OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2008 Académie d Aix-Marseille. Mercredi 27 Février 2008 Durée : 2h00. Deuxième épreuve : EPREUVE PRATIQUE

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1 OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2008 Académie d Aix-Marseille Mercredi 27 Février 2008 Durée : 2h00 Deuxième épreuve : EPREUVE PRATIQUE Dès 1987, la France a autorisé la fabrication de biocarburants (carburants d origine agricole), destinés à être incorporés aux carburants et au fioul domestique. La législation française autorise le gazole à contenir jusqu à 5 % de biocarburants. Les biocarburants sont les carburants issus de la biomasse, c'est-à-dire de l ensemble de toutes les espèces vivantes présentes dans un milieu donné. Parmi eux, on trouve les esters méthyliques d huiles végétales (E.M.H.V) synthétisés à partir d huile de colza ou d huile de tournesol et de méthanol. Plusieurs méthodes sont utilisées : Extraction d huile végétale pure (HVP) contenue dans certaines plantes (colza, maïs, tournesol). Les premiers moteurs diesel, inventés par Rudolf Diesel, fonctionnaient à l huile végétale et non au gazole. Néanmoins, l huile présente l inconvénient de s oxyder et de perdre ses qualités de carburant, d avoir une température d explosion plus élevée que le gazole et de devenir visqueuse à une température supérieure à celle du gazole. Transformation des huiles végétales semi-raffinées par réaction avec le méthanol. On obtient alors de l ester méthyliques d huiles végétales (EMHV) que l on nomme diester en France. Les esters méthyliques ont un meilleur rendement que les huiles. Mais leur coût plus élevé limite encore leur emploi. Des mélanges HPV-EMHV sont utilisés. Distillation de l éthanol après fermentation alcoolique de la betterave. Le bilan de cette préparation de l éthanol n est pas très bon, à cause du faible rendement de la fermentation et de l importante consommation d énergie nécessaire à la distillation. De plus, la fermentation produit beaucoup de dioxyde de carbone, gaz à effet de serre. Dans ce TP nous allons extraire l huile contenue dans les graines du tournesol. Puis nous analyserons cette huile. 2

2 AVERTISSEMENT : cette manipulation comporte deux périodes de chauffage assez longues. Données : Huile : n = indice de réfraction, à 40 C = 1,468 pour le tournesol T éb > 200 C d = 0,9 environ Cyclohexane : Densité : 0,78 T éb = 80,7 C Très inflammable Manipulation : Peser une masse m voisine de 10 g de graines de tournesol : m = g. Les broyer de manière à casser chaque petite graine. Mettre les graines avec 50 ml de cyclohexane dans un ballon de 250mL surmonté d un réfrigérant à reflux (réfrigérant à boules). Chauffer à reflux modérément pendant 30 minutes. Pendant cette durée : - Répondre aux premières questions du compte-rendu en annexe. - Préparer le montage pour la distillation à venir. Refroidir le ballon à l aide d un bain d eau froide puis enlever le réfrigérant. Appeler le professeur lors de la filtration Filtrer sur buchner. Rincer les graines avec 10 ml de cyclohexane. Transvaser le filtrat dans une ampoule à décanter. Séparer les 2 phases. Appeler le professeur lors de l extraction liquide-liquide Extraire la phase aqueuse avec 10 ml de cyclohexane. Introduire les phases organiques réunies dans l ampoule à décanter. Ajouter 50 ml d une solution de chlorure de sodium saturée, agiter puis séparer les deux phases par décantation. Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre. Appeler le professeur Filtrer sur coton et récupérer le filtrat dans un erlenmeyer bouché. Transvaser la phase organique dans un ballon de masse m b préalablement déterminée : m b = g Distiller tout en suivant avec attention la température en tête de colonne : Température relevée : θ = C. Peser l huile obtenue : m huile =.. g RANGER et NETTOYER la paillasse.

3 Compléter le compte-rendu et conclure. FICHE REPONSE Nom : Prénom : I- Résultats expérimentaux : - Masse m de graines de tournesol utilisée : m = g. - Température θ = C. - Masse d huile obtenue : m huile = g. II- Questions sur la manipulation : 1. Proposer un nom pour cette technique d extraction. 2. Quel est le rôle du cyclohexane? 3. Pourquoi chauffe t-on? 4. Pourquoi refroidit-on le ballon avant d enlever le réfrigérant? 5. Quel est le rôle du rinçage au cyclohexane lors de la filtration?

4 6. Pourquoi lave t-on la phase aqueuse avec du cyclohexane? 7. Quel est le rôle de la solution de chlorure de sodium? Comment appelle-t-on cette opération? 8. Identifier les deux phases dans l ampoule à décanter. Justifier leur position. 9. Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre? 10. Expliquer le principe de la distillation. Que recueille-t-on? Que reste-t-il dans le ballon à la fin?

5 11. La température d ébullition du cyclohexane est 80,7 C dans les conditions de l expérience. Comparer avec la valeur θ de la température relevée pendant la distillation. Expliquer. 12. Comment accélérer l élimination du solvant? 13. Définir et calculer le rendement de l extraction. 14. La technique employée pour extraire l huile des graines de tournesol vous paraît-elle transposable industriellement?