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1 ours d Analyse Physico himique Analyse rganique Fonctionnelle Pr. F. FARHAT Laboratoire de himie Analytique Bromatologie & ontrôle des Médicaments Faculté de pharmacie de Monastir Année 2013/14 1 ours d Analyse Physico himique Analyse élémentaire et Fonctionnelle Plan Généralités Hydrocarbures; Alcènes; Alcynes Alcools Phénols Amines arbonyles : Aldéhydes; étones 2

2 ours d Analyse Physico himique Généralités présence d un ou de plusieurs groupements hydroxylés ( H ) sur une chaîne aliphatique. Trois classes : R H H R 1 H H R 3 Primaire I aire Secondaire II aire Tertiaire III aire Monoalcools ; polyalcools R 2 R 2 H R 1 Réactivité dépend de la classe et nature de l alcool. H fonction polarisée donc tendance à l ionisation : caractère acide. I aire > II aire > III aire. aractère Acide H δ δ + H 3 ours d Analyse Physico himique Généralités Propriétés physiques : Méthanol butanol liquides nbre de solides Solubilité: dépend de l alkyl : R H 2 H nbre de est faible: molécule polaire (ionisation et pseudo ionisation) nbre de est élevé : molécule apolaire peu soluble Tous les alcools sont solubles dans les solvants organiques Volatilité : sont volatils ; Volatilité si n Possibilité de distillation et analyse (volumétrique, chromatographique...) Exemple : npentanol I aire Pt Ecl II aire Pt Ecl III aire Pt Ecl

3 ours d Analyse Physico himique Analyse qualitative : Réactions de caractérisation Réactions d orientation : Recherche de l hydrogène mobile : Dégagement d H 2 par action d uu métal (Na ) : H 2 R H + Na ½ H 2 + R Na + RH + NaH. base forte Dégagement de H 4 par action d un organo magnésien : milieu anhydre R H + H 3 MgI H 4 + R MgI Dosage : méthode Réaction colorée : Zerevitinoff Avec le nitrate ou le perchlorate cérique ammoniacal R H + [ e (N 3 ) 6 ] = [ e (R) (N 3 ) 5 ] = + HN3. omplexe anionique rouge Réaction positive pour tous les alcools même en présence de composés oxygénés : aldéhydes, cétones, acides, esters 5 ours d Analyse Physico himique Analyse qualitative : Réactions de caractérisation Réactions d orientation : Recherche de l hydrogène mobile : Réaction d estérification : R H + R H ou R X R R + H 2 ou HX. Réaction lente et accélérée par chauffage ( ss reflux ). Possibilité de réaction différentielle par mesure de la vitesse d estérification : t = 1 heure : Iaire : 45 % ; IIaire : 17 à 27 % ; IIIaire : 1 à 2 %. MM V ; ramification v A noter: Les esters avec l ac. NB ou DNB sont solides pts de fusion 2 N 2 N R R Pnitro benzoate 2 N 3,5 dinitro benzoate NB DNB 6

4 ours d Analyse Physico himique Analyse qualitative : Réactions de caractérisation Réactions différentielles : Formation d uréthanes: Les isocyanates se combinent aux alcools pour donner des uréthanes R' N + R H R' N R R' N R R' N Isocyanate de phényle Isocyanate d a naphtyle H + R' NH R + Alcools primaires + Alcools secondaires à chaud Alcools tertiaires Uréthanes Dérivés cristallisés Points de fusion 7 ours d Analyse Physico himique Analyse qualitative : Réactions de caractérisation Réactions différentielles : Formation de xanthates: En milieu alcalin, un alcool se combine avec le sulfure de carbone S 2 : SH S = = S + R H S R (NH 4 ) 6 Mo 7 24 Les xanthates obtenus donnent avec le molybdate d ammonium des complexes colorés solubles dans les solvants apolaires. omplexes colorés rouges : Xanthates Réaction : Alcools primaires + + Alcools secondaires Alcools tertiaires 8

