Chimie des fluorophores organiques

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1 1 Chimie des fluorophores organiques Chimie des fluorophores organiques Nouvelles méthodologies pour la solubilisation en milieu aqueux et la bio-conjugaison : La majorité de ces travaux ont été effectués dans le cadre de collaborations avec les sociétés Cisbio Bioassays et Quidd, ainsi que des laboratoires académiques. Notre collaboration avec l équipe du Dr. Raymond Ziessel (LCOSA, UMR CNRS 7515, Strasbourg), se poursuit actuellement dans le cadre de l ANR "FluoMag" et vise à développer une nouvelle famille de marqueurs fluorescents dérivés de BODIPYs qui pourrait à terme constituer un alternative crédible aux CyDye et Alexa Fluor commercialisés respectivement par GE Healthcare et Invitrogen. Nos dérivés d acides aminés sulfonatés (notamment l α-sulfo-β-alanine et son dérivé N-Fmoc utilisable en synthèse peptidique) utilisés pour hydro-solubiliser les fluorophores via des réactions de Schotten-Baumann (ou des réactions apparentées) sont disponibles commercialement auprès de la société Iris Biotech (http://www.iris-biotech.de/). Nouveaux outils pour le marquage fluorescent des protéines. Analogues de l epicocconone - sondes profluorescentes pour la protéomique : L epicocconone est un produit naturel tricyclique de la famille des azaphilones isolé en 2003 d un champignon Epicoccum nigrum. Ce composé a la particularité de se fixer aux résidus lysine des protéines, conduisant à la formation d une énamine fluorescente. Cette réaction, réversible en fonction du ph, fait de ce composé un excellent marqueur de protéines

2 compatible avec une analyse par spectrométrie de masse. Nous avons initié en 2006 un programme de synthèse d analogues de cette molécule en vue de l obtention d une librairie de marqueurs complémentaires. Cette étude est réalisée en collaboration avec le Pr. Peter Karuso (Université de Macquarie, Sydney) dans le cadre d un partenariat Hubert Curien FAST ( ). 2 Sondes pour l imagerie optique et/ou TEP Sondes pour l imagerie optique Ce projet a fait l objet d un contrat de recherche avec la société Quidd. L objectif est la mise au point des sondes moléculaire optiques intelligentes, permettant d imager in vivo des protéases impliquées dans diverses pathologies. Nous nous intéressons principalement à une enzyme clé de l apoptose, la caspase-3, impliquée dans diverses pathologies. Sondes FRET pour l imagerie optique in vivo du petit animal. Sondes chémiluminescentes et pro-fluorescentes pour la détection de la caspase-3. Sondes pour l imagerie TEP (Tomographie par Emission de Positons) Agents de contraste pour l imagerie fonctionnelle du cerveau :

3 Ce projet a débuté en septembre 2009 en collaboration avec l entreprise AAA (Advanced Accelerator Applications, Saint-Genis-Pouilly). L objectif est double : proposer un groupe prosthétique hydrosoluble comportant un fluor 18 [ 18 F] qui puisse servir de réactif de radio-marquage pour les neuropeptides. proposer un réactif radiomarqué à structure huprine permettant de cartographier l évolution des dégénérescences neuronales, radiomarqué au [ 18 F] et susceptible de passer la barrière hémato-encéphalique (via l adjonction d un élément de vectorisation, collaboration avec l équipe du Dr. Vincent Levacher dans notre UMR). Nouvelles stratégies pour la conception de sondes bi-modales Optique / TEP fluor-18. Ce nouveau projet qui va débuter en octobre 2012 a pour finalité la conception et la validation biologique de sondes bi-modales originales pour des applications biomédicales mettant en jeu de manière combinée les techniques d imagerie moléculaire TEP et optique de fluorescence. L accent sera tout particulièrement mis sur le développement d approches originales de radiofluoration applicables à un large éventail de fluorophores couvrant la gamme spectrale nm. 3 Méthodologies de synthèse Méthodologie de synthèse Réaction d aldolisation diastéréosélective : stabilisation d énolates instables. Synthèse diastéréosélective d aziridines. Réactivité non usuelle des composés carbonylés alpha-séléniés alpha,béta-insaturés.

