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1 Les impuretés s génotoxiquesg dans les médicamentsm D. Marzin Institut Pasteur de Lille Université lille2 Société Française de Toxicologie ctobre 2007

2 Le guideline L affaire Viracept (mésylate de nelfinavir)

3

4 EMS

5 Exposition des patients Concentration maximale 960ppm dans les comprimés de VIRACEPT Durée d exposition 6 mois Dose journalière maximale 2,92 g de mésylate de nelfenavir Poids moyen 50 kg/patient 2.8 mg/jour ou 0,06 mg/kg/jour

6 Texte EMEA/CHMP Applicable depuis le 1er janvier 2007

7 Mutagènes et cancer Les agents génotoxiques g (in vivo) peuvent induire des lésions de l ADN l quelque soit le niveau d expositiond de telles lésions l peuvent conduire/contribuer à augmenter les incidences des tumeurs

8 Mutagènes et cancer Mais on doit distinguer 2 types d agents d mutagènes - Mutagènes sans seuil : pas de dose sans risque - Mutagènes avec un mécanisme m à seuil: niveau de dose sans risque

9 Impuretés et mutagènes à seuil Développement de connaissances sur des seuils Mécanismes indirects d interaction d avec l ADNl Produits rapidement détoxifid toxifiés évaluation du risque sur la base de la NOEL NOAEL affectée e d un d facteur de sécurits curité

10 Impuretés mutagènes à seuil Produits mutagènes avec seuil démontré Interaction avec le fuseau mitotique aneuploïdies Inhibiteurs des topo isomérases Inhibition de la synthèse se de l ADN, l des protéines Perturbation des pools de nucléotides Débordement des mécanismes m de défensed Débordement métaboliquem Perturbations physiologiques (induction de l érythropoïèse, hyper- ou hypothermie) Impuretés à seuil on peut utiliser le «Permited Daily Exposure» (PDE)

11 «Permited Daily Exposure» (PDE) Formule de calcul de «Permited Daily Exposure» (PDE) ICH Q3C (solvants résiduels) r PDE = NOEL ou LOEL mg/kg x poids corporel (50kg) F1 x F2 x F3 x F4 x F5 F1 = 1 à 12 (extrapolation entre espèces) F2 = 1 à 10 (variations interindividuelles) F3 = 1 à 10 (extrapolation court terme long terme) F4 = 1 à 5 (seuil établi ou non) F5 = 1 à 10 (NOEL détermind terminé ou LOEL)

12 Exemple de calcul d un PDE pour une impureté «à seuil» Inhibiteur de fuseau: NOEL dans MN souris : 24 mg/kg F1 = 12 (extrapolation souris homme) F2 = 10 (variations interindividuelles) F3 = 10 (extrapolation court terme long terme) F4 = 1 (seuil établi) F5 = 1 (NOEL détermind terminée) e) 24 mg/kg x 50 kg PDE = 12 x 10 x 10 x 1 x 1 Dose en g/j Limite impureté ppm

13 Impuretés s et mutagènes sans seuil Produits réagissant r avec ADN, extrapolation linéaire fortes doses faibles doses d expositiond Mais mécanismes de protection à faibles doses? difficile de prouver un seuil pour un mutagène réagissant r avec l ADNl prudence pas de seuil

14 Evaluation du risque Mutagènes Ne réagissant pas directement avec l ADN Réagissant avec l ADN Avec seuil démontré Avec seuil démontré Sans seuil Évaluation du risque basée sur la NOEL PDE* Évaluation du risque basée sur le TTC PDE = permitted daily exposure

15 Impuretés s mutagènes sans seuil démontrd montré Limites en impuretés s des mutagènes sans seuil (ALARP) «as low as reasonably practicable» si impureté inévitable «threshold of toxicological concern» (TTC) sinon - réduire les impuretés purification - Changement de voie de synthèse se - Contrôle analytique suivant «l état de l artl»

16 Comment en est on arrivé à la TTC? Acceptabilité toxicologique d une d impureté mutagène sans seuil Impossible de fixer un niveau sans risque Basée e sur le «Threshold of Toxicological Concern» (TTC) Articles de Kroes et al. (1) basés s sur (1) bas Résidus dans les aliments Risque 10-6 (sans bénéfice) b 70 ans de consommation TTC = 0,15 µg/jour voire même plus faible («4 affreux») (1) Food and Chemical Toxicology, 42 (2004) 65-83

17 Comment en est on arrivé à la TTC?

18 Impuretés mutagènes sans seuil Résultats des études de cancérogenèse de 500 produits (3500 résultats) Base de données Gold et al TD 50 : dose (mg/kg/j) induisant 50% de tumeurs chez les animaux sur l ensemble de leur durée de vie sur l espèce la plus sensible Extrapolation de la distribution obtenue pour un risque de 10-6 de développer un cancer sur la période de vie (70 ans)

