Structure des molécules

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1 Niveau : Première S Structure des molécules Activité expérimentale (prof) A. Structure électronique de l'atome 1. Liaisons dans les molécules (rappels de cours) Un atome est caractérisé par son numéro atomique Z qui représente le nombre d'électrons et de protons. Les électrons se répartissent autour de l'atome suivant des couches électroniques. La première couche notée K contient au maximum 2 électrons. La seconde couche notée L contient au maximum 8 électrons. La troisième couche notée M contient au maximum 18 électrons. Les Z électrons d'un atome remplissent les couches au fur et à mesure. La dernière couche remplie est la couche externe. Cette dernière est dite saturée si elle contient le nombre maximum d'électrons possibles. B. Liaison covalente Définition : c'est la liaison entre deux atomes dans une molécule, due à la mise en commun de deux électrons de la couche externe. Les atomes forment des liaisons covalentes dans le but de gagner des électrons et de saturer leur couche externe : ils obéissent à la règle du duet et de l'octet. Règle du duet et de l'octet Les atomes et les ions évoluent de manière à avoir : 2 électrons sur leur couche externe si Z 4 : la couche externe est alors la couche K 8 électrons sur leur couche externe si Z>4 Numéro atomique Z Structure électronique Nombre d'électrons manquants sur la couche externe Nombre de liaisons covalentes possibles Hydrogène H Carbone C Azote N Oxygène O Chlore Cl C. Doublets liants et non liants Sur la couche externe, les électrons s'apparient par paires appelées doublets. Les doublets liants sont les deux électrons d'une liaison covalente. Chaque électron de la paire provient d'un atome différent. Deux atomes peuvent former plusieurs liaisons covalentes (liaisons doubles ou triples). Les doublets non liants sont les paires d'électrons de la couche externe qui ne participent pas à la liaison covalente. Chaque électron de la paire est issue d'un même atome. Sur la formule développée d'une molécule, Représentation de Lewis : Sur la formule développée ou semi-développée, les doublets liants sont représentés par des traits reliant deux atomes différents. Chaque doublet non liant est représenté par un trait à côté du symbole de l'élément concerné. Exemple : molécule d'eau

2 Compétences Niveau : Première S Structure des molécules Activité expérimentale - Relier la formule de Lewis et la géométrie de molécules simples - Utiliser les modèles moléculaires et les logiciels de modélisation - Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E 1. Liaisons dans les molécules (rappels à compléter) A. Structure électronique de l'atome Un atome est caractérisé par son numéro atomique Z qui représente Les électrons se répartissent autour de l'atome suivant des La première couche notée contient au maximum électrons. La seconde couche notée contient au maximum électrons. La troisième couche notée contient au maximum électrons. Les Z électrons d'un atome remplissent les couches au fur et à mesure. La dernière couche remplie est la. Cette dernière est dite si elle contient le nombre maximum d'électrons possibles. Définition : B. Liaison covalente Les atomes forment des liaisons covalentes dans le but de : ils obéissent à la règle du duet et de l'octet. Règle du duet et de l'octet : Les atomes et les ions évoluent de manière à avoir : si Z 4 : la couche externe est alors la couche si Z>4 Numéro atomique Z Structure électronique Nombre d'électrons manquants sur la couche externe Nombre de liaisons covalentes possibles Hydrogène H Carbone C Azote N Oxygène O Chlore Cl C. Doublets liants et non liants Sur la couche externe, les électrons s'apparient par paires appelées Les doublets liants sont. Chaque électron de la paire provient d'un atome différent. Deux atomes peuvent former plusieurs liaisons covalentes (liaisons doubles ou triples). Les doublets non liants sont les paires d'électrons de la couche externe. Chaque électron de la paire est issue d'un même atome. Sur la formule développée d'une molécule, Représentation de Lewis : - Sur la formule développée, les doublets liants sont représentés par des traits reliant deux atomes différents. - Chaque doublet non liant est représenté par un trait à côté du symbole de l'élément concerné. Exemple : molécule d'eau

