TD N 1 ANALYSE SÉPARATIVE
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- Christophe Larrivée
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1 95, rue du Dessous des Berges PARIS TD N 1 ligodin@free.fr ANALYSE SÉPARATIVE Exercice 1 : Hydrodistillation de l estragon (BTS 2012) L estragole et l anéthole sont utilisées en parfumerie et dans certains arômes alimentaires. L estragole existe dans les essences d estragon (70 à 75 %), de basilic (70 à 75 %), d anis et de fenouil. L essence d estragon est obtenue par hydrodistillation des feuilles d estragon. I Structure des molécules : Les formules semi-développées de l estragole et de l anéthole sont données ci-dessous : 1/ Quel type d isomérie lie ces deux espèces? 2/ L une de ces espèces présente une stéréo-isomérie. - a - Quelle est cette stéréo-isomérie? - b - Représenter et identifier les deux stéréo-isomères. 1/5
2 II Hydrodistillation des feuilles d estragon Données : solubilité de l estragole dans quelques solvants dont les densités sont fournies. Substance estragole dichlorométhane eau Eau salée Densité 0,96 1,34 1,00 1,1 Solubilité de l estragole Très soluble Peu soluble Très peu soluble Dans un ballon de 500 ml, on introduit 200 ml d eau distillée, des feuilles finement découpées d estragon frais et quelques grains de pierre ponce (ou des billes de verre). On réalise un montage d hydrodistillation et on porte à ébullition le mélange contenu dans le ballon. On laisse se poursuivre la distillation jusqu à obtenir environ 50 ml de distillat ; celui-ci est trouble car il est composé d un mélange hétérogène : la phase aqueuse et la phase huileuse (contenant l estragole), mal séparées. On ajoute au distillat 5 g de chlorure de sodium que l on dissout par agitation. On verse ensuite le mélange obtenu dans une ampoule à décanter et on introduit 10 ml de dichlorométhane. Après agitation et décantation, on récupère la phase organique. On y ajoute ensuite du sulfate de magnésium anhydre. Après filtration, on obtient une solution, notée H, d huile essentielle dans le dichlorométhane. 1/ Quel est le rôle de l eau introduite dans le ballon? 2/ Faire un schéma annoté du montage d hydrodistillation. 3/ Justifier, en utilisant les données, l ajout du chlorure de sodium au distillat. 4/ - a - Quel est le rôle de l ajout de dichlorométhane? Justifier la réponse. - b - Faire le schéma de l ampoule à décanter après agitation et décantation. Préciser les positions respectives de la phase aqueuse et de la phase organique. Justifier à partir des données. - c - Quelle précaution liée à la sécurité doit-on prendre lors de l agitation de l ampoule à décanter? 5/ Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre? Exercice 2 : Quelle concentration pondérale (g.l -1 ) de chlorure de sodium faudrait-il utiliser pour avoir une solution dont l osmolarité est de 300 mosmol.l -1? Données : M NaCl = 60 g.mol -1 2/5
3 Exercice 3 : (BTS 2003/2004) Soit de l eau de mer dont la salinité est de 29 g de NaCl par litre d eau de mer. 1/ Calculer la molarité et l osmolarité de cette eau de mer. 2/ Calculer l osmolalité de cette eau de mer. 3/ Calculer la pression osmotique de cette eau de mer à 27 C. 4/ Quelle serait alors la hauteur d eau si cette eau était placée dans un osmomètre contre de l eau pure? Données : M Na =23 g.mol -1 M Cl = 35 g.mol -1 R = 0,082 L.atm.mol -1.K -1 1 atm = 1, Pa ρ eau de mer = 1 kg.l -1 g = 9,81 m.s -2. Exercice 4 : Deux compartiments d un osmomètre sont séparés par une membrane semi perméable. Le compartiment 1 contient une solution aqueuse de glucose à 0,18 g.l -1 et le compartiment 2 une solution aqueuse de sérum albumine à 18 g.l -1. Dans chacun des compartiments, nous plongeons un tube capillaire. 1/ Calculer la pression osmotique (en Pa). (on supposera que la membrane est imperméable au glucose et à la protéine). 2/ En déduire la différence de niveau dans ces deux tubes. 3/ Même question avec une membrane dialysante. Données : M SA = g.mol -1 M glucose = 180 g.mol -1 T = 17 C g = 9,81 m.s -2 ρ= 1 kg.l -1 R = 8,32 J.K -1.mol -1. Exercice 5 : La pression osmotique d une solution de Fe(NH 4 ) 2 (SO 4 ) 2 à 0,10 mol.l -1 est de 1094 kpa, à 25 C. Comparer les valeurs théorique et expérimentale de N (encore appelée i, coefficient de Vant Hoff). 3/5
