Exercice 1 : Détermination de constantes acido-basiques par électrophorèse capillaire (32,5 points)
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- Anatole Bergeron
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1 E.T.S.L. BREVET de TECHNICIEN SUPERIEUR de BIOPHYSICIEN Session 2010 ÉPREUVE de TECHNIQUES d ANALYSES SPECTRALES & SEPARATIVES ÉPREUVE SUR 80 POINTS Aucun document autorisé. Machine à calculer autorisée. Durée : 4 heures 10 pages Chaque exercice est indépendant. Exercice 1 : Détermination de constantes acido-basiques par électrophorèse capillaire (32,5 points) Les méthodes les plus courantes pour déterminer les valeurs de pka sont les méthodes potentiométriques et spectrophotométriques. Celles-ci ont été complétées récemment par l utilisation de la CZE (électrophorèse capillaire en zone libre). La CZE est une méthode simple et précise de détermination de ces constantes thermodynamiques. La CZE est basée sur la mesure des mobilités électrophorétiques de solutés acido-basiques, la mobilité étant une fonction du ph. Les solutions étudiées sont dilués à 10 µg.ml -1 dans des tampons acide (phosphate) et basique (borate) à 25 mmol.l -1, tampons qui permettent de «balayer» une échelle de ph de 3,0 à 11,2. 1/ Rappeler en quelques lignes le principe de l électrophorèse capillaire. (1 point) 2/ La migration des substances est régie par 2 phénomènes, la migration électrophorétique et la migration électroosmotique. Définir chacunes de ces migrations. (3 points) 3/ Le texte d introduction indique que le mode de séparation utilisé, ici, est la CZE. Indiquer dans quel ordre sont séparées les espèces ioniques et neutres. Qu est-ce que ne permet pas de faire ce mode de séparation? (2 points) 4/ On donne en annexe 1 (à rendre avec la copie) le schéma d un dispositif classique d un appareillage d électrophorèse capillaire. La longueur du capillaire est L = 40,2 cm. La tension utilisée est V = 20 kv. La longueur d onde de détection est à 214 nm. Indiquer sur celui-ci, l anode, la cathode et le sens de migration des espèces. (1,5 points) 5/ Donner l expression mathématique générale de la mobilité et donner la relation existant entre la mobilité apparente µ app, la mobilité électrophorétique µ e et la mobilité électroosmotique µ eo. (1 point) À partir de cette dernière relation, montrer que la mobilité électrophorétique peut s écrire simplement sous la forme : µ e = d.l V " 1-1 % $ # t app t ' (1) eo & Où L représente la longueur totale du capillaire ; d la distance de l injecteur au détecteur ; V la tension appliquée aux bornes des électrodes ; t app le temps de migration de l analyte ; t eo le temps de migration d un marqueur neutre. (2 points) 1
2 6/ L acétone est considérée comme neutre et utilisée comme marqueur neutre afin de déterminer la mobilité électroosmotique. On donne le tableau 1 ci-dessous : Tableau 1 : mobilité électroosmotique en fonction du ph. ph µ eo (10-5 cm 2.V -1.s -1 ) 3,0 6,82 4,8 19,19 5,8 22,89 6,9 24,78 8,0 25,16 9,3 25,06 10,9 25,30 11,2 25,07 Tracer le graphe tracer µ eo en fonction du ph. Que peut-on dire alors de l intensité du flux d électroosmose? En déduire le temps de migration électroosmotique t eo lors du régime permanent (régime pour lequel µ eo ne varie plus), que vous exprimerez en minutes. On donne pour cela d = 35 cm. (4 points) 7/ On rappelle que la constante d équilibre thermodynamique d un acide BH + en équilibre avec sa base conjuguée B (que l on considérera comme neutre) est donnée par la relation : [ B].h Ka = avec h = [H 3 O + ] (2) BH + [ ] On assimile concentration molaire et activité. Pour étudier l influence du ph sur le comportement électrophorétique, on considère que le soluté a une mobilité maximale lorsqu il est totalement ionisé (µ e = µ BH + ), nulle s il est neutre (µ e = 0) et intermédiaire si le ph est tel que le soluté est en équilibre sous sa forme acide et basique : µ e = x BH +.µ BH + avec x BH + = n BH + n BH + + n B = [ BH + ] [ BH + ] + B [ ] (3) À l aide des expressions de la mobilité µ e et de celle de la constante d acidité Ka, montrer que la détermination du pka par régression linéaire s effectue grâce à la relation ci-dessous : (2 points) 1 µ e = Ka µ BH +. 1 h + 1 µ BH + (4) 2
3 8/ On décide de déterminer les pka de 4 composés d intérêt pharmaceutique dont les structures chimiques et les masses molaires, sont données ci-dessous. Figure 1 : Structure des molécules étudiées Dans le cas du Verapamil, on obtient la courbe de régression linéaire de type y = Ax + B représentée ci-dessous : Figure 2 : Représentation du graphe 1 " = f$ 1% ' pour le Verapamil. µ e # h& 3