19 Impuretés mutagènes sans seuil TD(1/10 6 ) TD50 0,15µg/j

20 Impuretés mutagènes sans seuil Kroes et al.food and Chemichal Toxicology 2004, 42; Calculé à partir de données chez le rongeur: Relation linéaire sans seuil dans le cas des génotoxiques Basée e sur la relation entre une dose cumulée e D et une incidence de cancer Ic = 1 pour 10 5 (avec bénéfice) b Quelque soit la dose quotidienne (d) Quelque soit la durée e d exposition d (n) Ic D D = d * n ou d = j pour 70 ans d TTC = 1.5µg/patient/jour ou d = j pour 70 ans d exposition Pragmatique Risque de surestimer le risque Mais pas d alternatived

21 Impuretés mutagènes sans seuil Calcul de concentration Concentration en ppm = TTC (µg/j)( dose (g/j) Problème analytique des produits administrés à forte dose Comment doser 1,5 µg g dans mg (0,75ppm)?

22 Évaluation toxicologique des impuretés et impuretés mutagènes

23 Limites d impuretés Seuils pour les principes actifs (Q3A ) Prise quotidienne Dose maximale journalière Seuil de notification Seuil d identification Seuil de qualification 2g 0,05% 0,10% ou 1mg/j 0,15% ou 1mg/j > 2g 0,03% 0,05% 0,05% Test d Ames 5000 µg/boîte PA 7,5 µg/boîte impureté

24 Limites d impuretés Seuils pour les principes actifs (Q3A ) Doses testées dans 5000 µg/boîte Dose maximale journalière Seuil de notification Seuil d identification Seuil de qualification 2g 2,5 µg 5 µg 7,5 µg > 2g 1,5 µg 2,5 µg 2,5 µg Test d Ames

25 Limites de produits de dégradation Seuils pour les produits de dégradation dans les produits finis SEUIL DE QUALIFICATION Dose maximale/j < 10 mg > 10 mg mg > 100 mg - 2 g > 2 g Seuil 1 % ou 50 µg/j * 0,5 % ou 200 µg/j * 0,2 % ou 3 mg/j* 0,15 % Quantité impureté Jusqu à 100 µg/j 50 à 500 µg/j 200 à µg/j Jusqu à µg/j * Valeur la plus basse Toutes les valeurs > 1,5 µg/jour

26 Comment mettre en évidence les impuretés génotoxiques? Base de données sur 250 mutagènes sur bactéries ( 1 ) 85% mutagènes détectables 250 µg/boîte Exceptions: ex. EMS, MMS 1500 µg/boîte Sur la base de 250 µg/boîte dans 5000 µg/boîte ( d Ames (concentration max. test 5% Décalage entre Q3A/Q3B et le texte EMEA (1) Mueller et al.; Regul. Tox. Pharmacol. 2006, 44,

27 85% mutagènes détectables 250 µg/boîte 85 % EMS MMS D après Kenyon et al. Regulatory Toxicology and Pharmacology 48 (2007) 75-86

28 85% mutagènes détectables 250 µg/boîte D après Kenyon et al. Regulatory Toxicology and Pharmacology 48 (2007) 75-86

29 Comment détecter d les impuretés génotoxiques? 2 options: Étudier l impureté telle quelle Étudier le produit enrichi en impureté Dans tous les cas ( 1 ) Test Ames au moins 250 µg/boîte Test sur cultures cellulaires au moins 250 µg/ml (1) Mueller et al.; Regul. Tox. Pharmacol. 2006, 44,

30 Évaluation toxicologique des impuretés Étape 1: Prévoir les impuretés Rechercher : Toutes les réactions r secondaires possibles, Les impuretés s des matières premières, res, Résidus de matières premières res et intermédiaires de synthèse, se, Produits de réactions r secondaires Rechercher toutes les impuretés s probables et possibles dans le produit synthétis tisé Ex: éthanol et mésylate m EMS Purifier (si possible)

31 Évaluation toxicologique des impuretés Étape 2: Bien choisir l impuretl impureté Qualifier l impuretl impureté ou le produit impur? L impureté L extraire à partir du produit parfois difficile risque de produits de dégradation d en cours de purification La synthétiser tiser risque d impuretd impuretés s de l impuretl impureté attention aux impuretés s de l impuretl impureté Le produit impur Quel niveau de pureté? Au moins 5% Propriétés s bactériostatiques du principe actif Interférences rences métaboliquesm

