Nomenclature Le nom d un alcane est constitué par l association d un préfixe numérique et de la terminaison ane.

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1 Accompagnement 1 ère S Chapitre 10 Aspect énergétique de la transformation de la matière I Les effets d un transfert thermique Les changements d état à savoir : Un transfert thermique entre un milieu extérieur et un corps peut se manifester de deux façons selon la température de départ : - un changement d état du corps à température constante ; - une augmentation ou une diminution de la température du corps. Sans changer d état, si le corps cède de l énergie, sa température diminue. Au contraire, s il reçoit de l énergie, sa température augmente. Énergie de changement d état : ΔE = m x ΔE changement J kg J.kg -1 ou J g J.g -1 ΔE changement ou L est l énergie fournie par unité de masse pour changer un corps d état physique appelée énergie massique de changement d état ou chaleur latente de changement d état. Chaîne de changement d état Exemple : un glaçon de masse m à température de θ i = - 18 C arrive dans un verre de soda. Température finale de l ensemble à θ f = 20 C. Le glaçon, système froid, reçoit de l énergie de la part du système soda (+ verre), système chaud. 1) Le glaçon passe de 18 C à la température de fusion θ v. Relation utilisée : m x c g x Δθ avec c g : capacité thermique de la glace et Δθ = θ v θ i 2) Le glaçon fond : Relation utilisée : ΔE = m x ΔE f 3) L eau de fusion passe de la température de de fusion à la température finale θ f. Relation utilisée : m x c e x Δθ avec c e : capacité thermique de l eau et Δθ = θ f θ v Principe de conservation de l énergie Tout ce qui est donné par un corps est reçu par un autre sans perte. Appareil utilisé pour limiter les pertes : le calorimètre. II Les alcanes Les alcanes sont des hydrocarbures, c est-à-dire des composés uniquement constitués d atomes de carbone et d hydrogène. Leur formule générale est : C n H 2n+2 Ce sont des composés saturés, car ils ne contiennent que des liaisons simples. Ils peuvent prendre des formes variées : linéaire, ramifié, cyclique. Exemples : Nomenclature Le nom d un alcane est constitué par l association d un préfixe numérique et de la terminaison ane. Nomenclature des alcanes ramifiés 1 - Recherche de la chaîne linéaire la plus longue ; 2 - Repérage des carbones substitués ; 2 - Identification des groupes alkyles substituants ; 3 - Numérotation de la chaîne linéaire la plus longue de telle façon que les carbones substitués portent les numéros les plus petits ; 4 - Organisation du nom : 3 - méthylpentane

2 Indice du groupe substituant - nom du groupement substituant"-e"/nom de la chaîne la plus longue Nombre de carbones préfixe Nom de l alcane Formule brute 1 méth- méthane CH 4 2 éth éthane C 2 H 6 3 pro- propane C 3 H 8 4 but- butane C 4 H 10 5 pent- pentane C 5 H 12 6 hex- hexane C 6 H 14 7 hept- heptane C 7 H 18 8 oct- octane C 8 H 18 Exemples de groupements alkyles Formule générale CnH 2n+1 - Nb de C 1 2 nom du groupe méthyle éthyle dans le nom méthyl éthyl R - CH 3 - C 2 H 5 - III Les alcools Les alcools répondent à la formule générale est C n H 2n+1 OH. Leur structure est celle d un alcane auquel l un des atomes d hydrogène a été remplacé par un groupement OH (attention! liaison covalente simple entre O et H). Le nom d un alcool est constitué par l association d un préfixe numérique indiquant le nombre de carbone de la chaîne linéaire la plus longue, l indice éventuel du groupe OH entre deux tirets et la terminaison ol. Ce groupement doit porter l indice le plus petit. Ex : butan-2-ol IV Relation entre structure et propriétés chimiques Température de chanement d état Sous une pression donnée : - que ce soit chez les alcools ou chez les alcanes, les températures de changement d état augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée. Cela est dû à l augmentation de l intensité des interactions de van der Waals entre des chaînes plus longues pour les alcanes et aux liaisons hydrogènes pour les alcools ; - pour deux composés (alcanes ou alcools) de même formule brute, celui ayant le plus grand nombre de ramifications aura les températures de changements d état les plus faibles ; - à longueurs de chaîne identiques, les alcools auront des températures de changement d état plus élevées que les alcanes. Cela est dû à l existence des liaisons hydrogène liées à la présence du groupe OH dans les alcools. Miscibilité des alcools dans l eau Dans le cas des alcools, la miscibilité diminue quand la longueur de la chaîne augmente. V Transformation chimique Au cours d une transformation chimique, les liaisons présentent dans les réactifs se brisent tandis que celles présentes dans les produits se reforment. La cassure des liaisons libèrent de l énergie tandis que leur formation en consomme. Si l énergie libérée est plus grande que l énergie consommée alors la réaction libère de l énergie, souvent sous forme de chaleur, vers le milieu extérieur et la réaction est dite exothermique. Dans le cas contraire, il faut un apport extérieur d énergie pour que la réaction se produise et elle est endothermique. L énergie échangée est proportionnelle à l avancement et peut s exprimer ainsi : ΔE = x max x Δ r E J mol J.mol -1 avec Δ r E : énergie de réaction et si le coefficient devant le réactif limitant est 1. Δ r E < 0 si la réaction est exothermique. Δ r E > 0 si la réaction est endothermique.