4 - a - À l aide de la relation (4) de la question précédente, donner l expression littérale de la pente A de cette droite, ainsi que l ordonnée à l origine B. (2 points) - b - Le tableau 2 donne les valeurs des paramètres de régression linéaire obtenues pour tous les composés. Tableau 2 : Paramètres de régression linéaire pour les 4 composés d étude. Composés Pente A (10-6 cm -2.V.s.L -1.mol) B (cm -2.V.s) r Ditiazem 8,51±0, ,4±0,011 0,9643 Nadolol 3,46±0, ,91±0,002 0,99995 Propranolol 0,981±0, ,4±0,0011 0,9989 Verapamil 39,9±0, ,1±0,017 0,9993 À partir de la valeur de B déterminer les valeurs de µ BH +. Pour quel composé, la valeur de µ BH + la plus faible est obtenue? est-ce en accord avec sa structure? Justifier votre réponse. Que peut-on dire sur les mobilités du nadolol et du propranolol? Que peut-on prévoir sur leur valeur respective de pka? (4 points) - c - Soit le tableau de données suivantes : Tableau 3 : Mobilités électrophorétiques expérimentales déterminées à ph = 3. Composés µ + BHExp ( 10-5 cm 2.V -1.s -1 ) Ditiazem 11,03 Nadolol 12,19 Propanolol 11,75 Verapamil 8,66 Comparer les valeurs obtenues en - b - à celles du tableau 3 des valeurs approchées expérimentales obtenues à ph = 3. En effet, à cette valeur de ph, l acide BH + est ultramajoritaire. (pensez aux calculs d écarts relatifs) ( 2 points) - d - En déduire les valeurs des Ka à partir de celles de A et B ainsi que l écart-type " 2 " S correspondant s Ka = Ka. A % $ ' + S 2 " % % B $ ' $ ## A & # B & '. & Donner les résultats avec 3 chiffres significatifs. Commenter les valeurs d écarts-types obtenues. (5 points) 4
5 - e - Soit le tableau de données suivantes Tableau 4 : pka des composés d étude, relevés dans la littérature. Composés pka table Ditiazem 7,7 Nadolol 9,39 Propanolol 9,45 Verapamil 8,92 À partir des valeurs de Ka, calculer les valeurs de pka puis comparer les valeurs obtenues, à celles du tableau 4 (valeurs relevées dans les tables). (pensez aux calculs d écarts relatifs) (2 points) Remarque : les valeurs relevées dans les tables ont été généralement obtenues à partir de mesures potentiomètriques. Cette méthode est généralement longue et nécessite plusieurs mg de composés. Les concentrations doivent être parfaitement connues. D autre part, les résultats ne sont fiables que si l échantillon est pur (les impuretés peuvent interférer dans les résultats). 9/ Conclure sur l intérêt de la CZE pour la détermination des pka. (1 point) 5
6 Exercice 2 : Analyse et purification de composés chiraux par HPLC ( 24 points) Les facteurs prédominants en analyse chirale HPLC sont le facteur de sélectivité pour séparer les énantiomères et leur vitesse de séparation. 1/ Donner l expression mathématique de la vitesse moyenne v de déplacement d un soluté, ainsi que celle de la vitesse linéaire moyenne u des molécules de la phase mobile. (2 points) 2/ On rappelle que le facteur de capacité d un soluté A, noté k A est défini par : k A = C S V S C M V M = K A V S V M, Où C S représente la concentration analytique du soluté dans la phase stationnaire et C M, celle dans la phase mobile ; V S et V M les volumes dans les phases respectivement stationnaire et mobile. K A étant la constante d équilibre du soluté A entre les deux phases. - a - Donner la relation existante entre v, u et k A. (2 points) - b - Rappeler la définition du temps mort t M et du temps de rétention t R d un soluté. (1,5 points) - c - En déduire, à partir de la relation du a), l expression pratique du facteur de capacité, c est-à-dire son expression en fonction des temps définis dans le b). (2 points) - d - Indiquer quelle est la fourchette de valeurs optimales de k A (fourchette pour laquelle les séparations s effectuent de manière optimale). (1,5 points) - e - En HPLC, sur quoi peut-on agir pour optimiser la valeur de k A? (2 points) 3/ On rappelle que le facteur de sélectivité (ou de séparation) α d une colonne pour les deux espèces A et B est défini par : α = K B K A = k' B k' A - a - Par convention, l espèce B étant la plus retenue, qu est-ce que cela implique sur la valeur de α? Quelle doit être la valeur de α pour obtenir la meilleure séparation possible? (1,5 points) - b - À partir de la définition de α, démontrer que ce facteur peut se mettre sous la forme pratique suivante : α = t R B - t M t R A - t M (1,5 points) 4/ Pour les séparations d énantiomères, il faut utiliser des phases stationnaires à particules de faibles diamètres, qui donnent une haute résolution et qui permettent d effectuer des séparations rapides à haut débit sans perte d efficacité de séparation significative. - a - Rappeler l expression pratique de la résolution R S. (1 point) 6