4 4 Bioconjugaison Bioconjugaison Nouveaux réactifs de bio-conjugaison hétérotrifonctionnels et prêt-à-l emploi. Applications à la préparation de biopuces à anticorps : Nous avons développé un nouvel outil de bio-conjugaison permettant une association contrôlée de trois partenaires (bio)moléculaires différents entre eux. Ce réactif hétérotrifonctionnel a été utilisé avec succès pour la préparation de biopuces ciblant la microcystine-lr ou l aflatoxine B1. Synthèse totale de toxines et analogues. La mise au point du système de détection en flux continu pour la détection de toxines dans un but de santé publique ou de défense nationale (bioterrorisme) a été effectuée au sein du CEA- DSV-iBiTec-S-SPI de Saclay. Ce système d immobilisation de tripodes sur phase solide pour immunoanalyses fluorescentes et renouvelables (SPIT-FRI) permet ainsi de détecter et de quantifier des analytes d intérêt (toxines dans notre cas) en milieu aqueux et en flux continu. Pour compléter ce test de détection de toxines, des anticorps monoclonaux sélectifs de ces toxines et d analogues synthétiques sont nécessaires Nous nous sommes donc attachés à la synthèse de différents analogues de toxines afin de les greffer sur le tripode ou de les utiliser pour produire des anticorps monoclonaux. Pour la préparation d anticorps monoclonaux en vue de la détection de l anatoxine (toxine produite par des cyanobactéries), un analogue de l anatoxine a été synthétisé puis, afin d augmenter la réponse immunitaire, celui a été accroché à une protéine porteuse (BSA, sérum albumine bovine). Les anticorps monoclonaux son en cours de production au service de pharmacologie et d immuno analyses du CEA de Saclay (Dr. Christophe Créminon) et la synthèse a été réalisée dans le cadre de la thèse de

5 M. Mickaël Marc, financée par allocation DGA et à conduit à une publication. Un test de détection de microcystines a aussi été développé et des analogues de ces toxines ont été préparés avant d être greffés sur le tripode mis au point au laboratoire. Ceci a été réalisé dans le cadre de la thèse de M. Guillaume Clavé et a conduit à plusieurs publications Nouvelles réactions de bioconjugaison. Afin d élargir le spectre des réactions disponibles pour la bioconjugaison, nous étudions actuellement l application de la cyloaddition de Kondrat Eva pour une application bioorthogonale 5 Acétylcholinestérases Acétylcholinestérases (AChE) Recherche d inhibiteurs réversibles d acétylcholinestérase par réaction "click". Ce projet consiste à développer de nouveaux inhibiteurs hétérodimèriques de l AChE humaine contrôlant à la fois l hydrolyse de l acétylcholine (site catalytique de l enzyme) et l agrégation des plaques beta-amyloïdes (site périphérique de l enzyme). Afin de trouver les composés les plus affins et les plus sélectifs vis-à-vis de l enzyme, notre stratégie est basée sur le concept de la chimie "click" in situ développé par le Pr. K. Barry Sharpless. Nous avons pour cela synthétisé une série de ligands du site catalytique et du site périphérique de l enzyme, qui, grâce aux travaux de modélisation et de cristallographie de nos partenaires (Dr. Florian Nachon CRSSA Grenoble et Dr. Martin Weik, IBS Grenoble) nous ont permis de démontrer que l accès à la gorge de l enzyme tel que pratiqué pour tous les inhibiteurs dimériques de l AChE était peu accessible dans l enzyme humaine, ce qui nous a permis d expliquer pourquoi les résultats obtenus par K.B. Sharpless dans l enzyme de souris n était

