Une chaîne carbonée linéaire : des atomes de carbone sont liés les uns à la suite des autres (mais sans cycle). Exemple : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

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1 2 himie organique Les molécules organiques sont des molécules à base de carbone. I Différents types de chaînes carbonées. Une chaîne carbonée linéaire : des atomes de carbone sont liés les uns à la suite des autres (mais sans cycle). Exemple : H 2 H 2 Une chaîne carbonée ramifiée : des atomes de carbone sont liés à une chaine principale. Exemple: H Une chaîne carbonée cyclique : des atomes de carbones sont liés en cycle sur au moins une partie de la chaine carbonée. Exemple : H 2 H 2 II Les alcanes 1) Définition H 2 H 2 Hydrocarbures : molécules constituées uniquement d atomes de arbone et d Hydrogène. Un alcane est un hydrocarbure constitué uniquement de liaisons simples. Les alcanes sont à chaîne linéaire ou ramifiée et de formule générale n H 2n+2 où n est un entier supérieur ou égal à 1. 2) Nomenclature Formule semi développée des alcanes linéaires Formule brute Nom de l alcane Formule du groupement Nom du groupement H 4 H 4 Méthane Méthyle 2 H 6 Ethane H 2 Ethyle H 2 3 H 8 Propane H 2 H 2 Propyle H 2 H 2 4 H 10 Butane H 2 H 2 H 2 Butyle H 2 H 2 H 2 5 H 12 Pentane... H 2 H 2 H 2 H 2 6 H 14 Hexane..... omment faire pour nommer un alcane ramifié? Rechercher la chaîne carbonée la plus longue (chaîne principale). Identifier les groupements et les nommer. Numéroter la chaîne principale en faisant en sorte que les groupements aient le plus petit indice possible. Pour nommer un composé, on indique d abord les groupements par ordre alphabétique et en les faisant précéder de leur indice. Puis on note le nom de l alcane correspondant à la chaîne principale. Rem : si la molécule comprend plusieurs substituants identiques, on utilise les préfixes di, tri s il n y a pas d ambiguïté sur la place du groupement, on ne précise pas le numéro de l atome de carbone qui la porte. Exemple : 2 méthylpentane Exercices 8 et 9* page 196 III Les alcools 1) Définition Un alcool est une molécule organique possédant le groupe caractéristique hydroxyle porté par un atome de carbone (lui même lié par des liaisons simples à des atomes de carbone ou d hydrogène). 2) Nomenclature Rechercher la chaîne carbonée la plus longue ( doit être lié à un des de cette chaine principale). Numéroter la chaîne principale en faisant en sorte que le carbone portant le groupe porte le plus petit indice. Identifier les substituants et les nommer. Pour nommer un composé, on utilise les mêmes règles que pour les alcanes en remplaçant le "e" final du nom de l alcane par le suffixe "ol". e suffixe est précédé de l indice de l atome de carbone porteur du groupe. Exemples : méthylpropan 2 ol : ou 3,3-diméthylbutan-2-ol : ou Exercices 12* et 14 page 196 Formule topologique : Les atomes et H n'apparaissent pas. La chaine est représentée par une ligne brisée. Exemples : butane méthylpropane H

2 IV Autres familles de molécules 1) Quelques groupes caractéristiques. Famille de composés Groupe caractéristique Nom du groupe Suffixe Acide carboxylique ou groupe carboxyle Acide.oïque Aldéhyde H ou H groupe carbonyle al étone one Alcool groupe hydroxyle ol 2) Nomenclature des composés organiques du tableau Pour les cétones, Mêmes règles que les alcools (f II 2) sauf que le suffixe est "one". Pour les aldéhydes et les acides carboxyliques, La chaine carbonée la plus longue doit contenir le groupe. Le carbone du groupe porte donc toujours le n 1. Identifier les substituants et les nommer. Mêmes règles que pour les alcanes en remplaçant le "e" final du nom de l alcane par le suffixe "al" pour les aldéhydes et "oïque" pour les acides carboxyliques (avec le mot acide devant). Exercices : Donner la formule des molécules suivantes 2 méthylpropanal ; Propanone ; Acide 2,2 diméthylpropanoïque. Exercices 7*, 8, 10* et 12 page ) Les 3 classes d un alcool. Alcool primaire : le porteur du groupement n est lié qu à 1 seul atome de ou à 0 : R : chaine carbonée ou atome d'h R H 2 Alcool secondaire : le porteur du groupement est lié à 2 atomes de : R' et R'' : chaines carbonées R'' R' H Alcool tertiaire : le porteur du groupement est lié à 3 atomes de : R', R'' et R''' : chaines carbonées R' Exercices 5 et 6* page 313 R'' V xydation des alcools R''' 1) xydation ménagée d un alcool primaire. L oxydation ménagée d un alcool primaire conduit à la formation d un aldéhyde et ce dernier s'oxyde en acide carboxylique 2) xydation ménagée d un alcool secondaire L oxydation ménagée d un alcool secondaire conduit à la formation d une cétone : 3) xydation ménagée d un alcool tertiaire Un alcool tertiaire ne peut pas s oxyder de manière ménagée.

3 Exercices du livre sur ce chapitre pages Pages : f. page suivante

4 Pages page 314 : Etablir la formule semi développée des acides carboxyliques nommés ci dessous : Acide 2 méthylpropanoïque Acide butanoïque Acide 2 éthyl 3,4 diméthylpentanoïque

5 orrection 3 himie organique II Les alcanes Exercice 8 page 196 Exercice 9 page 196 : corrigé dans le livre 1) f. tableau II 2) 2) a) 2,3 diméthylbutane b) 3,3 diméthylpentane c) 2,2 diméthylpentane d) 2,4 diméthylhexane III Les alcools Exercice 12 page 196 : corrigé dans le livre Exercice 14 page 196 IV Autres familles de molécules Exercice 5 page 313 a) lasse I b) lasse II c) lasse II d) lasse II e) lasse I f) lasse III Exercice 6 page 313 : corrigé dans le livre Exercice 7 page 313 : corrigé dans le livre Exercice 8 page 313 1) Aldéhydes : a et d étones : b et c 2) a) propanal b) pentan 3 one c) pentan 2 one d) butanal Exercice 10 page 314 : corrigé dans le livre Exercice 12 page 314