipulation (8 points) Organisation du travail Propreté de la paillasse Sécurité TOTAL (40points) candidat n 1 Candidat n 2 candidat n 3 candidat n 4
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