6 pas reproductible sur l enzyme humaine. Nous avons mis également en évidence qu un autre passage entre les deux sites de liaison de l AChE était accessible, ce qui nous a permis d obtenir deux résultats positifs en "click" in situ sur l enzyme humaine. L extension de ce projet à des stratégies permettant de découvrir des lignands multi-cibles pour lutter contre la malladie d Alzheimer fait l objet d un financement ANR ("Multiclick") à compter de novembre 2012 (partenaires : Pr. Jacques Rouden, UMR 6507 CNRS LCMT ; Dr. Jacque-Philippe Colletier, IBS, CEA Grenoble ; Pr. Diego Munoz-Torrero, Université de barcelone), et d un financement dans le cadre du LABEX SYNORG (Dr. Sylvain Routier, ICOA, Orléans). Détoxification des neurotoxiques organophosphorés : Cette activité qui vise à développer de nouveaux catalyseurs biocompatibles et écocompatibles contre les neurotoxiques organophosphorés, fait suite aux travaux précédents du Pr. Pierre-Yves Renard réalisés au CEA-Saclay. Elle bénéficie du soutien financier de la DGA et de l ANR. ANR "Détoxneuro" en collaboration avec : P. Masson et F. Nachon, CRSSA Grenoble ; R. Baati, C. Miosokowski et A. Wagner, Laboratoire de Chimie des Systèmes Fonctionnels, UMR CNRS 7199, Faculté de Pharmacie, Université de Strasbourg, Illkirch ; F. Estour, CNRS UMR 6014). L outil étudié par notre équipe est l ingénierie immunocontrôlée des anticorps. Il s agit de greffer sur un anticorps monoclonal sélectionné à cet effet, un groupe réactif exogène en position réactive par rapport au neurotoxique à hydrolyser. Réactivateurs d acétylcholinestérase empoisonnée. Les meilleurs composés connus à ce jour pour réactiver l acétylcholinestérase empoisonnée par les organophosphorés sont les pyridiniums aldoximes, néanmoins ceux-ci présentent des sérieux inconvénients comme leur mauvaise affinité avec l enzyme, leur difficulté à passer la barrière hémato-encéphalique et leur inefficacité à réactiver l enzyme vieillie. Financé par le programme blanc ANR 2009 ReAChE, et par un REI avec la DGA, ce projet vise donc à synthétiser et à évaluer des réactivateurs originaux. Guidés par les études de docking réalisées par le Dr. Florian Nachon (CRSSA, La Tronche), MM. Tristan Verdelet (doctorant BDI CNRS-DGA ) et Guillaume Mercey (stagiaire post-doctoral DGA-REI ) ont entrepris la synthèse de réactivateurs potentiels constitués d un ligand du site périphérique de l enzyme et d une fonction réactivatrice reliés par un bras de longueur adaptée. Les premières molécules synthétisées montrent des taux de réactivations aussi bons que ceux des réactivateurs déjà connus (ex : HI-6), mais avec des molécules cette fois non chargées, ce qui permet de passer les barrières hémato-encéphaliques. Le projet sera poursuivi en adaptant la chimie "click" in situ à la découverte de nouveaux réactivateurs par Julien Renou, doctorant financé sur l ANR ReAChE. 6 Autres thèmes de recherche Autres thèmes de recherche Chimie bio-organique :

7 Méthodologie de synthèse de produits organophosphorés et organofluorés bioactifs (collaboration dans le cadre du réseau CRUNCh : T. Lequeux, Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, CNRS UMR 6507, ENSICAEN et Université de Caen Basse-Normandie). Nouveaux outils pour la protéomique : Sonde universelle pour la détection d interaction protéine-protéine par spectométrie de masse (ANR PiriBio CLICKMASSLINK , porteur Dr. Julia Chamot-Rook, DCMR Ecole Polytechnique, partenaire Dr. Guillaume Dumesnil, Paris Cardiovascular Research Center Unité INSERM 970, Paris). Nouveaux outils synthétiques à base de soufre pour la synthèse et la bio-analyse des acides nucléiques (début octobre 2012). 5. Onglet "Publications" 2004 Radiation-induced DNA damage : formation, measurement, and biochemical features. J. Cadet, S. Bellon, T. Douki, S. Frelon, D. Gasparutto, E. Muller, J.-P. Pouget, J.-L. Ravanat, A. Romieu, S. Sauvaigo. Journal of Environmental Pathology, Toxicology and Oncology 2004, 23 (1), Detection of chemicals by a reporter immunoassay : Application to fluoride. M.-A. Sagot, F. Heutte, P.-Y. Renard, F. Dolle, P. Pradelles, E. Ezan. Analytical Chemistry 2004, 76 (15), Brevets : Use of enzyme immunoassays for screening the optimal conditions of chemical coupling reactions. F. Taran, C. Creminon, P.-Y. Renard. (Commissariat à l Energie Atomique) Fr. Demande 2004, FR A A labeled neutral endopeptidase inhibitor as a potential tool for tumor diagnosis and prognosis. O. Raguin, M.-C. Fournie-Zaluski, A. Romieu, A. Pelegrin, F. Chatelet, D. Pelaprat, J. Barbet, B.-P. Roques, A. Gruaz-Guyon. Angewandte Chemie, International Edition 2005, 44 (26), Immunologically driven antibodies chemical engineering : design and synthesis of a hapten aimed at nerve agent hydrolysis. F. Jovic, L. Louise, C. Mioskowski, P.-Y. Renard, Tetrahedron Letters 2005, 46 (40),

