I. Connaissance générale sur les carbohydrates

Transcription

1 I. Connaissance générale sur les carbohydrates Les carbohydrates sont des biomolécules importantes car ils jouent un rôle dans le stockage de l énergie pour presque tous les êtres vivants. Les carbohydrates trouvés dans la vie quotidienne sont : le sucre, l amidon, la cellulose et le glycogène. L amidon et la cellulose se trouvent principalement dans les plantes, le glycogène dans les tissus des cellules et le liquide synovial dans les animaux et la paroi des cellules. II. Le type et la structure des carbohydrates Les carbohydrates contiennent des éléments de carbone, d hydrogène et d oxygène ; l amidon, la cellulose et le glycogène sont formés à partir de plusieurs molécules de glucose liées ensemble et se transforme en une molécule plus grande appelée carbohydrate. Exemple la structure de l amidon et de la cellulose est présentée dans la figure suivante : Fig 26.1 Structure de l amidon et de la cellulose 165

2 Considérant la structure de l amidon et de la cellulose, elle est constituée de plusieurs unités de même structure liée ensemble en une longue chaîne ; mais le nombre des unités, la formation de liaison des unités et la chaîne ramifiée dans la structure de l amidon et de la cellulose sont différents. On peut diviser les carbohydrates en trois grands groupes selon le nombre des unités dans leur structure Monosaccharides Les monosaccharides sont des carbohydrates formés de molécules de petites tailles. Ils contiennent 3 à 8 atomes de carbone. On les distingue également selon le nombre d atomes de carbone dans leur structure chimique, tels que les trioses, les tétroses, les pentoses, les hexoses. La plupart des monosaccharides trouvés dans la nature sont des pentoses et des hexoses. Les plus importants pentoses sont le ribose et le ribulose possédant des structures suivants : Fig 26.2 Structure de ribose et de ribulose Les hexoses les plus connus sont le glucose, le fructose, le galactose qui ont la structure suivante : Fig 26.2 Structure de glucose, de fructose et de galactose 166

3 Considérant la structure des 5 monosaccharides, on observe que le ribose, le glucose et le galactose possèdent un groupe «carboxaldéhyde» de formule qui est la fonction aldéhyde, tandis que le ribulose et le fructose, un groupe «carbonyle» de formule, fonction cétone. Les composés organiques qui ont les formule générales et ont des propriétés réductrices l ion cuivre (II) dans la solution de Bénédict en formant l oxyde de cuivre (I) de formule Cu 2 O de couleur rouge brique. C est pourquoi le ribose, le glucose, le galactose, le ribulose et le fructose, sous forme acyclique, possédant ces groupes fonctionnels, peuvent être capable de tester avec la solution de Bénédict. Dans la nature, on trouve que la plupart des monosaccharides ont une structure cyclique puisque c est une structure plus stable que la structure acyclique. La modification de structure de la chaîne acyclique en chaîne cyclique se forme par la réaction entre le groupe ( ) et le groupe ( OH) dans la même molécule. Par exemple, la formation de la structure cyclique du glucose et du fructose se présente dans le diagramme suivant : a. Glucose acyclique b. Glucose cyclique c. Fructose acyclique d. Fructose cyclique Fig 26.4 Structure de glucose et de fructose 167

4 2.2. Disaccharides Un disaccharide se forme par l union chimique de deux monosaccharides. Par exemple, le saccharose se forme par l union d un glucose à un fructose. Ces deux monosaccharides sont liés par une liaison glycosidique. Fig 26.5 Synthèse du saccharose En plus du saccharose, il existe encore deux types de disaccharides importants : - Le maltose se forme par l union de deux molécules de glucose, présent dans le riz de malt ou peut être obtenu à partir de l hydrolyse de l amidon ou du glycogène. - Le lactose se forme par l union d un glucose à un galactose, présent dans le lait des animaux. Glucides (amidon et Constituants Sources sucre) Monosaccharide Glucose C 6 H 12 O 6 Jus de fruit Fructose C 6 H 12 O 6 Jus de fruit, le miel Galactose C 6 H 12 O 6 Introuvable dans la nature Disaccharide Maltose glucose + glucose Les graines des plantes en germination Saccharose (ou sucrose) glucose + fructose Canne à sucre, Lactose glucose + galactose Lait 168

5 2.3. Polysaccharides Les polysaccharides sont des carbohydrates de grandes molécules, ce sont des polymères de monosaccharides. Les polysaccharides les plus importants pour les êtres vivants sont l amidon, la cellulose et le glycogène. III. Propriétés et réactions des carbohydrates Bien connu que le glucose, le saccharose ou le sucre, l amidon et la cellulose sont tous, les constituants des carbohydrates mais ils sont différents par la taille des molécules et la masse molaire moléculaire. Expérience sur quelques propriétés des carbohydrates 1. Dissoudre 0,5 g de sucre dans 5 cm 3 d eau, diviser et les verser dans 4 tubes à essai de même volume, étiqueter chaque tube de n 1 à Ajouter 0,5 cm 3 d acide H 2 SO 4 à 6 mol/dm 3 dans les tubes n 1 et 2, les chauffer dans l eau bouillante pendant 15 minutes et laisser refroidir. Rendre la solution neutre en ajoutant goutte à goutte de la solution de NaOH à 6 mol/dm 3 et tester la neutralité par le papier tournesol. 3. Ajouter 2 gouttes de la solution d iode dans les tubes n 1 et 3, observer le changement et noter. 4. Ajouter 0,5 cm 3 de la solution de Bénédict dans les tubes n 2 et 4, les chauffer dans l eau bouillante pendant 2 minutes, observer le changement et noter. 5. Mettre dans chacun des 4 tubes à essai, 1 cm 3 de la solution d amidon à 5% et faire de même expérience que 2 à Prendre 0,8 g de coton, diviser en même quantité, les mettre dans 4 tubes à essai puis ajouter 1 cm 3 d eau dans chacun d eux et faire de même expérience que 2 à 4. le sucre, l amidon et le coton sont-ils soluble dans l eau? le sucre, l amidon et le coton chauffés avec la solution de Bénédict ; est-ce qu'il y a de changement? Comment? le sucre, l amidon et le coton chauffés avec l acide et neutralisés, lorsqu ils réagissent avec la solution d iode et la solution de Bénédict, quel est le résultat obtenu? si on ajoute des gouttes de solution d iode dans la solution de glucose, quel est le résultat obtenu? 169

