ANALYSE DES RESIDUS D ANTIBIOTIQUES DANS LES DENREES ALIMENTAIRES D ORIGINE ANIMALE
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- Gaston Marin
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1 ANALYSE DES RESIDUS D ANTIBITIQUES DANS LES DENREES ALIMENTAIRES D RIGINE ANIMALE Club Lyonnais, 19 septembre 2002 Patrick Edder Service de protection de la consommation Quai Ernest Ansermet 22, 1211 Genève 4
2 Introduction Usage intensif dans presque toutes les productions d origine animale. Dose thérapeutique ou systématique Des résidus dans les viandes, abats, poissons, crustacés, les oeufs, le lait et le miel. Leurs teneurs dans les aliments sont réglementées. Leur utilisation dépend : du traitement nécessaire de l espèce animale des législations d habitudes régionales de leurs prix.
3 Antibiotiques Hormones et promoteurs de croissance TYPE DE MEDICAMENTS VETERINAIRES Antiparasitaires Tranquilisants Divers
4 Dangers potentiels Peu de toxicité aiguë Réactions allergiques Antibiotiques : résistance bactérienne Emergence de souche pathogène multirésistante Inefficacité des antibiotiques
5 Résistance bactérienne aux antibiotiques De plus en plus de souches bactériennes multirésistantes sont mises en évidence Apport dû à l alimentation via l agriculture intensive souvent controversé Effets d une exposition chronique à de faibles concentrations peu connus et sujets à controverse. Principe de précaution : interdiction des promoteurs de croissance anti-bactérien.
6 Analyses des résidus d antibiotiques Trois problèmes majeurs : 1. Structures trop différentes pour être dosés par une seule et même méthode 2. Les matrices d intérêts sont très complexes et variées. 3. Les méthodes doivent être quantitatives, car les teneurs en résidus sont réglementées. Les MRL varient énormément selon les substances et les matrices. Méthodes complexes, longues et spécifiques à une famille d antibiotiques! Absence de méthode multirésidus!
7 Structures chimiques des principales familles d antibiotiques Pénicillines Tétracyclines Chloramphénicole R C R1 H N2 NH N S H H CH R2 R3 N(CH3)2 H H H C H CNH2 C CH2H NHCCHCl2 H H CH H H H H NHCNH2 NH NHCH3 H H CH2H H H CH3 NH NHCNH2 N(CH3)2 H Streptomycine (aminoglycoside) Erythromycine (macrolide) Sulfamidés NH2 S2NH R N N N Enrofloxacine (quinolone) F CH
8 Analyses des résidus d antibiotiques Trois problèmes majeurs : 1. Structures trop différentes pour être dosés par une seule et même méthode 2. Les matrices d intérêts sont très complexes et variées. 3. Les méthodes doivent être quantitatives, car les teneurs en résidus sont réglementées. Les MRL varient énormément selon les substances et les matrices. Méthodes complexes, longues et spécifiques à une famille d antibiotiques! Absence de méthode multirésidus!
9 Méthodologie pour l analyse des résidus d antibiotiques Dépistage rapide négatif Echantillon conforme Positif Analyse spécifique quantitative < MRL Répétition x 2 > MRL Confirmation par LC/MS/MS Non confirmé confirmé Echantillon non-conforme
10 Dépistage des résidus d antibiotiques Absolument nécessaire pour contrôler plusieurs familles d antibiotiques dans des lots importants d échantillons 1. Tests microbiologiques Test 4 plaques DelvoTest, PremiTest 2. Tests de compétition ELISA, RIA, Charm Test 3. Senseurs 4. LC/MS/MS
11 Méthodes chromatographiques classiques Substance Purification Séparation Détection Dérivatisation Sulfamidés LLE RP Fluorescence Pre-colonne (Fluram) Tétracyclines SPE (CH) RP- paires d ions Fluorescence Post-colonne (Mg + ph 9.0) Pénicillines LLE + SPE (RP) RP UV Pre-colonne Streptomycine LLE + SPE RP paires d ions Fluorescence Post-colonne (SCX + RP) (NQS + ph 9.0) Quinolones SPE (RP) RP Fluorescence - Macrolides SPE (SCX) RP UV - Erythromycine SPE (SCX) RP Fluorescence Pre-colonne (FMC) Chloramphenicol LLE + SPE (RP) GC MS-NCI Sylilation RP MS/MS Nitrofuranes SPE (RP) RP MS/MS Pre-SPE (NBA)
12 Méthodes de purification des extraits Principes généraux Elimination de la majorité des protéines lors de l extraction Elimination des graisses par extraction liquide-liquide Purification sur phase solide (Echanges d ions et/ou phase inverse) Préparation des échantillons ~ 80 % temps d analyse
13 Points critiques des analyses de résidus d antibiotiques Validation des méthodes analytiques Sélectivité des méthodes Complexité des matrices biologiques Homogénéité des analytes dans la matrice Maîtrise de la qualité des échantillons
14 Validation des méthodes SANC/657/2002 de la commission européenne. Aspect sélectivité et identification très important. Critères de validation Concentration Répétabilité % Reproductibilité % Recouvrement moyen - Exactitude 1 g/kg % >1 g/kg 0.01 mg/kg % > 0.01 mg/kg 0.1 mg/kg % > 0.1 mg/kg 1 mg/kg % >1 mg/kg %
15 Sélectivité : analyse de la streptomycine Viande de poulet dopée par 0.5 mg/kg de streptomycine Rognon dopé par 1.0 mg/kg de streptomycine Sélectivité = Le point le plus délicat!