8 Brevets : Conversion of amine- to carboxyl groups on solid surfaces. M. Fedurco, A. Romieu, G. Turcatti. (Solexa Ltd. - Lynx Therapeutics Inc.) PCT Int. Appl. 2005, WO 2005/ A Aminopropargyl Derivative of Terpyridine-bis(Methyl-enamine) Tetraacetic Acid Chelate of Europium (Eu (TMT)-AP3) : A New Reagent for Fluorescent Labelling of Proteins and Peptides. S. Poupart, C. Boudou, P. Peixoto, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu. Organic & Biomolecular Chemistry 2006, 4 (22), Erratum 2008, 6 (24), Synthesis and post-synthetic derivatization of a cyanine-based amino acid. Application to the preparation of a novel water-soluble NIR dye. B. Chipon, G. Clavé, C. Bouteiller, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu. Tetrahedron Letters 2006, 47 (47), Corrigendum 2007, 48 (3), 501. Latent fluorophores based on a Mannich cyclisation trigger. G. Clavé, A. Bernardin, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu. Tetrahedron Letters 2006, 47 (35), Aryldithioethyloxycarbonyl (Ardec) : a new family of amine protecting groups removable under mild reducing conditions and their applications to peptide synthesis. M. Lapeyre, J. Leprince, M. Massonneau, H. Oulyadi, P.-Y. Renard, A. Romieu, G. Turcatti, H. Vaudry. Chemistry - A European Journal 2006, 12 (13), BTA, a novel reagent for DNA attachment on glass and efficient generation of solid-phase amplified DNA colonies. M. Fedurco, A. Romieu, S. Williams, I. Lawrence, G. Turcatti. Nucleic Acids Research 2006, 34 (3), e22/1-e22/13. Available free of charge via the Internet at Diastereoselective Synthesis of Aziridines Esters via Amino Selanyl Esters. C. Miniejew, F. Outurquin, X. Pannecoucke. Tetrahedron, 2006, 62, Natural solamin is a mixture of two tetra-epimeric diastereoisomers : biosynthetic implications for Annonaceous acetogenins. Y. Hu, A. R. L. Cecil, X. Franck, C. Gleye, B. Figadère, R. D. C. Brown. Organic & Biomolecular Chemistry, 2006, 4, A Baylis-Hillman approach to the synthesis of C1-C11 fragment of caribenolide I. M. Seck, X. Franck, B. Seon-Meniel, R. Hocquemiller, B. Figadère. Tetrahedron Letters, 2006, 47, Contribution to the total synthesis of caribenolide I. G. Jalce, X. Franck, B. Seon-Meniel, R. Hocquemiller, B. Figadère. Tetrahedron Letters, 2006, 47, Synthesis and antiprotozoal activity of some new synthetic substituted quinoxalines. X. Hui, J. Desrivot, C. Bories, P. M. Loiseau, X. Franck, R. Hocquemiller, B. Figadère. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2006, 16, Most Cited Paper

9 Highly diastereoselective aldol reaction with alpha-cf3-substituted enolates. X. Franck, B. Seon-Meniel, B. Figadère. Angewandte Chemistry International Edition, 2006, 45, PegPhos : A Monodentate Phosphoramidite Ligand for Enantioselective Rhodium- Catalysed Hydrogenation in Water. R. Hoen, S. Leleu, P. N. M. Botman, V. A. M. Appelman, B. L. Feringa, H. Hiemstra, A. J. Minnaard, J. H. van Maarseveen. Organic & Biomolecular Chemistry, 2006, 4, Brevets : Improved method of nucleotide detection. M. Fedurco, A. Romieu, G. Turcatti. (Solexa Ltd.) PCT Int. Appl. (2006), WO 2006/ A1. Biomarker with luminescent emission. P.-Y. Renard, A. Romieu, M. Massonneau. (Université de Rouen - Quidd) Fr. Demande (2006) FR A puis extension PCT Int. Appl. (2006), WO Chemiluminescent Probe for the in vitro Detection of Protease Activity. J.-A. Richard, L. Jean, A. Romieu, M. Massonneau, P. Noack-Fraissignes, P.-Y. Renard. Organic Letters 2007, 9 (23), Novel Water-Soluble Near-Infrared Cyanine Dyes : Synthesis, Spectral Properties, and Use in the Preparation of Internally Quenched Fluorescent Probes. C. Bouteiller, G. Clavé, A. Bernardin, B. Chipon, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu. Bioconjugate Chemistry 2007, 18 (4), Diastereoselective aldolisation with N-phenylselanyacetyl derivatives. X. Franck, E. Langlois, F. Outurquin. Synthesis, 2007, 5, Novel highly regioselective syntheses of unsymmetrical 2,3-disubstituted quinoxaline ; X. Hui, F. Schmidt, M. A. Fakhfakh, X. Franck, B. Figadère. Heterocycles, 2007, 72, Selenylated Dienes : Synthesis, Stereochemical Studies by 77Se-NMR and Transformation into Functionalized Allenes. S. Redon, A.-L. Berthe Berkaoui, X. Pannecoucke, F. Outurquin. Tetrahedron, 2007, 63, In vitro and in vivo antileishmanial efficacy of a new nitrilquinoline against Leishmania donovani. H. Nakayama, J. Desrivot, C. Bories, X. Franck, B. Figadère, R. Hocquemiller, A. Fournet, P. M. Loiseau, Biomedicine & Pharmacotherapy, 2007, 61 (2-3), Brevets : Preparation of templates for nucleic acid sequencing. X. Liu, J. Milton, G. P. Smith, C. Barnes, I. M. J. Rasolonjatovo, R. Rigatti, X. Wu, T. W. B. Ost, G. J. Worsley, D. J.

