BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE

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1 BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels Epreuve Techniques de laboratoire Durée : 4 heures Coefficient : 7 SUJET N 44 PREPARATION DU JAUNE SOUDAN Le colorant «Jaune Soudan» est un colorant azoïque, le 2-hydroxynaphtalène-1-azobenzène. Il est préparé en deux étapes : la diazotation de l aniline par l acide nitreux conduit à un ion diazonium, puis la réaction de cet ion diazonium avec le β-naphtol, dont l équation est donnée ci-dessous, conduit au Jaune Soudan. N 2 + OH N N OH + + H + I. DONNEES Aniline : M = 93,1 g.mol -1 d = 1,02 pureté (en masse) : 98 % T f = - 6 C T eb = 184 C β-naphtol M = 144 g.mol -1 Acide chlorhydrique concentré : Peu soluble dans l'eau (34 g.l -1 à 20 C, 64 g.l -1 à 100 C), très soluble dans l éthanol, l éther diéthylique. Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Soluble dans la soude M = 36,5 g.mol -1 d = 1,18 pureté (en masse) : 35 % Très soluble dans l'eau. Provoque des brûlures ; irritant pour les voies respiratoires. Nitrite de sodium : M = 69,0 g.mol -1 ; pureté (en masse) : 97 % Toxique en cas d ingestion. Jaune soudan : M = 248 g.mol -1 Hydroxyde de sodium : M = 40 g.mol -1 Corrosif, hygroscopique. Dissolution exothermique dans l eau. La solution est corrosive. Éthanol absolu : Miscible à l eau. Facilement inflammable. Ether diéthylique (éthoxyéthane) : Extrêmement inflammable ; peut former des peroxydes explosifs. Dichlorométhane : Nocif par inhalation. Eviter le contact avec la peau. Sujet 44 1/5

2 II. MODE OPERATOIRE : les parties 1. et 2. sont à mener en parallèle 1. Diazotation de l aniline. Dans un bécher de 250 ml, introduire 8 ml d eau déminéralisée, 8 ml d acide chlorhydrique concentré et 2,0 ml d aniline. Agiter. Refroidir le mélange en dessous de 5 C dans un mélange de glace et de sel ; ajouter, si nécessaire, quelques glaçons dans le bécher. Préparer une solution de 2,0 g de nitrite de sodium dans 10 ml d'eau glacée ; refroidir entre 0 C et 5 C. Verser lentement, en agitant et en contrôlant la température, la solution de nitrite de sodium dans le mélange précédent (pendant toute l addition, la température doit être maintenue en dessous de 5 C). Laisser réagir cinq minutes puis effectuer un test au papier iodo-amidonné : il doit bleuir instantanément si la réaction de diazotation est terminée. Si le test est négatif, préparer comme précédemment une petite quantité de solution de nitrite de sodium, l ajouter au mélange puis refaire le test. Maintenir la température en dessous de 5 C. 2. Réaction avec le β-naphtol. Préparer, dans un bécher de 250 ml, une solution de 2,0 g de pastilles d hydroxyde de sodium dans 20 ml d'eau (dissolution exothermique : prudence). Peser 3,2 g de β-naphtol. Ajouter à la solution de soude encore tiède. Agiter. Refroidir le mélange ainsi obtenu en dessous de 5 C. Tout en agitant vigoureusement la solution de β-naphtol maintenue dans la glace, ajouter très lentement la solution obtenue dans la partie 1. La température ne doit pas dépasser 5 C. Après addition complète, laisser reposer le mélange dans le bain de glace en agitant de temps en temps. 3. Isolement du produit brut. Filtrer sur büchner. Laver le gâteau avec 3 fois 20 ml d'eau glacée. Essorer au maximum, puis sécher sur papier. Peser le produit brut encore humide. Soit m la masse totale de produit brut humide. Prélever environ 2 g (m 2 ) de produit brut humide et mettre le reste (m 1 ) à sécher dans une boite de Pétri, dans l étuve réglée à 60 C. Peser la masse m 1 de produit brut sec (à masse constante). 4. Recristallisation du jaune Soudan. Recristalliser la masse m 2 de produit brut prélevé dans l éthanol. Filtrer sur büchner. Sécher le produit purifié à l étuve réglée à 60 C. Peser et noter la masse m 2 de produit purifié et sec. 5. Contrôles de pureté. Déterminer la température de fusion du produit recristallisé. Réaliser une C.C.M. sur gel de silice : - déposer sur la plaque : phénol de référence en solution à 1 % dans l éther diéthylique (fourni) l aniline de référence en solution à 1 % dans l éther diéthylique (fourni) le jaune Soudan de référence en solution à 1 % dans l éther diéthylique (fourni) le produit brut en solution à 1 % dans l éther diéthylique (à préparer) le produit purifié en solution à 1 % dans l éther diéthylique (à préparer) - éluer avec du dichlorométhane ; révéler sous U.V. (254 nm). Sujet 44 2/5

