Distillation simple, fractionnée et sous pression réduite de composé connu et inconnu

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1 Distillation simple, fractionnée et sous pression réduite de composé connu et inconnu 29 avril Coralie Fournier

2 1. But de l expérience Le but de cette expérience est de se familiariser avec une autre méthode de séparation et purification d un produit, la distillation. Tout d abord, purifier le toluène par une distillation simple. Séparer les deux produit d un mélange inconnu, par distillation fractionnée. Puis déterminer la pureté de chaque fraction récoltée. Préparation et purification, par distillation sous pression réduite, d un ester d un acide carboxylique. 2. Principe de la méthode La distillation est une méthode courante pour purifier les liquides. Elle consiste à vaporiser un liquide, puis à condenser la vapeur en recueillant le distillat. Si les impuretés ne sont pas volatile, alors une distillation simple suffira car les impuretés resteront dans le résidu. Sinon une distillation fractionnée sera nécessaire. Le point d ébullition d un produit dépend de la pression, c est pourquoi la distillation à pression réduite est nécessaire lorsque le point d ébullition est trop haut. Il est alors abaissé en réduisant la pression. 3. Distillation simple : le toluène Volume fraction 1 : V = 6.7 ml Volume fraction 2 : V = 36.5 ml Volume résidu: V =4.9 ml 3.1 Partie expérimentale Mettre 50 ml de toluène dans un ballon rond à 2 cols, puis faire le montage d une distillation simple. Le toluène est chauffé jusqu à ébullition, les premières gouttes de distillats sont alors récupérées dans un premier ballon. Après changement du ballon, le reste de distillats est récupéré, il s agit du toluène pur. 3.2 Résultats Tableau N 1 : Volume des deux récoltes et du résidu Distillat Masse [g] Volume [ml] Masse molaire du toluène [g/cm 3 ] Résidu Somme des volumes avril Coralie Fournier

3 3.3 Discussion Le premier distillat récolté est trouble, ceci est dû aux impuretés contenues dans le toluène. Elles sont plus volatiles que le toluène étant donné qu elles se trouve dans la première fraction récoltée. Les premières gouttes, qui sont donc principalement des impuretés, sont récoltées lorsque la température des vapeurs atteignent 30 C. Lors du début du deuxième distillat la température atteint 105 C. 4. Distillation fractionnée : mélange inconnu (ECHANTILLON N 6) Produit 1 = cyclohexane Produit 2 = morpholine 4.1 Partie expérimentale Placer 50mL d un mélange fractionné de deux liquides dans un ballon à 2 cols et faire le montage d une distillation fractionnée. Procéder à la distillation en notant, à intervalle régulier, la température de vapeur. Lorsque la fraction à bas point d ébullition est passée (récolte du premier produit) la distillation cesse et le ballon est changé afin de procéder à la récupération du deuxième produit (à plus haut point d ébullition). Entre les deux récoltes de produit, une troisième récolte est effectuée, il s agit de la transition, là ou il y a encore le mélange des deux produits. 4.2 Résultats Tableau N 2 : Données des deux produit récoltés (en rouge sont indiquées les valeurs théoriques) Distillat Masse [g] Volume [ml] Indice de réfraction Point d'ébullition [ C] Produit Masse volumique [g/cm 3 ] (1.426) (80-81) cyclohexane (1.455) ( ) morpholine Somme des volumes Voir en annexe le tableau N avril Coralie Fournier

4 Graphique N 1 : Courbe de la température en fonction du volume Courbe de la température de distillation en fonction du volume Température Mesure_Volume 4.3 Discussion Les deux produits récoltés sont le cyclohexane et la morpholine. Les indices de réfraction obtenus sont très proche de ceux théoriques, ce qui rend l identification des produits aisée. De plus les points d ébullitions sont aussi très proche, voir quasi exacte pour la morpholine, ce qui élimine tous doutes possible sur la nature des produits. 5 Distillation sous pression réduite Température où à lieu la distillation : T = 104 C Rendement : η = % 5.1 Schéma et mécanisme de la réaction C 6 H 5 COOH + CH 3 CH 2 CH 2 OH H + C 6 H 5 COOCH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O 29 avril Coralie Fournier

5 5.2 Partie expérimentale Mettre dans un ballon 31 ml de 1-propanol, 2 ml d acide sulfurique et 10 g d acide benzoique. Tout ceci est chauffé à reflux pendant 3 heures. Enlever l excès de propanol sur l évaporateur rotatif. Verser le liquide résiduel avec un mélange eau-glace dans une ampoule à extraction, puis séparer notre phase organique et aqueuse trois fois avec à chaque fois des ajouts de 20 ml d éther. Les phases organiques sont lavées avec successivement des portions de 20 ml de bicarbonate, d eau et de chlorure de sodium. La phase organique est ensuite séchée, filtrée, puis passée au rotavap pour éliminer l excès d éther. Le produit est alors distillé sous vide. La différence de pression indiquée par le manomètre et de 10, par conséquent la température à atteindre est de 100 C pour que la distillation ait lieu ( au lieu de 230 C à 760 mmhg). La distillation commence à une température de 104 C. 5.3 Résultats Tableau N 4 : Calcul du rendement Formule chimique Quantité de départ [g] Masse Molaire [g/mol] Nombre de mole [mol] Masse théorique de produit récupéré [g] Masse de produit récupéré [g] Rendement [%] Acide benzoïque C7H6O propanol C3H8O Benzoate de propyl C10H12O Discussion Lorsque j ai voulu récupérer mon ballon sur le rotavap après évaporation du propanol, je l ai cassé et tout mon produit c est retrouvé dans la cuve d eau du rotavap. Il a donc fallu que je récupère mon produit en effectuant plusieurs extractions. Cela explique que mon rendement soit aussi faible, j ai perdu passablement de produit. 29 avril Coralie Fournier

6 Annexe : Tableau N 3 : Température en fonction de l avancement de la distillation Mesure Température avril Coralie Fournier

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