32 Interférences rences métaboliquesm Métabolisme par CYP 3A4 BaP AFB1 Verapamil D après Kenyon et al. Regulatory Toxicology and Pharmacology 48 (2007) 75-86

33 Évaluation toxicologique des impuretés Étape 3: bien choisir la pureté Ni trop ni trop peu Ni trop Tester un produit trop impur risque de nouvelles impuretés Ni trop peu Tester un produit trop pur impureté non qualifiée Bien «choisir» les impuretés concentrer Représentatives du produit «final» Qualitativement et en proportions

34 Évaluation toxicologique des impuretés Étape 4: cas d impuretd impureté nouvelle A/ éliminer (si possible) B/ qualifier

35 Évaluation toxicologique des impuretés Étape 5: impureté en quantité supérieure A/ éliminer (si possible) B/ qualifier Les impuretés étaient-elles elles qualifiées?

36 Évaluation toxicologique des impuretés Étape 6: produit de dégradationd A/ éliminer (si possible) conservateur changement de procédé B/ qualifier Nouvelles études? Examiner les études disponibles Examiner le métabolismem

37 Questions/Réponses

38 Comment soupçonner onner une impureté mutagène? Réponse à fortes doses seulement Faible pente de relation dose effet Faible réponser Produit pur non mutagène devient faiblement mutagène avec les impuretés révertants/ boîte doses µg/boîte

39 Comment soupçonner une impureté mutagène? Structure à risque Utilisation de logiciels 3 modèles Topkat Multicase DEREK

40 Comment soupçonner onner une impureté mutagène? Produit connu comme mutagène Pubmed Toxline IPECS IARC. Est il mutagène in vivo? Est il cancérogène?

41 Comment rechercher le potentiel mutagène d une d impureté? ICH Q3A et Q3B 2 tests in vitro Un test bactérien Un test sur culture de cellules Et plus si nécessairen Penser à ICH S2B Tests adaptés à la structure à risque

42 Le texte s appliques applique-t-il il aux essais cliniques? Rien n est dit expressément lire entre les lignes Le texte s applique s donc bien aux essais cliniques

43 Le texte est il rétrospectif pour les PA sur le marché? Le texte n est n donc pas rétrospectifr MAIS!! Qu est ce que «specific cause for concern»? fait nouveau Nouvelle méthode de dosage Impureté identifiée dans un générique Exemple: Cas du mésylate + éthanol EMS + méthanol MMS

44 Limites > TTC de 1.5µ/j acceptables? 4 CAS ❶Exposition courte ❷Faible espérance de vie (< 5 ans) ❹ Métabolite significatif ❸Exposition à Mutagène connu en quantité élevée

45 Faible durée: La position de la task force (1) est elle acceptable? Durée de traitement 1 mois > 1-3 mois > 3-6 mois > 6-12mois > 12 mois Dose quotidienne acceptable (µg/jour) 120 ou 0.5% 40 ou 0.5% 20 ou 0.5% 10 ou 0.5% 1.5 NON Position française - niveau trop élevé - surtout pour des sujets sains (1) Mueller et al.; Regul. Tox. Pharmacol. 2006, 44,

46 Qu est ce qu un traitement court? Combien peut-on accepter au dessus de 1,5µg/j? Pas de consensus au CHMP SWP Position française - 14j - 10 µg/j (1) Mueller et al.; Regul. Tox. Pharmacol. 2006, 44,

47 Cas d une impureté < TTC Doit on étudier sa mutagenèse? NON Même s il existe une structure d alerte Sauf si structure voisine des «4 affreux» -N-nitroso, -Aflatoxine-like -Dérivés azoxy - (dioxines)

48 Impureté < TTC Doit on appliquer l ALARP? NON sauf si structure voisine des «4 affreux» sauf si le produit concurrent est plus pur

49 Cas de plusieurs impuretés mutagènes? 1,5 µg pour chaque impureté? NON Somme des impuretés 1,5 µg/j

50 L évaluation in silico de la mutagenèse est elle acceptable? 3 modèles Topkat Multicase DEREK OUI : en complément ment des tests NON : en remplacement de test(s) Modèles insuffisamment validés

51 Hayashi et al. Mutat Res Feb 28;603(2):196. In silico assessment of chemical mutagenesis in comparison with results of Salmonella microsome assay on 909 chemicals.

52 In silico assessment of chemical mutagenesis in comparison with results of Salmonella microsome assay on 909 chemicals. Hayashi et al. Mutat Res Feb 28;603(2):196.

53 Conclusions Toujours prendre en compte les impuretés Toujours y penser faux positifs S en préoccuper très s tôt S en préoccuper toujours Montrer que l on l s en s est préoccup occupé rapport d expertd

54 Merci de votre attention

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