10 Earnshaw, G. Turcatti, A. Romieu. (Solexa Ltd.) PCT Int. Appl. (2007), WO 2007/ A2. Preparation of new pro-fluorescent compounds, particularly peptidyl coumarin and acridinone derivatives, as probes for the detection of protease activity. P.-Y. Renard, A. Romieu, M. Massonneau, J.-A. Richard. (Université de Rouen - Quidd) Fr. Demande (2008), FR A Preparation of trifunctional pseudopeptide reagents, especially luminescent reagents, and their bioconjugates, and their use for the functionalization of solid supports for the detection of biomolecules. G. Clavé, P.-Y. Renard, A. Romieu, H. Volland. (Commissariat à l Energie Atomique) Fr. Demande FR A puis extension PCT Int. Appl. (2009), WO Accurate whole human genome sequencing using reversible terminator chemistry. D. R. Bentley et al. (194 co-auteurs dont A. Romieu). Nature 2008, 456, Hydroxycoumarin-Hemicyanine Hybrids : A New Class of Far-Red Emitting Fluorogenic Dyes. J.-A. Richard, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu. Organic Letters 2008, 10 (19), Latent Fluorophores Based on a Self-Immolative Linker Strategy and Suitable for Protease Sensing. J.-A. Richard, Y. Meyer, V. Jolivel, M. Massonneau, R. Dumeunier, D. Vaudry, H. Vaudry, P.-Y. Renard, A. Romieu. Bioconjugate Chemistry 2008, 19 (8), A novel heterotrifunctional peptide-based cross-linking reagent for facile access to bioconjugates. Applications to peptide fluorescent labelling and immobilisation. G. Clavé, H. Boutal, A. Hoang, F. Perraut, H. Volland, P.-Y. Renard, A. Romieu. Organic & Biomolecular Chemistry 2008, 6 (17), Erratum 2009, 7 (24), Quinoline compounds decrease in vitro spontaneous proliferation of peripheral blood mononuclear cells (PBMC) from human T-cell lymphotropic virus (HTLV) type-1-infected patients. F. Grassi, A. B. Guimarães Corrêa, R. E. Mascarenhas, B. Galvão, B. Séon-Méniel, F. Schmidt, X. Franck, R. Hocquemiller, B. Figadère, A. Fournet. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2008, 62 (7), Straightforward access to chiral protected syn α-amino-β-hydroxy-acids. J. Patel, G. Clavé, P.-Y. Renard, X. Franck. Angewandte Chemie, International Edition 2008, 120 (22), New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with nonstabilized phosphorus ylides. S. Redon, S. Leleu, X. Pannecoucke, X. Franck, F. Outurquin. Tetrahedron, 2008, 64 (39), Synthesis and oxidative rearrangement of selenenylated dihydropyrans. S. Redon, X. Pannecoucke, X. Franck, F. Outurquin. Organic & Biomolecular Chemistry 2008, 6,

