Sujet CSP 2013/2014 n 12 «MORPHINE ET DERIVES»

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1 Epreuve CSP (Certificat de Synthèse Pharmaceutique) de mars 2014 (DFASP1) Sujet CSP 2013/2014 n 12 «MORPHINE ET DERIVES» 1 Commenter la structure de la morphine en précisant notamment les fonctions ionisables et leurs conditions d ionisation. A quel grand groupe de principes actifs appartient-elle? 2- A partir de quelle plante obtient-on la morphine? Donner son nom commun, sa dénomination scientifique et la famille botanique. Faire une brève description de la plante. 3. Donner le nom des deux variétés existantes. Comment reconnaît-on celle qui est à l origine de la morphine? 4- Quelle partie de la plante constitue la drogue végétale? Expliquer. 5 La morphine est un analgésique central. Qu est ce que cela signifie? Donnez un exemple d analgésique périphérique. 6 La morphine se lie à des récepteurs couplés aux protéines G (RCPG). Indiquez la localisation cellulaire et la structure générale de la famille des RCPG. 7 Décrivez succinctement le mode de fonctionnement de la famille des RCPG. 8- Expliquez pourquoi, parmi les effets d un surdosage à la morphine, figure la dépression respiratoire. 9- Décrivez les relations structure-activité pour la morphine. 10. Ci-dessous le chromatogramme HPLC [Tampon / Acétonitrile] sur colonne C18 de différents composés contenu dans l opium. Placer dans l ordre d élution les différents composés. Justifier. 1

2 11. Pourquoi l héroïne est-elle beaucoup plus responsable d addiction que la morphine? 12. Quel type d ordonnance doit être utilisé en cas de prescription de la morphine? 2

3 Sujet CSP 2013/2014 n 13 «ANGOR» 1. Définir ce qu est un angor ou une insuffisance coronarienne 2. Un angor peut évoluer vers un infarctus du myocarde. Définir le terme souligné. 3. Quel est le traitement thérapeutique de base en post-infarctus? 4. Le médicament suivant est prescrit à titre préventif : TRINITRINE MYLAN 5 MG/24 HEURES, DISPOSITIF TRANSDERMIQUE. Commentez chacun des termes de sa dénomination. 5. Ce médicament serait-il adapté en cas de crise d angor? Justifiez votre réponse et si besoin, proposez des alternatives. 6. Le médicament cité en 4. est inscrit sur une liste II. Il a par ailleurs été reconnu comme présentant un SMR de niveau important. Qu est-ce que signifient les termes soulignés? Quelles sont les modalités de prescription? Quel est le taux de remboursement de tels médicaments? 7. Dans la Pharmacopée, la méthode de détection des impuretés de la trinitrine est la chromatographie liquide sur un gel de silice octadécylsilylé pour chromatographie R (C18) avec pour éluant un mélange eau/acétonitrile (50-50). La détection est réalisée par un détecteur UV à 210 nm. De quel type de chromatographie s agit-il ici? Sur quel principe est basée cette méthode de séparation? 8. Quelque soit leur forme galénique, citer 2 effets secondaires souvent rencontrés avec les dérivés nitrés. 9. Un patient est traité par TRINITRINE MYLAN 5 MG/24 HEURES, DISPOSITIF TRANSDERMIQUE et souffre de problèmes d érection qu il souhaiterait corriger. Quel est le mode d action du Viagra? Que pensez-vous de la prise de Viagra? 10. Quel effet toxique est à craindre lors d'une intoxication aiguë avec les dérivés nitrés organiques? 3

4 Sujet CSP 2013/2014 n 14 «SYNDROME METABOLIQUE» Un homme de 50 ans, pesant 98 kg pour 1,65 m, diabétique de type 2, hypertendu modéré, est traité par Triatec (ramipril 1,25 mg) 1 cp le matin, Sectral (acébutolol 200 mg) 1 comprimé le matin et Glucophage (metformine) 1000 mg (3 comprimés/24 h). Les résultats de son bilan biologique sont les suivants : Glucose à jeun 9,5 mmol/l (N : 3,9-5,3 mmol/l) Cholestérol total 6,9 mmol/l (N : 4,1-5,2 mmol/l) Cholestérol HDL 0,8 mmol/l (N> 1 mmol/l) Cholestérol LDL 4,9 mmol/l (N<4,1 mmol/l) Triglycérides 2,7 mmol/l (N : 0,4-1,7 mmol/l) Hémoglobine glyquée 9,1 % 1. Interprétez les résultats des examens biologiques 2. Calculer l IMC - Qu en concluez-vous? 3. Nommez la structure cérébrale qui est majoritairement impliquée dans le contrôle du comportement alimentaire 4. Quel syndrome présente ce patient? 5. Citez 2 complications communes au diabète et à l Hypertension Artérielle (HTA)? 6. Quel sont les chiffres de tension artérielle systolique et diastolique qui doivent être atteints pour protéger le diabétique de ces complications? 7. Quelles sont les principales formes de cholestérol retrouvées dans les cellules? Comment est il transporté? D un point de vu structural et fonctionnel, quelles différences connaissez-vous entre les LDL et HDL? 8. Quelles sont les grandes tendances épidémiologiques concernant le diabète de type 2 en France (disponibilité de données d incidence/prévalence, valeurs d incidence/prévalence brutes, évolution temporelle et disparités géographiques de la prévalence, source principale de données de prévalence)? 4

5 9. A propos du traitement anti-hypertenseur : A quelles familles thérapeutiques appartiennent les molécules ramipril et acebutolol? Quel effet indésirable caractéristique de la famille des IEC peut entraîner le ramipril? 10. En réponse au résultat du bilan lipidique et devant l échec des mesures hygiénodiététiques, le médecin met en place un traitement par ZOCOR 40mg. La structure de la substance active est présentée ci-dessous. A quelle famille pharmacochimique appartient-elle? La molécule n est pas active. Quelle transformation chimique doit-elle subir? 11. De quel substrat la molécule contenue dans Zocor est-elle l analogue structurale? 12. Quel est l effet indésirable majeur nécessitant l arrêt du traitement? 5