3 VI Exercices θ ( C) θ = f(t) Exercice I Changements d état 160 Le graphe ci-contre représente l évolution de la température en fonction du temps lorsqu on chauffe du cyclohexanol, un alcool polaire de formule C 6 H 11 OH. 1) Interprétez le graphique en précisant l état physique de cet alcool sur chacune des portions 100 du graphe. 2) Quelles interactions assurent la cohésion du cyclohexanol à 20 C? Expliquez. 3) Les propositions suivantes sont-elles exactes? a. À la température de 25 C, l agitation des molécules croît pendant toute la durée de 50 chauffage. b. À la température de 170 C, il n existe plus de liaison hydrogène entre les molécules. 25 Exercice II Alcools, solubilité, distillation fractionnée t L hexan-1-ol est utilisé dans l industrie de la parfumerie en raison de son odeur qui suggère l herbe fraîchement coupée. 1) a. Donnez sa formule semi-développée ainsi que sa formule brute. b. Cet alcool présente-t-il une chaîne carbonée linéaire ou ramifiée? 2) a. Déterminez les formules de deux alcools à chaîne linéaire, isomères de l hexan-1-ol. Nommez-les b. Déterminez la formule d un alcool de même formule brute mais présentant une ramification (il en existe plusieurs possible). 3) La solubilité du pentan-1-ol dans l eau vaut 22 g.l -1 à 25 C. a. Pourquoi est-il nécessaire d indiquer la température pour la solubilité? b. L hexan-1-ol a-t-il une solubilité plus grande ou moins grande que celle du pentan-1-ol? Justifiez. 4) On réalise la distillation fractionnée d un mélange de pentan-1-ol et d hexan-1-ol. Justifiez celle de ces deux espèces chimiques qui sera distillée en premier. Exercice III Combustion d un alcane Pour déterminer les propriétés énergétiques du gazole, on le modélise souvent par le dodécane, un alcane possédant 12 carbones. Sa combustion complète produit un gaz responsable de l effet de serre favorisant le réchauffement climatique. L étude se fait sur un diesel consommant 5,0 L aux 100 km. Données : masse volumique du dodécane : ρ d = 750 g.l -1 Masse molaire du dodécane : M d = 170,0 g.mol -1 Masse molaire du dioxyde de carbone : M(CO 2 ) = 44,0 g.mol -1 Énergie de combustion du dodécane : ΔE c = - 7, kj.mol -1 1) Donnez la formule brute des alcanes, puis celle du dodécane. Sont-ils des hydrocarbures? 2) Écrivez l équation de la réaction de combustion complète du dodécane. Attention, ce dernier brûle sous forme gazeuse. Construisez le tableau d avancement. 3) Exprimez et calculez la quantité de matière de dodécane consommé par km. 4) Exprimez et calculez la quantité de matière puis la masse de dioxyde de carbone produit par km parcouru. 5) Exprimez et calculez l énergie libérée par la combustion du gazole par km parcouru.