4 Exercice 6 : Calcul de la masse molaire par l élévation du point d ébullition On prépare une solution en faisant dissoudre 18,00 g de glucose dans 150,0 g d eau. Le point d ébullition de cette solution est de 100,34 C. Calculer la masse molaire du glucose. Le glucose est un solide moléculaire qui ne se dissocie pas en solution. Donnée : k éb = 0,51 C.kg.mol -1 pour les solutions aqueuses. Exercice 7 : Dans un boudin de dialyse, on dépose 100 ml d une solution protéique dans du sulfate d ammonium à 20 g.l -1. Le boudin est dialysé pendant 1h30 dans un récipient contenant 2 litres de tampon. 1/ Quelle substance diffuse et dans quel sens? 2/ Calculer la concentration à l équilibre. 3/ Déterminer le temps d équilibre. 4/ Pour optimiser la purification, nous décidons de dialyser un boudin contenant 100 ml de la solution protéique dans du sulfate d ammonium à 20 g.l -1 dans 4 bains successifs de 500 ml chacun. Pour chaque étape, calculer la concentration et le temps d équilibre. 5/ Quel protocole est le plus efficace? Donnée : δ = 0, 050 min -1 Exercice 1 : Quel type de transitions sont à l origine de : a) l absorption de rayonnement UV? b) l émission de spectres de bandes? c) la fluorescence de molécules? Calculez la longueur d onde en cm ANALYSE SPECTRALE a) de l émission de la tour de contrôle d un aéroport à 118,6 MHz ; b) du VOR (radiophare omnidirectionnel VHF) émettant sur 114,10 khz ; c) d un signal RMN à 105 MHz ; d) d un pic d absorption IR qui a un nombre d onde de 1210 cm -1 ; Exercice 2 : Un appareil haut de gamme UV-Visible possède une plage de longueurs d onde allant de 185 à 1100 nm. Que valent ces limites en termes de nombre d onde et de fréquence? 4/5
5 Exercice 3 : Convertissez les valeurs de transmittance suivantes en absorbances: a) 19,4 % b) 0,863 c) 27,2 % Exercice 4 : À 580 nm, longueur d onde de son absorption maximale, le complexe Fe(SCN) 2+ d absorption molaire de 7, L.cm -1.mol -1. Calculez : a un coefficient a) L absorbance d une solution 2, mol.l -1 de ce complexe à 580 nm dans une cellule de 1,00 cm. b) L absorbance d une solution dont la concentration en complexe vaut deux fois celle de a). c) la transmittance des solutions décrites en a) et en b). d) l absorbance d une solution dont la transmittance est la moitié de celle qui est décrite en a). Exercice 5 : Une prise de 2,50 ml d une solution contenant 3,8 ppm de fer(iii) est traitée par un excès de KSCN et diluée jusqu à 50,0 ml. Quelle est l absorbance de la solution résultante à 580 nm dans une cellule de 2,50 cm? Voir l exercice précédent pour la valeur du coefficient d absorption. Exercice 6 : La constante d équilibre de la réaction 2CrO H + Cr 2 O H 2 O Vaut K R = 4, Les coefficients d absorption molaires des deux espèces principales dans une solution de K 2 Cr 2 O 7 valent : λ (nm) ε 1 (CrO 2-4 ) (L.cm -1.mol -1 ) ε 2 (Cr 2 O 2-7 ) (L.cm -1.mol -1 ) Quatre solutions sont préparées en dissolvant 4, , 3, , 2, , 1, mol de K 2 Cr 2 O 7 dans l eau et en diluant jusqu à 1,00 L avec un tampon à ph = 5,60. Calculez les valeurs théoriques de l absorbance (cellules de 1,00 cm) pour chacune des solutions et tracez le graphique de ces données pour (a) 345 nm ; (b) 370 nm ; (c) 400 nm. 5/5
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