7 - b - L industrie pharmaceutique doit posséder des méthodes robustes de séparation de racémiques, parce que dans un mélange racémique, seul un des énantiomères à des propriétés intéressantes. Les figures 3 et 4 sont deux exemples de séparation de tels mélanges. Figure 3 : Analyte : trans-stilbene oxide ; Colonne : Kromasil 3-CelluCoat 4,6 x 50 mm ; phase mobile : heptane/2-propanol 91/10 ; débit : 3,0 ml/min ; détection UV à 229 nm. Figure 4 : Analyte : propranolol ; Colonne Kromasil 3-CelluCoat 4,6 x 150 mm ; phase mobile : heptane/etoh/dea 90/10/0,1 ; débit : 1,0 ml/min ; détection UV à 225 nm. Les chromatogrammes présentent 3 pics, indiquer pourquoi? (1 point) 5/ Pour chacun des chromatogrammes, vérifier que les données α et R S soient cohérentes avec la position des pics. (3 points) 6/ Le propranolol et le trans-stilbene oxide sont polaires et solubles dans l eau. Indiquer le type de chromatographie liquide utilisable (adsorption, partage, ionique ou exclusion) (plusieurs réponses possibles). Joindre à votre copie le document en annexe 2 à compléter. Indiquer dans quel domaine se trouve les 4 types de chromatographie liquide et préciser les sous-types à l intérieur des parenthèses. (3 points) 7/ Le support utilisé est à phase normale. Que peut-on dire de la polarité de la phase stationnaire utilisée? Est-ce que votre réponse est en accord avec les analytes à séparer (cf fig. 3 et fig. 4)? Expliquer. (2 points) 8/ Dans chacun des deux exemples précédents (fig. 3 et fig. 4), conclure sur la polarité de l espèce la plus rapidement éluée. (1 point) 7
8 Exercice 3 : la spectrophotométrie infrarouge (23,5 points) 1/ En admettant que dans une molécule des liaisons peuvent être considérées localisées et indépendantes, donc assimilables à un petit oscillateur, calculer la constante de force k d une liaison O-H libre sachant que σ(oh) = 3700 cm -1. (2 points) 2/ Pour les liaisons C-H et C-D, la constante de force k est sensiblement égale. Pour cette approximation, et en prenant pour nombre d onde de la bande de vibration de valence de la liaison C-H : 3000 cm -1, en déduire le nombre d onde de la bande de vibration de valence de la liaison C-D. (2 points) 3/ Soit le nombre d onde de la bande de vibration de valence des liaisons suivantes : C-H : 3000 cm -1 ; N-H : 3350 cm -1 ; O-H : 3700 cm a - Calculer les rapports des constantes de force k NH k CH valeur estimée du rapport k FH k OH. (1,5 points) et k OH k NH puis conclure sur la - b - Déduire des résultats précédents, le nombre d onde de la bande de vibration de valence de la liaison F-H. (2 points) 4/ Expliquer simplement, pourquoi on observe un déplacement vers les grands nombres d ondes, pour une liaison C = C, par rapport à une liaison C - C. (2 points) 5/ On désire analyser un échantillon par absorption infrarouge. Sachant que celui-ci est sous forme d une poudre, quelles méthodes peut-on utiliser (décrire en quelques lignes ces méthodes)? (2 points) 6/ Interprétation de spectres infrarouges. Un composé A de formule C n H 2n+1 O et de masse molaire M A = 102 g.mol -1 est représenté par le spectre N 1. Ce composé réagit avec de l ammoniac pour donner de l eau et un composé B de masse molaire M B = 101 g.mol -1 représenté par le spectre N 2. - a - Interpréter les bandes d absorption de valence des spectres 1 et 2, directement sur ceux-ci, à rendre avec la copie. (5 points) - b - Identifier les composés A et B. (2 points) Les données nécessaires sont à la page suivante 8
9 Données utiles pour l exercice : M H = 1 g.mol -1, M D = 2 g.mol -1, M C = 12 g.mol -1, M N = 14 g.mol -1, M O = 16 g.mol -1, et M F = 19 g.mol -1. Les constantes de forces : k CH = 490 N.m -1 ; k NH = 618 N.m -1, et k OH = 760 N.m -1. Célérité de la lumière dans le vide : c = 3, m.s -1 ; Nombre d Avogadro : N A = 6, mol -1. Table IR : FIN DE L ÉPREUVE 9
10 ANNEXES À RENDRE AVEC LA COPIE Annexe 1 (exercice 1) Appareillage d électrophorèse capillaire Annexe 2 (exercice 2) Domaines d applications de la chromatographie liquide 10
11 Annexe 3 (exercice 3) Spectre IRTF Spectre N 1 11
12 Spectre N 2 12
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