4 Exercice IV Changement d état et chaleur de réaction Pour réaliser une fondue savoyarde, vous chauffez une masse m v = 0,82 kg de vin blanc dans un caquelon en fonte grâce à un brûleur à alcool, ici de l éthanol. On considère que l énergie libérée par l éthanol sert unique à chauffer le caquelon + le vin blanc et à vaporiser l éthanol. Données : Énergie de combustion de l éthanol ΔE c = 29,7 kj.g -1 Énergie massique de changement d état de l éthanol : L éb = 926 J.g -1 Capacité thermique du caquelon : C q = 2,0 kj. C -1 Capacité thermique massique du vin : c v = 4,18 J.g -1. C -1 Formules à utiliser selon les unités des capacités massiques thermiques ou non : ΔE = C x Δθ (1) ΔE = m x c x Δθ (2) 1) Que représente Δθ dans les expressions (1) et (2)? 2) Justifiez le choix de l expression (1) pour calculer l énergie reçue par le caquelon à partir des unités. 3) Justifiez le choix de l expression (2) pour calculer l énergie reçue par le vin à partir des unités. 4) Exprimez (pas de calcul) l énergie utilisée pour vaporiser la masse m ol de l éthanol. 5) Exprimez (pas de calcul) la conservation d énergie dans cette situation. 6) Justifiez l égalité de ces deux expressions : ΔE c (J.g -1 ) = ΔE c (J.mol -1 ) / M M étant la masse molaire de l éthanol. 7) L énergie de combustion est exprimée par la relation ΔE(combustion) = m ol x ΔE c (J.g -1 ), exprimez et calculez la masse minimale d éthanol nécessaire. Données : températures initiale et finale θ i = 20 C θ f = 90 C 8) Pourquoi le terme «minimale» est-il employé dans la question précédente?

5 Correction Exercice I 1) Ce graphique présente deux paliers correspondant au changement d état : fusion et vaporisation. Donc on part du cyclohexanol solide (25 C) dont la température augmente jusqu à 25 C et il fond à température constante. Dès qu il est fondu et sous forme liquide, sa température augmente jusqu à la température de vaporisation 160 C où il passe sous forme gazeuse à température constante. 2) Le cyclohexanol possède une chaîne carbonée et un groupe d hydroxyle. Les interactions de van der Waals sont responsables des interactions au niveau de la chaîne carbonée tandis que les liaisons hydrogène existent grâce à la présence du groupe OH. 3) a. Faux. Toute la durée de changement d état, la température est constante donc, comme elle est la seule responsable de l agitation dite thermique, il n existe pas d agitation plus importante. b. Vrai. Pour que les liaisons hydrogène existent, les molécules doivent être assez proches les unes des autres or elles deviennent distantes à l état gazeux, trop pour que les liaisons hydrogène perdurent. Exercice II 1) a. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH C 6 H 14 O b. Aucun atome de carbone n est relié à plus de deux autres atomes de carbone, la chaîne est donc linéaire. 2) a. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 Hexan-2-ol OH Hexan-3-ol OH b. Quelques exemples : CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH C CH 3 CH 3 OH OH CH 3 OH CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 C CH 2 OH CH 3 CH 3 CH 3 Attention! Le carbone portant le groupe hydroxyle crée obligatoirement 4 liaisons simples. Ce groupe peut être porté par un carbone substitué. 