11 Development of a New Non-Peptidic Self-Immolative Spacer. Application to the Design of Protease Sensing Fluorogenic Probes. Y. Meyer, J.-A. Richard, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu. Organic Letters 2008, 10 (8), Post-Synthetic Derivatization of Fluorophores with α-sulfo-β-alanine Dipeptide Linker. Application to the Preparation of Water-Soluble Cyanine and Rhodamine Dyes. A. Romieu, D. Brossard, M. Hamon, H. Outaabout, C. Portal, P.-Y. Renard. Bioconjugate Chemistry 2008, 19 (1), A New Class of Cleavable Fluorescent Nucleotides : Synthesis and Optimization as Reversible Terminators for DNA Sequencing by Synthesis. G. Turcatti, A. Romieu, M. Fedurco, A.-P. Tairi. Nucleic Acids Research 2008, 36(4), e25/1-e25/13. Available free of charge via the Internet at Rapid Separations of Rhodamines. M. Dolci (Thermo Fisher Scientific, Runcorn, UK). Application Note : Preparation, Modification, and Evaluation of Cruentaren A and Analogues. M. Bindl, L. Jean, J. Herrmann, R. Müller, A. Fürstner, Chemistry A European Journal 2009, 15 (45), Synthesis of a (+)-anatoxin-a analogue for monoclonal antibodies production. M. Marc, F. Outurquin, P.-Y. Renard, C. Créminon, X. Franck, Tetrahedron Letters 2009, 50 (31), Water-Soluble BODIPY derivatives. S. L. Niu, G. Ulrich, R. Ziessel, A. Kiss, P.-Y. Renard, A. Romieu, Organic Letters 2009, 11 (10), Classé cinquième article le plus téléchargé sur l'année Self-Cleavable Chemiluminescent Probes Suitable for Protease Sensing. J.-A. Richard, L. Jean, C. Schenkels, M. Massonneau, A. Romieu, P.-Y. Renard, Organic & Biomolecular Chemistry 2009, 7 (14), Synthesis and Structure Activity Relationship of Huprines Derivatives as Human Acetylcholinesterase Inhibitors. C. Ronco, G. Sorin, F. Nachon, R. Foucault, L. Jean, A. Romieu, P.-Y. Renard, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2009, 17, Singlet oxygen. J.-A. Richard, Synlett 2009, Spotlight 275, A highly sensitive competitive enzyme immunoassay of broad specificity quantifying microcystins and nodularins in water samples. N. Khreich, P. Lamourette, P.-Y. Renard, G. Clavé, F. Fenaille, C. Créminon, H. Volland, Toxicon 2009, 53, Thyroid hormone improves postischaemic recovery of function while limiting apoptosis : a new therapeutic approach to support haemodynamics in the setting of ischaemiareperfusion?. C. Pantos, I. Mourouzis, T. Saranteas, G. Clavé, H. Ligeret, P. Noack-

12 Fraissignes, P.-Y. Renard, M. Massonneau, P. Perimenis, D. Spanou, G. Kostopanagiotou, D. V. Cokkinos, Basic Research in Cardiology 2009, 104, Synthesis and use of achiral oxazolidin-2-thiones in selective preparation of trans 2,5- disubstituted tetrahydrofurans. G. Jalce, X. Franck, B. Figadère, European Journal of Organic Chemistry 2009, 3, Chemicals possessing a neurotrophin-like activity on dopaminergic neurons of primary culture. F. Schmidt, P. Champy, B. Séon-Méniel, X. Franck, R. Raisman-Vozari, B. Figadère, PLoS One, 2009, 4 (7), e6215. Diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, G. Jalce, X. Franck, B. Figadère, Tetrahedron : Asymmetry, 2009, 20 (22), Improved synthetic pathway for the derivatization of huprine scaffold. C. Ronco, L. Jean, P.-Y.Renard, Tetrahedron, 2010, 66 (37), Regioselective synthesis of azetidines or pyrrolidines by selenium-induced cyclization of secondary homoallylic amines. X. Franck, S. Leleu, F. Outurquin, Tetrahedron Letters, 2010, 51 (33), Water-solubilization of xanthene dyes by post-synthetic sulfonation in organic media. A. Romieu, D. Tavernier-Lohr, S. Pellet-Rostaing, M. Lemaire, P.-Y. Renard, Tetrahedron Letters, 2010, 51 (25), A universal and ready-to-use heterotrifunctional cross-linking reagent for facile synthetic access to sophisticated bioconjugates. G. Clavé, H. Volland, M. Flaender, D. Gasparutto, A. Romieu, P.-Y. Renard, Organic & Biomolecular Chemistry, 2010, 8 (19), A comparative study of the self-immolation of para-aminobenzylalcohol and hemithioaminal-based linkers in the context of protease-sensitive fluorogenic probes. Y. Meyer, J.-A. Richard, B. Delest, P. Noack, P.-Y. Renard, A. Romieu, Organic & Biomolecular Chemistry, 2010, 8 (8), A fluorescent immunochromatographic test using immunoliposomes for detecting microcystins and nodularins. N. Khreich, P. Lamourette, B. Lagoutte, C. Ronco, X. Franck, C. Créminon, H. Volland, Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2010, 397 (5), A HTS Assay for the Detection of Organophosphorus Nerve Agents Scavengers. L. Louise- Leriche, E. Paunescu, G. Saint-André, R. Baati, A. Romieu, A. Wagner, P.-Y. Renard, Chemistry A European Journal, 2010, 16, Facile and Rapid Access to Linear and Truncated Microcystin Analogues for the Implementation of Immunoassays. G. Clavé, C. Ronco, H. Boutal, N. Khreich, H. Volland, X. Franck, A. Romieu, P.-Y. Renard, Organic & Biomolecular Chemistry, 2010, 8 (3), Sélectionné comme "Hot Article 2010".