3 2. Géométrie des molécules Molécule Représentation de Lewis Nombre de doublets liants et non liants de l'atome central Géométrie de la molécule Représentation de Cram Angle entre deux liaisons CH 4 H C H C H H 2 O H O H O H NH 3 H N H N H CO 2 O C O C O CH 2 O H C H C H C 2 H 4 C C H C H Q1. Reproduisez le tableau en laissant suffisamment de place sur chaque ligne et remplissez les deux premières colonnes (représentation de Lewis et nombre de doublets). Longueur de la liaison Q2. Construisez les molécules du tableau précédent à l'aide des modèles moléculaires à votre disposition. Remplissez ensuite la troisième colonne du tableau en utilisant le vocabulaire suivant : tétraédrique, linéaire, pyramide à base triangulaire, plane, triangulaire, coudée. [Doc 1] Représentation de Cram La représentation de Lewis ne donne pas d'information sur la géométrie 3D de la molécule. Pour cela on utilise la représentation de Cram. 2. Une liaison entre 1 atome dans le plan de la feuille et 1 atome à l'avant est représenté par un triangle plein 3. Une liaison, entre un atome dans le plan et un atome en arrière du plan, est représentée par un trait en pointillé ou un triangle hachuré 1. Une liaison entre 2 atomes dans le plan de la feuille est représentée par un trait plein Q3. Complétez la quatrième colonne du tableau avec la représentation de Cram des molécules. Q4. On sait que les charges de même signe se repoussent et que les charges de signe contraire s'attirent, les forces étant d'autant plus faibles que les charges sont éloignées. Proposez alors une interprétation pour expliquer les géométries observées dans ces molécules (expliquez pourquoi les molécules ne sont pas toutes planes, ou quelconques) Q5. Expliquez pour chaque molécule comment les doublets liants et non liants se répartissent autour des atomes centraux. Pourquoi la présence des doublets non liants influe-t-elle sur la géométrie des molécules? Q6. (Si vous avez le temps, sinon s'il vous reste moins de 20 minutes, passez à la 3 e partie) a) A l'aide du logiciel de simulation ChemSketch, représentez les molécules en 3D. La notice de ChemSketch est disponible à chaque poste de travail. b) Mesurez les angles et les longueurs des liaisons à l'aide du logiciel. Remplissez les 2 dernières colonnes du tableau. c) Pourquoi les angles entre liaisons ne sont pas tous les mêmes d'une molécule à l'autre? 3. Isomérie Z/E Q7. Faites l'activité D page 115 du livre (répondez aux questions 8 et 9) Q8. a) Donnez la formule de Lewis puis la formule semi-développée des isomères de formule brute C 4 H 8. Vous pouvez vous aider des modèles moléculaires disponibles. b) Identifiez les isomères Z et E.

