Détermination d un coefficient de partage KD et extraction de composés acide, basique et neutre
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1 Détermination d un coefficient de partage KD et extraction de composés acide, basique et neutre 09 avril Coralie Fournier
2 1. But de l expérience Déterminer un coefficient de partage KD par une méthode quantitative et comparer l efficacité de l extraction simple et multiple. Séparer par extraction les composés neutre, basique et acide d un mélange et déterminer de quel produit il s agit. 2. Principe de la méthode L extraction est une méthode de séparation des substances organiques. L extraction liquide/liquide peut avoir lieu grâce à la différence de solubilité de la substance dans les deux phases. L efficacité de l extraction dépend alors du coefficient de partage K, qui est en réalité le rapport de solubilité des deux solvants. 3. Détermination d un coefficient de partage KD KD (extraction simple) = 5.50 KD (extraction multiple) = Partie expérimentale Une solution d acide benzoïque est préparée ainsi qu une solution basique d hydroxyde de sodium. Un titrage de 10 ml d acide benzoïque 0.2 M permet de déterminer la concentration de la solution basique d hydroxyde de sodium. 50 ml de la solution acide sont placés dans une ampoule à extraction ainsi que 10 ml de chlorure de méthylène. Deux phases se forment, une phase inférieure (chlorure de méthylène) et une phase supérieure (phase aqueuse). 10 ml de la phase aqueuse sont titrés par la solution d hydroxyde de sodium. Une extraction multiple est ensuite effectuée sur le même principe que l extraction précédente, mais avec deux ajouts de 5 ml de chlorure de méthylène plutôt qu un seul de 10 ml. Les coefficients de partage peuvent alors être déterminés et comparés afin de savoir quelle type d extraction est la plus favorable. 3.2 Résultats Tableau N 1 : Détermination de la concentration de la solution basique 1 er titrage 2 ème titrage Volume acide [ml] Concentration acide [M] Moyenne Volume base [ml] Concentration de la base [M] 4.76E avril Coralie Fournier
3 Tableau N 2 : Détermination des coefficients de partage Coefficient de Coefficient de partage_extraction simple partage_extraction multiple Volume base [ml] Concentration de la base [M] 4.76E E-02 Volume acide [ml] Concentration acide dans phase aqueuse [M] 4.76E E-03 Nombre de mole total [mol] 1.00E E-03 Nombre de mole d'acide au début [mol] 4.91E E-03 Nombre de mole d'acide dans la phase aqueuse[mol] 4.76E E-04 Nombre de mole d'acide dans la phase organique[mol] 5.24E E-04 Coefficient de partage Discussion Nous remarquons par cette expérience qu une extraction multiple est plus efficace qu une extraction simple. En effet son coefficient de partage est plus élevé (7.02 ou 70.2%) que celui d une extraction simple (5.50 ou 55%). 4. Extraction de composés acide, basique et neutre (Echantillon N 10) Produit neutre = Anisole Produit acide= Phenylacétique Produit basique = 5-Chloro-o-anisidine a) Séparation des produits 4.3 Partie expérimentale Mettre le produit inconnu reçu dans une ampoule à extraction, y ajouter une base (NaHCO3) afin de protoné l acide contenu dans le produit pour qu il soit transformé en sel et qu il passe dans la phase aqueuse. Placer cette phase aqueuse dans une autre ampoule à extraction y ajouter de l éther pour qu il ne reste dans la phase aqueuse que notre acide sous forme de sel. 09 avril Coralie Fournier
