: Matériaux organiques : polyaddition polycondensation

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1 chapitre : Matériaux organiques : polyaddition polycondensation I) Composés organiques et hydrocarbures 1 ) Définition : Un composé organique renferme un ou plusieurs éléments chimiques qui sont le plus souvent :... Il contient parfois en petites quantités :... 2 ) L'élément carbone La mise en évidence du carbone dans un composé organique peut s'effectuer par pyrolyse (décomposition d'un corps composé à haute température) ou par combustion. Le carbone est l'élément commun à tous les composés organiques naturels ou artificiels. Rq : Un atome de carbone est tétravalent, il établit toujours quatre liaisons de covalence. 3 ) Les hydrocarbures a) Définitions Les hydrocarbures sont des composés moléculaires constitués uniquement des éléments carbone et hydrogène. Leur formule brute est de la forme... Une chaîne carbonée est l'enchaînement des atomes de carbones dans une molécule d'hydrocarbure et peut être linéaire, ramifiée ou cyclique. b) Exemples On a différents types d'hydrocarbures : Hydro carbure les alcanes ex : butane les alcènes ex : éthène les alcynes ex : éthyne Formule brute Formule semi-développée Formule développée c) Les hydrocarbures saturés ou alcanes Dans les alcanes, les atomes de carbones établissent des liaisons de covalence simple. La terminaison -ane est caractéristique d'un alcane, sa formule brute est :... Nom Formule brute méthane éthane butane pentane hexane heptane octane d) Isomères : Deux composés de même formule brute mais de formules développées différentes sont des isomères. Voir p241

2 II) Hydrocarbures non saturés ( on se limitera aux alcènes ) 1 ) Définition Un hydrocarbure est non saturé lorsque deux atomes de carbone consécutifs de la chaîne carbonée sont liés par une double liaison ou une triple liaison de covalence. 2 ) Les alcènes (terminaison - ène) Un alcène est un hydrocarbure dont la chaîne carbonée comporte une double liaison de covalence entre deux carbones. La formule brute d'un alcène est :... Exemples : Nombre de carbone Nom Formule brute Formule semi-développée éthène Nom usuel 5 Remarque :... 3 ) Propriétés chimiques a) Combustion complète d'un alcène. Elle donne de l'eau et du dioxyde de carbone. ex : combustion de l'éthène C2H 4 + O 2 H 2O + CO2 Cette équation doit être équilibrée : C 2 H O 2 2 H 2 O + 2 CO 2 Les chiffres en rouge sont des nombres de molécules ; ce sont les coefficients stoechiométriques de la réaction chimique ; ils établissent la proportionnalité molaire de chaque molécule. b) Réaction d'addition Les réactions d'addition se produisent avec les hydrocarbures non saturés : alcènes et alcynes. Lors d'une réaction d'addition, une des liaisons carbone-carbone s'ouvre et permet l'addition de nouveaux atomes (essentiellement les halogènes) sur la molécule d'hydrocarbure. L'addition de dihydrogène ( ) sur un alcène donne un alcane, c'est une hydrogénation. ex : C3H 6 + H 2...

3 L'addition d'eau sur un alcène donne un alcool, c'est une hydratation. ex : C2H 4 + H 2O... L'addition de dichlore sur l'éthène donne du... expérience : III) Réactions de polyaddition 1 ) Généralités Dans certaines conditions, il est possible de réaliser une réaction d'addition de molécules toutes identiques, nous obtenons une molécule unique, de très grande dimension appelée macromolécule ou polymère. Le composé de départ est un monomère. La réaction est une polyaddition. Certains polymères sont naturels comme la résine de pin, la soie, le caoutchouc, etc. La plupart sont synthétiques. Exemple d'une polyaddition : Le polystyrène est un polymère de synthèse obtenu à partir du styrène (C6H5 CH = CH 2) par la réaction : n [ C6H5 CH = CH 2 ]... Cette réaction correspond à une addition de n molécules de styrène les unes sur les autres. Le nombre n est le degré de polymérisation, il est de l'ordre de plusieurs milliers. 2 ) Exemples de polymères Nom du polymère Monomère Usages principaux Polyéthylène (P.E.) éthylène : Polypropylène (P.P.) propène : Polystyrène (P.S.) styrène : Polychlorure de vinyle (P.V.C.) Polytétrafluoro- -éthylène (P.T.E.) chlorure de vinyle : tétrafluoroéthylène :