4 Niveau : Première S Chimie de la vision Activité Documentaire Compétences - Savoir que l'isomérisation photochimique d'une double liaison est à l'origine du processus de la vision [Doc 1] Mécanisme de la vision Dans le mécanisme de la vision, les rayons lumineux pénètrent dans l œil par la pupille, sont déviés par le cristallin, puis viennent frapper la rétine. C est ensuite un processus chimique qui envoie un message par le nerf optique, au cerveau. Celui-ci interprète les informations par une sensation de couleur ou de luminosité. [Doc 2] les récepteurs La rétine est tapissée de deux types de récepteurs, les cônes sensibles à la couleur (fréquence) de la radiation lumineuse et les bâtonnets, sensibles à la luminosité (quantité de lumière reçue). Ils détectent la lumière grâce à une réaction photochimique. Ils contiennent de la rhodopsine, assemblage d'une protéine, l'opsine, et d'une molécule, le rétinal, emboîtée dans l'opsine. [Doc 3 ] Vitamine et vision Une molécule très importante dans le mécanisme de la vision est le rétinol appelé également vitamine A. Elle est consommée lors des réactions à l origine de l influx nerveux transmis au cerveau par le nerf optique. Un apport en vitamine A par l alimentation est donc indispensable à une bonne vision! On la trouve dans les aliments d origine animale mais aussi dans de nombreux végétaux sous forme de provitamine A. Rétinol - Forme active, directement assimilable par le corps. - Source alimentaire : uniquement dans les aliments d origine animale. Dans la viande, le poisson (essentiellement le foie) et dans le jaune d œuf. Provitamine A - C est un précurseur : elle est transformée par l intestin en rétinol utilisable par le corps. Le bêtacarotène est une provitamine A. - Source alimentaire de bêta-carotène : fruits et légumes colorés (carottes, abricots, tomates, persil ). Molécule de rétinol bêta-carotène [Doc 4] Mécanisme photochimique de la vision 1ère étape : l oxydation du rétinol Le rétinol peut être oxydé en rétinal par un oxydant chimiosélectif. Le rétinal possède une stéréochimie (E). Il peut être isomérisé en néorétinal de stéréochimie (Z), au niveau de la 3ème double liaison conjuguée à partir du cycle, sous l action d une enzyme de la famille des isomérases. Molécule de rétinal 2ème étape : formation de la (Z)-rhodopsine Au niveau des récepteurs de l œil (cônes et bâtonnets), le néorétinal s associe avec une protéine appelée Opsine pour former la (Z)-rhodopsine sensible à la lumière. Seule la configuration Z peut se fixer en raison de la configuration spatiale des deux espèces impliquées (comme une clé pour une serrure). La sensibilité particulière des cônes à la lumière est due à trois formes légèrement différentes d opsines pouvant absorber des longueurs d onde différentes.

5 3ème étape : formation de la (E)-rhodopsine Sous l action d'un photon d'énergie hν, la (Z)-rhodopsine peut s isomériser en un temps très court : s. Le néorétinal (11-Z) se transforme en rétinal (11-E) qui ne peut pas rester attaché à l opsine. Cette transformation importante de la structure déclenche un signal, sous forme d influx nerveux, qui est envoyé au cerveau par le nerf optique. Dans l'obscurité, le rétinal (11-E) s isomérise grâce à une enzyme, en néorétinal (11-Z) qui peut à nouveau s associer à l opsine. Le mécanisme peut alors être déclenché à nouveau par l'arrivée d'un autre photon. [Doc 5] Alcools, cétones et aldéhydes. Les alcools sont des molécules organiques présentant un groupe hydroxyle ( OH) Les cétones et les aldéhydes, quant à elles présentent un groupe carbonyle ( C=O ). Dans les aldéhydes, le groupe carbonyle est nécessairement attaché au carbone situé au bout de la chaîne carboné. Dans le cas contraire, il s'agira de cétones. Un alcool Un aldéhyde Une cétone Q1. a) Le béta-carotène est un pigment Qu est-ce qui justifie cette affirmation dans la structure de la molécule? b) La molécule de rétinol (ou vitamine A) est-elle colorée? Justifiez votre réponse. Q2. a) Entourez les fonctions oxygénées dans le rétinol d'une part et le rétinal d'autre part. Nommez ces fonctions. b) A quelles familles de molécules appartient le rétinol? Le rétinal? c) Quelle réaction chimique permet de passer du rétinol au rétinal? Q3. a) Quelle est la stéréochimie du rétinal? b) Représentez la molécule de néorétinal, de stéréochimie Z, et identifiez la liaison double C = C concernée par cette stéréochimie. Identifez également cette double liaison sur la molécule de rétinal. Q4. Pourquoi le néorétinal de stéréochimie Z peut-il se fixer à l'opsine, et pas le rétinal de stéréochimie E? Q5. a) A quoi sert l énergie lumineuse hν absorbée par la molécule de (Z)-rhodopsine? b) En quoi la transformation photochimique est-elle reliée à la vision? Q6. Que se passerait-il si l enzyme qui permet l isomérie du rétinal - E en rétinal - Z n existait pas? Q7. Bilan : Résumez (en 5-6 lignes) en quoi l'isomérisation photochimique d'une liaison double est à l'origine du processus de la vision.