6 De l expérience, on observe que le sucre est soluble dans l eau, l amidon insoluble ; pour le coton qui est la cellulose est aussi insoluble mais il peut absorber l eau. Lors d un essai du sucre, d amidon et du coton avec la solution d iode, a révélé que seul l amidon est modifié en transformant en couleur bleue. On peut donc utiliser de l iode pour le test de l amidon. Cette expérience montre que le sucre, l amidon et le coton sont tous des carbohydrates mais ils ont quelques propriétés différentes. Savez-vous pourquoi il est comme ça? Le chauffage du sucre, de l amidon et du coton avec la solution de Bénédict est différent du chauffage de glucose avec la solution de Bénédict ; cela montre que le sucre, l amidon et le coton ont des structures différemment du glucose. Mais lorsqu on chauffe du sucre, de l amidon et du coton avec l acide et les neutralise puis les tester avec la solution d iode, on constate que l amidon a changé de propriétés initiales, c est-à-dire ne donne pas la couleur bleue avec la solution d iode et quand on teste avec la solution de Bénédict, on trouve que les 3 substances donnent du précipité de couleur rouge brique. Les résultats de cette expérience montrent que le chauffage du sucre, de l amidon et du coton avec l acide H 2 SO 4 se forme un nouveau produit. Quel est le nouveau produit formé? De quel raison? Lorsqu on chauffe du sucre, de l amidon et du coton avec l acide H 2 SO 4, il se forme la réaction d hydrolyse. Si cette réaction est complète, le produit obtenu est le monosaccharide capable de réagir avec la solution de Bénédict et donne du précipité de couleur rouge brique. Du fait que l amidon et le coton ont des propriétés différentes, ce qui explique que ces 2 substances ont des structures différentes comme suit : L amidon est constitué de deux types de polysaccharides, l amylose qui est un polysaccharide à chaîne linéaire (figure a) et l amylopectine, polysaccharide à chaîne ramifiée. En général, l amidon est composé d environ 20% d amylose et 80% d amylopectine. Les plantes accumulent du glucose sous forme de l amidon. L amidon se trouve principalement dans du riz, de la pomme de terre, des haricots 170

7 a. Amylose b. Amylopectine Fig 26.6 Structure d amylose et d amylopectine L amidon dans les conditions acides est facilement hydrolysé en molécules plus petites appelées «dextrine», la suite d hydrolyse donne du maltose et du glucose respectivement. L amidon présent dans le corps est digéré par les enzymes d amylase et de la maltase dont la séquence d hydrolyse est le suivant : Le coton est une cellulose composé par des liaisons d un grand nombre de molécules de glucose, conduisant à des polymères linéaires de même que l amylose mais les propriétés de connexion du glucose est différent. 171

8 Fig 26.7 Structure de la cellulose La cellulose est le principal constituant de la structure des végétaux. L hydrolyse complète de la cellulose produit du glucose. Pour le glycogène, carbohydrate présent dans les cellules des animaux, est très abondant dans le foie et les muscles. Le glycogène est constitué des glucoses liés ensemble à l amylopectine de l amidon mais possédant plus de masse moléculaire et le nombre de ramification selon la structure suivante : Fig 26.8 Structure du glycogène Comme on a déjà dit que l amidon, la cellulose et le glycogène, sont constitués de glucose mais possédant une structure moléculaire différente conduisant aux propriétés différentes de ces composés. Considérons les propriétés physiques des carbohydrates, ou trouve que les carbohydrates de petites tailles telles que le glucose, le fructose, le maltose et le saccharose sont bien solubles dans l eau et ont un goût 172

9 sucré ; mais pour les molécules à grande taille sont légèrement soluble dans l eau, ne possèdent pas de structure en cristaux. En outre, la plupart des carbohydrates sont insoluble dans les solvants organiques en raison de la polarité des molécules Expliquer la différence entre les monosaccharides et les polysaccharides. 2. Indiquer les sources alimentaires pour l amidon, la cellulose et le glycogène. 3. Expliquer pour quelle raison, l amidon et la cellulose, tous les deux, est constitués de molécule de glucose? 4. Dire la différence entre les structures de fructose, de glucose et de saccharose (sucrose). 5. Quelle est la différence entre l injection du glucose pour un homme faiblesse et donne à un patient de manger des aliments contenant du glucose ou de l amidon?