3 III. Compte rendu. Compléter la feuille de résultats donnée en page 5/5. 1. Ecrire l équation de la réaction de diazotation de l aniline. 2. Calcul de rendements Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs intervenant dans les deux étapes (diazotation puis réaction avec le β-naphtol) et en déduire la masse théorique de Jaune Soudan en justifiant le calcul Exprimer et calculer : le rendement de la préparation en produit brut sec (R 1 ) ; le rendement en produit purifié (R 2 ). 3. Questions sur le mode opératoire. Données E (HNO 2 /NO) = 1,00 V E (NO 3 - /HNO 2 ) = 0,94 V E (I 2 /I - ) = 0,54 V 3.1. Ecrire l équation de la principale réaction parasite susceptible de se produire si la température s élève au cours de l étape de diazotation Ecrire l équation de la réaction effectuée lors du test pratiqué en fin de diazotation et interpréter ce test Indiquer la composition du milieu réactionnel en fin de diazotation Indiquer la composition du milieu réactionnel après la réaction de formation du Jaune Soudan Préciser le rôle du lavage à l eau glacée lors de la filtration sur büchner Donner les propriétés d un solvant de recristallisation. 4. Contrôle de pureté Interpréter le chromatogramme fourni sur la feuille de résultats (page 5/5) Calculer les Rf sur ce chromatogramme En déduire le rôle de la recristallisation. 5. Spectroscopie infrarouge. Repérer sur les spectres de l aniline et du Jaune Soudan fournis (page 4/5) les bandes dont la disparition ou l apparition permet de montrer que la réaction a bien eu lieu. Sujet 44 3/5

4 SPECTRE INFRAROUGE DE L ANILINE Nombre d onde (cm -1 ) SPECTRE INFRAROUGE DU JAUNE SOUDAN Nombre d onde (cm -1 ) Sujet 44 4/5

5 NOM : PRENOM : FEUILLE DE RESULTATS Produit brut humide Tare de la boîte de Pétri Masse totale boîte de Pétri + produit brut humide Masse de produit brut humide obtenu m = Aspect du produit brut humide Produit brut humide mis à sécher Masse de produit brut mis à sécher m 1 = Produit brut humide à recristalliser Masse de produit brut humide à recristalliser m 2 = Volume de solvant utilisé Température de l'étuve Masse totale (boîte de Pétri + produit pur sec) Tare (boîte de Pétri) Tare (boîte de Pétri) Masse totale (boîte de Pétri + produit brut sec) Masse de produit brut sec m' 1 = Masse de produit purifié sec m' 2 = Aspect du produit purifié Température de fusion du produit purifié T fus = Aspect du produit brut sec Etalon : Rendement en produit brut R 1 = Rendement en produit purifié R 2 = Chromatogramme fourni ligne de front du solvant Dépôt n 1 : phénol de référence Dépôt n 2 : aniline de référence Dépôt n 3 : Jaune Soudan de référence Dépôt n 4 : produit brut Dépôt n 5 : produit purifié ligne de dépôts Coller la plaque de CCM obtenue Sujet 44 5/5

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