4 chapitre : Matériaux organiques : polycondensation I) Les alcools 1 ) Définitions Un alcool est un composé organique oxygéné. Il possède un groupement hydroxyle OH lié à un atome de carbone. La formule générale d'un alcool est :... Le nom d'un alcool s'écrit à partir de l'alcane dont il dérive auquel on ajoute la terminaison - ol. 2 ) Classe d'un alcool La position de _ OH dans la chaîne carbonée modifie les propriétés des alcools, on a : Alcool Définition Exemple primaire L'atome de carbone lié à OH est lié à un seul autre atome de carbone. secondaire L'atome de carbone lié à OH est lié à deux autres atomes de carbone. tertiaire L'atome de carbone lié à OH est lié à trois autres atomes de carbone. 3 ) Oxydation d'un alcool en aldéhyde, acide carboxylique et cétone) a) Alcool primaire Exemple avec l'éthanol : CH _ 3 CH2 _ OH + O2... éthanol En poursuivant l'oxydation, l'éthanal s'oxyde d'où :... Définitions : L'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit à : un aldéhyde de formule générale et de nom terminé par -al. un acide carboxylique de formule générale... et de nom terminé par -oïque. Remarques : - l'acide éthanoïque est présent dans le vinaigre. - l'acide citrique et l'acide lactique sont des acides carboxyliques.

5 b) Alcool secondaire Exemple avec le propan-2-ol : CH _ 3 CH _ CH 3 + O 2... OH Définition : L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire donne une cétone de formule générale... et de nom terminé par -one. c) Alcool tertiaire Les alcools tertiaires sont insensibles aux oxydations ménagées. II) Ester et amine 1 ) Estérification a) Expérience b) Définitions Un ester a pour formule générale de nom terminé par -oate. L'estérification est une réaction réversible et limitée (non totale) d'un acide carboxylique sur un alcool. Elle est athermique et très lente d'où : R _ COOH + R' _ OH R _ COOR' + H 2 O Acide carboxylique Alcool Ester Eau Les esters sont très répandus dans les produits naturels auxquels ils donnent leurs parfums. 2 ) Les amines a) Définition Les amines sont des composés azotés. b) Exemples Amine Formule générale Exemple primaire secondaire tertiaire

6 c) Remarque Une amine primaire ou secondaire réagit avec un composé halogéné pour donner une amine de classe supérieure. III) Chlorure d'acyle, anhydride d'acide et amide 1 ) Le chlorure d'acyle Pour passer d'un acide carboxylique au chlorure d'acyle on fait réagir du PCl 5 (pentachlorure de phosphore) ou du SOCl 2 (chlorure de thionyle) sur l'acide, d'où les réaction : Déf : Un chlorure d'acyle de formule générale..., a le nom : chlorure de...-oyle. Exemple :... Propriété : Ils s'hydrolysent facilement pour donner un acide et ils sont plus réactif que les acides. Par conséquent, ils remplaceront les acides pour la fabrication des esters et amides. On a :... 2 ) L'anhydride d'acide Pour passer de deux acides carboxyliques à l'anhydride d'acide on utilise un déshydratant puissant l'oxyde de phosphore P 4 O 10, d'où la réaction : Déf : Un anhydride d'acide de formule générale..., a le nom : anhydride..-oïque. Exemple :... Propriété : Ils s'hydrolysent à froid pour redonner les acides et ils sont plus réactif que les acides mais moins que les chlorures. Par conséquent, ils peuvent remplacer les acides pour la fabrication des esters. On a :... 3 ) les amides a) Groupe fonctionnel et nomenclature Déf : Un amide a pour formule générale...,de nom terminé par -amide. On a deux cas : Si R 2 = R 3 = H, on a une amide dite non "N substituée" :...

7 Si R 2 et R 3 sont des groupes alkyles, on a une amide N substituée : b) Préparation d'une amide 1er cas : non N subsituée Elle est préparée par l'action du chlorure d'acyle sur l'ammoniac :... 2ème cas : N subsitué Elle est préparée par l'action du chlorure d'acyle sur un amine primaire :... IV) Réaction de polycondensation 1 ) Généralités Une réaction de polycondensation s'effectue à partir de deux molécules de réactifs différents. La liaison entre ces deux réactifs se fait par élimination de molécules légères (eau..., ammoniac... ou chlorure d'hydrogène...). La polycondensation permet d'obtenir de nombreux textiles synthétiques. 2 ) Exemples de textiles synthétiques Nom Réactifs + équation du polymère Polyester : tergal dialcool : éthylène glycol (molécule thermoplastique) diacide : acide téréphtalique Polyamide 6-6 : nylon Polyamide 11 : rislan diamine : dihexanamine ( hexaméthylène -diamine) diacide : acide adipique (chlorure de l'acide hexane dioïque)... amino-acide Propriétés Solidité à l'usure et au déchirement. Possibilités des plis permanents Solidité à la traction et aux frottements. Infeutrable. Irrétrécissable. Détachabilité. Mêmes propriétés que le nylon Très grande légèreté. Toucher doux et souple