3) a. La solubilité augmente avec la température d où la nécessité de préciser la température. b. L hexan-1-ol a une chaîne plus longue que le pentan-1-ol. Comme la solubilité diminue au fur et à mesure que la longueur de la chaîne carbonée augmente donc L hexan-1-ol a une solubilité plus faible que le pentan-1-ol. 4) L hexan-1-ol a une chaîne plus longue que le pentan-1-ol. Comme la température de changement d état augmente au fur et à mesure que la longueur de la chaîne carbonée augmente donc L hexan-1-ol a une température de vaporisation plus élevée que le pentan-1-ol et sera donc récupéré après lui. Exercice III 1) Formule générale des alcanes : C n H 2n+2 Formule du dodécane, alcane à 12 C : C 12 H 26 Les alcanes dont le dodécane sont des hydrocarbures car constitués uniquement d atomes de carbone et d hydrogène. 2) 2 C 12 H 26 (g) + 37 O 2 (g) 24 CO 2 (g) + 26 H 2 O (g) Je vais rapporter cette équation à une mole de dodécane : C 12 H 26 (g) + 37/2 O 2 (g) 12 CO 2 (g) + 13 H 2 O (g)

6 Tableau d avancement : Équation C 12 H 26 (g) + 37/2 O 2 (g) 12 CO 2 (g) + 13 H 2 O (g) Quantité de matière n(c 12 H 26 ) n(o 2 ) n(co 2 ) n(h 2 O) E.I. x = n i (C 12 H 26 ) n i (O 2 ) n i (CO 2 ) = 0 n i (H 2 O) = 0 E.C.T. x n i (C 12 H 26 ) x n i (O 2 ) 37/2 x n i (CO 2 ) + 12 x = 12 x n i (H 2 O) + 13 x = 13 x E.F. x max = 2, n f (C 12 H 26 ) = n i (C 12 H 26 ) x max n f (O 2 ) = n i (O 2 ) 37/2 x max n f (CO 2 )= 12 x max n f (H 2 O) = 13 x max 3) 5,0 L aux 100 km correspond à V = 5,0 / 100 pour un km soit 5, L n d = n i (C 12 H 26 ) = m i (C 12 H 26 ) / M d = ρ d x V / M d = 750 x 5, / 170,0 = 2, mol 4) Le dodécane est le réactif limitant donc n f (C 12 H 26 ) = n i (C 12 H 26 ) x max = 0 avec x max = n i (C 12 H 26 ) = 2, mol n f (CO 2 ) = 12 x max = 12 x 2, = 2,6 mol m(co 2 ) = n f (CO 2 ) x M(CO 2 ) = 2,6 x 44,0 = 1, g 5) ΔE = x max ΔE c ΔE = n i (C 12 H 26 ) ΔE c = 2, x 7, = 1, kj Exercice IV 1) Δθ représente la différence entre les températures finale et initiale des éléments du système : vin blanc et caquelon : Δθ = θ f - θ i 2) La capacité thermique du caquelon est en J. C -1, il suffit donc de multiplier cette capacité par une grandeur en C pour obtenir des joules, ce qui est le cas de la relation (1) : ΔE = C x Δθ 3) La capacité thermique massique du vin blanc est en J.g -1. C -1, il faut donc de multiplier cette capacité par deux grandeurs, une en g et une en C pour obtenir des joules, ce qui est le cas de la relation (2) : ΔE = m x c x Δθ 4) ΔE = m ol x L éb 5) Toute l énergie cédée par la combustion de l éthanol est récupérée par sa vaporisation, l augmentation de température du caquelon et du vin blanc donc ΔE(combustion) = m ol x L éb + C q x Δθ + m v x c v x Δθ = = m ol x L éb + (C q + m v x c v ) x Δθ 6) ΔE c (J.g -1 ) est l énergie rapportée à l unité de masse ΔE c (J.g -1 ) = ΔE / m ΔE c (J.mol -1 ) est l énergie rapportée à l unité de quantité de matière ΔE c (J.mol -1 ) = ΔE / n Dans le cas où nous considérons une quantité de matière et sa masse correspondante, les énergies libérées sont les mêmes : ΔE = ΔE c (J.g -1 ) x m = ΔE c (J.mol -1 ) x n je remplace n par m / M ΔE c (J.g -1 ) x m = ΔE c (J.mol -1 ) x m / M j élimine les m ΔE c (J.g -1 ) = ΔE c (J.mol -1 ) / M 7) m ol x ΔE c (J.g -1 ) = m ol x L éb + C q x Δθ + m v x c v x Δθ = = m ol x L éb + (C q + m v x c v ) x (θ f - θ i ) m ol x (ΔE c (J.g -1 ) - L éb ) = (C q + m v x c v ) x (θ f - θ i ) m ol = (C q + m v x c v ) x (θ f - θ i ) / (ΔE c (J.g -1 ) - L éb ) m ol = (2, , x 4,18) x (90 20) / (29, ) = 1, g 8) De fait, une partie de l énergie de combustion est dissipée dans l environnement et il faudra brûler plus de 13 g d éthanol pour obtenir cette augmentation de température.