4 Récupérer cette phase et y ajouter de l acide (H3PO4) afin de déprotoné l acide. Ajouter dans la première ampoule, où il reste la partie basique et neutre du produit, de l acide (HCl) afin de protoné la base, pour que l amine se solubilise dans la phase aqueuse procéder de la même manière que pour l acide et au final, déprotoné la base grâce à NaOH. Il ne reste dans la première ampoule que le neutre, y ajouter toutes les phases organiques. b) Isolation et récupération des produits La phase organique contenant le produit neutre a été lavée avec NaHCO3 et NaCl, afin d élimimer toutes traces de HCl, NaOH et les infimes résidus d acide et d amine. La phase organique neutre est ensuite séchée avec MgSO4, filtrée puis passée au rotavap pour évaporer les solvants. Un produit liquide marron est alors récupéré. Les phases aqueuses acide et basique sont séchées respectivement avec MgSO4 et K2CO3, puis elles sont filtrées et passées au rotavap. Les produits récupérés sont solide, ils seront alors cristallisés afin de les purifier. Les solvants choisit pour la cristallisation du produit acide et basique sont les mêmes : le cyclohexane. Un schéma en annexe illustre cette méthodologie. 4.4 Résultats masse de 4g. Le produit de départ (Echantillon n 10) est d aspect liquide, de couleur marron et a une Tableau N 3 : Données sur les différents produits Neutre Acide Base Aspect Liquide Solide Solide Masse finale [g] Indice de réfraction (1.517) - - Point d'ébullition [ C] 157 ( ) - - Point de fusion brute [ C] Point de fusion après cristallisation (76-77) (81-83) [ C] - Détermination du produit Anisole Phénylacétique 5-Chloro-o-anisidine Les valeurs théoriques sont indiquées en rouge dans le tableau. Remarque : En ouvrant le dessiccateur, après avoir cristallisé mon produit acide, une pression trop forte à causer la perte d une partie de mon produit. différence de 09 avril Coralie Fournier
5 4.3 Discussion Il y a eu passablement de perte de produit lors de cette expérience, en effet la masse de départ était de 4 g et la masse totale récupérée s élève à 2.1 g. Le rendement est donc de 52.5 %. Mais il ne faut pas oublier que les produits solides ont été purifiés, il y à donc une légère perte de masse due aux impuretés. Le produit neutre peut être déterminé pas son indice de réfraction et son point d ébullition, mais ce dernier n était pas facilement mesurable, donc peu fiable. De plus dans la liste des composés possibles, seul l Anisole est un composé neutre liquide. Les produits basique et acide qui sont solides peuvent être déterminés grâce à leur point de fusion. De plus, comme précédemment, seul un composé basique peut être sous forme solide et il s agit du 5-Chloro-o-anisidine. Ce qui permet d être sûr de l identification, car le point de fusion du produit n est pas optimal. 09 avril Coralie Fournier
6 Echantillon n 10 masse = 4g dissous dans 200ml d Ether 2 fois 50ml de NaHCO3 Qui permet une transformation de l acide en sel. Acide protoné. Phase Aqueuse avec Acide protonné. 50 ml d éthers pour éliminer les résidus d Amine et de Neutre Phase organique avec le composé Neutre et Amine Ajout de H3PO4 A froid pour que le sel se transforme en acide. 2 fois 50ml de HCl Qui permet une transformation de l amine en sel. Base protonée. 3 Lavages avec 100 ml d Ether pour passer l acide en Phase organique Phase aqueuse avec Amine protonné, 50 ml d éthers pour éliminer les résidus de neutre Phase organique avec le composé Neutre Lavage avec une solution de NaCl pour éliminer les traces de HCl Ajout de NaOH A froid pour que le sel se transforme en base. Ajout de toutes les phases étherées. Neutralisation avec NaHCO3 Séchage de la solution à l aide de MgSO4 Pour éliminer les traces d eau 3 Lavages avec 100 ml d Ether pour passer l Amine en Phase organique Lavage avec NaCl Séchage avec MgSO4 Filtration Evaporation du solvant et recristallisation Lavage avec une solution de NaCl pour éliminer les traces de HCl et séchage avec K2CO3 Filtration Evaporation des solvants Acide isolé Et purifié Aspect solide Filtration Evaporation du solvant et recristallisation Neutre isolé Aspect liquide Amine isolé Et purifié Aspect solide 09 avril Coralie Fournier
K W = [H 3 O + ] [OH - ] = 10-14 = K a K b à 25 C. [H 3 O + ] = [OH - ] = 10-7 M Solution neutre. [H 3 O + ] > [OH - ] Solution acide
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