13 Brevets : Highly functionalizable acetylcholinesterase inhibitor. C. Ronco, P.-Y. Renard, L. Jean, F. Nachon, A. Romieu, Brevet européen EP déposé le 9 avril Labelled huprine derivatives and their use in medical imaging. C. Bouteiller, M. F. Mariani, C. Ronco, P.-Y. Renard, L. Jean, A. Romieu, Brevet européen EP déposé le 9 avril Procédé de synthèse d analogues de l epicocconone. X. Franck, P. Peixoto, Brevet français FR09/57495 déposé le 26 octobre Heterocyclic derivatives, especially quinoxalines and quinolines, their preparation and use in the treatment of neurodegenerative diseases. F. Schmidt, B. Figadere, R. S. Vozari, P. Champy, X. Franck, Fr. Demande (2010), FR A puis extension PCT Int. Appl. (2010), WO Boron- and Silicon-Substituted [3]-1-Heterodendralenes as Versatile Building Blocks for the Rapid Construction of Polycyclic Architectures(*). F. Tripoteau, T. Verdelet, A. Hercouet, F. Carreaux, B. Carboni. Chemistry - A European Journal, 2011, 17 (49), (*)Cette publication ne concerne pas directement des travaux de notre laboratoire mais notre doctorant T. Verdelet a effectué un certains nombres d expériences au sein de nos locaux pour finaliser ces travaux de l équipe du Dr. B. Carboni (Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6626 CNRS). Straightforward and efficient synthesis of 3-benzyloxy-4-bromopicolinate ester and 3- benzyloxy-5-bromopicolinate ester, common building blocks for pharmaceuticals and agrochemicals. T. Verdelet, G. Mercey, N. Correa, L. Jean, P.-Y. Renard. Tetrahedron, 2011, 67,

14 Diastereoselective IBX Oxidative Dearomatization of Phenols by Remote Induction : Towards the Epicocconone Core Framework. A. Boulangé, P. A. Peixoto, X. Franck. Chemistry - A European Journal, 2011, 17, The first metal-free water-soluble cryptophane-111. T. Traoré, G. Clavé, L. Delacour, N. Kotera, P.-Y. Renard, A. Romieu, P. Berthault, C. Boutin, N. Tassali, B. Rousseau. Chemical Communications, 2011, 47, Design, Synthesis, and Evaluation of New α-nucleophiles for the Hydrolysis of Organo-- phosphorus Nerve Agents : Application to the Reactivation of Phosphorylated AChE. G. Saint-André, M. Kliachyna, S. Kodepelly, L. Louise-Leriche, E. Gillon, P.-Y. Renard, F. Nachon, R. Baati, A. Wagner. Tetrahedron, 2011, 67 (34), N-Fmoc-α-sulfo-β-alanine : a versatile building block for the water solubilisation of chromophores and fluorophores by solid-phase strategy. A. Romieu, T. Bruckdorfer, G. Clavé, V. Grandclaude, C. Massif, P.-Y. Renard, Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, 9 (15), Sélectionné comme "Hot Article 2011".

15 A versatile access to new halogenated 7-azidocoumarins for photoaffinity labeling : synthesis and photophysical properties. E. Paunescu, L. Louise, L. Jean, A. Romieu, P.-Y. Renard, Dyes and Pigments, 2011, 91, A novel and unusually long-lived chemiluminophore based on the 7-hydroxycoumarin scaffold. J. Koci, V. Grandclaude, M. Massonneau, J.-A. Richard, A. Romieu, P.-Y. Renard. Chemical Communications, 2011, 47, Synthesis of difluoromethylphosphonamidates by direct addition of amine. L. Aliouane, B. Rigaud, E. Pfund, L. Jean, P.-Y. Renard, T. Lequeux. Tetrahedron Letters, 2011, 52 (28), Metal Free Tandem SN2 Decarboxylative Rearrangement of beta-ketoesters. V. Bizet, V. Lefevre, J. Baudoux, M.-C. Lasne, A. Boulangé, S. Leleu, X. Franck, J. Rouden, European Journal of Organic Chemistry, 2011, 22,