16 Sélectivité : analyse des sulfamidés Analyse rapide, simple, multi-analytes (17 sulfamidés) Chromatogrammes propres Quantitative grâce à l utilisation d un standard interne Mais.Problèmes d interférants 1. Interférence due au PABA NH 2 CH Répond au test de dépistage Se dérivatise et donne un composé fluorescent Co-élution avec la sulfamethazine
17 Sélectivité : analyse des sulfamidés 2. Interférence due à un herbicide, l asulam Sulfanilamide Asulam H 2 N S 2 NH 2 H 2 N S 2 NHCCH 3 SA STZ SDD SMPD SMX Standard SA Asulam Miel avec de l asulam + sulfanilamide SA=sulfanilamide; STZ=sulfathiazole, SDD=sulfadimidine;
18 Sélectivité : confirmation par spectrométrie de masse La sélectivité reste le point faible de la plupart des méthodes, même avec des purifications très élaborées. Une confirmation des résultats au moyen d une autre technique est toujours nécessaire GC/MS : très difficile à mettre en œuvre LC/MS : souvent pas assez sélectif, bruit de fond élevé LC/MS/MS ou MS n : méthodes de choix
19 Sélectivité Identification = point prépondérant et critique de l analyse Méthode de détection LC ou GC couplé à la MS LC-DAD LC-fluorescence 2D TLC GC-ECD, NPD, FPD Dérivatisation LC-UV/VIS (1 longueur d onde) Sélectivité suffisante si : Nombre ions fragments suffisant Spectre UV caractéristique Méthode complémentaire Méthode complémentaire Si > 2 modes de séparation Si ce n est pas déjà le cas lors de la première méthode choisie Méthode complémentaire
20 Analyse par spectrométrie de masse Exigence selon le document SANC/657/2002 Principe des points d identification Technique MS MS basse resolution (LR) MS/MS Ion précurseur LR MS/MS Ion fille LR MS haute résolution (HR) MS/MS Ion précurseur HR MS/MS Ion fille HR Points par ion
21 Analyse par spectrométrie de masse Exigence selon le document SANC/657/2002 : Substance autorisée : min 3.0 pts Substance interdite : min 4.0 pts Technique(s) GC/MS (EI ou CI) ou LC/MS GC/MS/MS ou LC/MS/MS GC-MS-MS ou LC/MS/MS GC/HRMS ou LC/HRMS GC/HR-MS/MS ou LC/HR-MS/MS Nombre ions 4 ions 1 précurseur + 2 filles 2 précurseur + chacun 1 fille 2 ions 1 précurseur + 1 fille Points
22 LC/MS/MS : la panacée? Sélectivité assurée avec la LC/MS/MS mais aspect quantitatif pas toujours évident! Présence d effets de matrice Suppression de signal chloramphénicol dans le miel Réponse différente en fonction de l échantillon
23 Ne pas négliger : - la purification (LLE,SPE) - la chromatographie précédant la détection MS/MS - l utilisation de standard interne marqué - l utilisation d étalonnage interne Effets de matrice en LC/MS/MS Dosage des sulfamides dans le miel par LC/MS/MS Aire de pic STZ standard STZ miel 1 STZ miel 2 STZ miel Concentration mg/kg
24 Complexité des matrices biologiques I II III IV V Matrice Muscle Foie Reins Graisse Peau Lait euf Miel Fluides biologiques Espèces représentatives Ruminants (bœuf, veau, mouton) Porc Volaille Lapin Poissons, crustacés Vache, chèvre Volailles - Ruminants De grandes variations de composition pour une même classe de matrices : teneur en graisse des viandes, alimentation des animaux, miels.
25 Echantillon dopé Echantillon réel Utilisation d échantillons réels ou de matériaux de référence Matériel souvent difficile ou impossible à se procurer! Complexité des matrices biologiques Biais dûs à la métabolisation Phénomènes de complexation 250 Teneur en sulfathiazol dans les miels MRL Sans hydrolyse Avec hydrolyse 0 Miel 1 Miel 2 Miel 3 Miel 4
26 Homogénéité de l analyte dans l échantillon Contrôle de l échantillonnage Représentativité de l analyse par rapport à un lot! Contrôle du processus d homogénéisation Kg 10 Kg 100 µl Paramètre souvent négligé, mais peut être la principale source d erreur d une méthode!
27 Maîtrise de la qualité des échantillons Importance de la fraîcheur des matrices complexes Influence de la congélation Echantillons transformés Méthodes validées et performantes, mais maîtrise difficile de la qualité des échantillons
28 Résidus dans les denrées alimentaires : quelques chiffres Résultats Denrée Nombre d échantillons analysés Avec résidus Non-conforme Miels (28 %) 58 (12 %) Poissons (40 %) 22 (15 %) Crustacés 35 6 (17 %) 1 (3 %) Volailles (12 %) 7 (2.4 %) Viandes (19 %) 0 Abats (55 %) 17 (13 %) Total (27 %) 105 (8.5 %)
29 Streptomycine dans le miel Concentration [ug/kg] MRL in MRL in 2000 MRL since 2001 Honey with streptomycin residue
30 Résidus typiques selon l origine du miel Tetracyclines Sulfonamides Streptomycine
31 Perspectives Développement des tests de screening Application des nouvelles techniques d extraction Nouveaux supports pour l extraction sur phase solide Extension des contrôles à d autres substances ou métabolites Spécialisation des laboratoires
32 Nitrofuranes 2 N N N métabolisation ~20 min. N H 2 N H + / 2NBA N 2 N N Furazolidone AZ 2-NBA-AZ Hydrolyse acide Dérivatisation 16 h Les métabolites sont cancérigènes Valeur limite (MRL) 1 g/kg Neutralisation SPE asis HLB Concentration LC/MS/MS 2 transitions par métabolite Matrices d intérêt : crustacés, poissons, volailles, lapin rigine : Asie, Pays de l est, Amérique du sud
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