16 First efficient uncharged reactivators for the dephosphorylation of poisoned human acetylcholinesterase. G. Mercey, T. Verdelet, G. Saint-André, E. Gillon, A. Wagner, R. Baati, L. Jean, F. Nachon, P.-Y. Renard, Chemical Communications, 2011, 47, In vitro and ex vivo evaluation of smart far-red fluorescent caspase-3 probes for molecular imaging of cardiovascular apoptosis. M. Debunne, C. Portal, B. Delest, E. Brakenhielm, F. Lallemand, J.-P. Henry, H. Ligeret, P. Noack, M. Massonneau, A. Romieu, P.-Y. Renard, C. Thuillez, V. Richard, International Journal of Molecular Imaging, 2011, Article ID , 13 pages. doi: /2011/ Available free of charge via the Internet at Optimized strategies to synthesize beta-cyclodextrin oxime conjugates as a new generation of organophosphate scavengers. R. Le Provost, T. Wille, L. Louise, N. Masurier, S. Müller, G. Reiter, P.-Y. Renard, O. Lafont, F. Worek, F. Estour, Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, 9 (8), Synthesis and luminescence properties of new red-shifted absorption lanthanide(iii) chelates suitable for peptide and protein labelling. N. Maindron, S. Poupart, M. Hamon, J.-B. Langlois, N. Plé, L. Jean, A. Romieu, P.-Y. Renard, Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, 9 (7),

17 New huprine compounds functionalized at position 9 as highly potent Acetylcholinesterase inhibitors. C. Ronco, R. Foucault, E. Gillon, P. Bohn, F. Nachon, L. Jean, P.-Y. Renard, ChemMedChem, 2011, 6 (5), Water-solubilisation and bio-conjugation of a red-emitting BODIPY marker. S.-L. Niu, C. Massif, G. Ulrich, R. Ziessel, P.-Y. Renard, A. Romieu, Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, 9 (1), Palladium-catalyzed preparation of N-alkylated Tacrine and Huprine compounds. C. Ronco, L. Jean, H. Outaabout, P.-Y. Renard, European Journal of Organic Chemistry, 2011, 2,

18 2012 Electronic excitations in epicocconone analogues: TDDFT methodological assessment guided by experiment. O. A. Syzgantseva, V. Tognetti, L. Joubert, A. Boulangé, P. A. Peixoto, S. Leleu, X. Franck. Journal of Physical Chemistry A, 2012, sous presse. Human butyrylcholinesterase produced in insect cells : huprine-based affinity purification, crystal structure. X. Brazzolotto, M. Wandhammer, C. Ronco, M. Trovaslet, L. Jean, O. Lockridge, P.-Y. Renard, F. Nachon. FEBS Journal, 2012, sous presse. New insights into the water-solubilisation of fluorophores by post-synthetic "click" and Sonogashira reactions. C. Massif, S. Dautrey, A. Haefele, R. Ziessel, P.-Y. Renard, A. Romieu. Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, 10 (22), Reactivators of Acetylcholinesterase Inhibited by Organophosphorus Nerve Agents. G. Mercey, T. Verdelet, J. Renou, M. Kliachyna, R. Baati, F. Nachon, L. Jean, P.-Y. Renard. Accounts of Chemical Research, 2012, 45 (5), Screening of new huprines - inhibitors of Acetylcholinesterases by Electrospray Ionisation Ion Trap Mass Spectrometry. A. Ziemianin, C. Ronco, R. Dolé, L. Jean, P.-Y. Renard, C. M. Lange. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2012, sous presse. Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-diels-alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles. C. Sabot, E. Oueis, X. Brune, P.-Y. Renard, Chemical Communications, 2012, 48,

19 Synthesis and Reactivity of a Bis-Sultone Cross-Linker for Peptide Conjugation and [18F]- Radiolabelling via Unusual Double Click Approach. T. Priem, C. Bouteiller, D. Camporese, A. Romieu, P.-Y. Renard. Organic & Biomolecular Chemistry, 2012, 10 (5), New Huprines Derivatives as Subnanomolar Human acetylcholinesterase Inhibitors : From a rational design to validation by an X-ray structure. C. Ronco, E. Carletti, J.-P. Colletier, M. Weik, F. Nachon, L. Jean, P.-Y. Renard. ChemMedChem, 2012, 7 (3), Sélectionné comme "Very Important Paper". Water-Soluble Red-Emitting Distyryl-BODIPY Dyes for Biolabeling. S.-L. Niu, C. Massif, G. Ulrich, P.-Y. Renard, R. Ziessel. Chemistry - A European Journal, 2012, 18 (23),

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