5 ours d Analyse Physico himique Analyse quantitative : Dosage par estérification Indice d acétyle : Méthode de Delaby Breugnot Principe : Estérification en milieu pyridine par un excès d anhydride acétique. L excès d An.Ac. est hydrolysé en acide acétique. L acide acétique est dosé par une base forte en présence d un indicateur coloré. H 3 H 3 + R H + N D ss reflux R H 3 Ester acétylé + + N H Acétate de pyridinium H 3 H 3 H 3 + H2 + 2 N 2 + N H H 3 2 N + 2 H H 3 Ac acétique à doser 9 ours d Analyse Physico himique Analyse quantitative : Dosage par estérification Indice d acétyle : Méthode de Delaby Breugnot Protocole : Environ 0,5 g d alcool+1g d An.Ac.+2 g de pyridine ébullition 30 mn ss reflux n ajoute 200 ml d eau puis ébullition 30 mn ss reflux. Neutralisation par NaH titrée en présence de phénolphtaléine. ( n ml NaH ) Un blanc est effectué en parallèle. ( N ml NaH ) Expression des résultats : Indice d acétylation pyridinée = nombre de milligrammes d acide acétique nécessaire pour estérifier les hydroxydes de un gramme de substance alcoolique. Iac.py. = ( N n ). t /pe avec : t = titre de la base pe = prise d essai en g 10

6 ours d Analyse Physico himique Analyse quantitative : Dosage par estérification Indice d acétyle : Méthode de Delaby Breugnot Limites : Si l alcool présente une acidité. erreur par défaut pour les polyols : les hydroxyles ne sont pas tous estérifiables. Les alcools tertiaires ne sont pas estérifiables. Interférences : phénols, amines, aldéhydes. Applications : Essences végétales, matières grasses et médicaments. 11 ours d Analyse Physico himique Analyse quantitative : Dosage par estérification Indice de propionyle = Indice d hydroxyle : Méthode de Pesez Principe : Estérification en milieu acétique anhydre par un excès d anhydride propionique en présence d acide p toluène sulfonique. L excès d An.Pr. est amidifié par un excès d aniline anhydre ( sol. benzénique) l excès d aniline est dosé par de l acide perchlorique titré en présence d un indicateur coloré, le violet de méthyle. H 3 H 2 H 3 H + R H R H 2 H 3 Ester propionique Ac ptoluène sulfonique H 3 H 2 + H 3 H 2 H Ac. propionique H 3 H 2 H 3 H 2 + NH 2 NH excès Propionate d anilinium NH Hl 4 NH 3, l 4 H 2 H 3 + H 3 H 2 H 12

7 ours d Analyse Physico himique Analyse quantitative : Dosage par estérification Indice de propionyle = Indice d hydroxyle : Méthode de Pesez Schéma du dosage : double retour Alcool An. Propionque Aniline Hl4 ( N ml ) An. Propionique Aniline Hl4 ( n ml ) Essai Blanc Expression des résultats : Indice de propionyle = indice d hydroxyle = nombre de milligrammes de KH nécessaire pour neutraliser l acide qui estérifie par acylation 1 g de substance. I (H) = ( N n ). t. 56,11. 1/pe avec : t = titre de Hl4 Applications : Alcools primaires, secondaires et tertiaires. pe = prise d essai en g 13 ours d Analyse Physico himique Dosage du méthanol H 3 H et éthanol 2 H 5 H Dosage par double retour : oxydation de l alcool ( distillat ) par du bichromate de K en milieu sulfurique Schéma du dosage par la méthode de Nicloux: Alcool K2 r2 7 Sel de Mohr Fe2+ KMn4 ( Ve ml ) K2 r2 7 Sel de Mohr Fe2+ KMn4 ( Vb ml ) Essai Blanc Expression des résultats : t mol/l = ( Ve Vb ). N. 1/n. 1/pe avec : N = normalité de KMn 4 n : nbre d é. / mol d alcool 14

8 ours d Analyse Physico himique Dosage du méthanol H 3 H et éthanol 2 H 5 H Dosage par double retour : oxydation de l alcool par du bichromate de K en milieu sulfurique Schéma du dosage par la méthode de ordebar: Alcool K2 r2 7 Expression des résultats : t mol/l = ( Vb Ve ). N. 1/a. 1/pe avec : N = normalité de Na2S23 a : nbre d é. / mol d alcool KI Na2S23 K2 r2 7 KI Na2S23 Essai Blanc 15 ours d Analyse Physico himique Dosage des polyols : oxydation par l acide periodique HI 4 xydation d un adiol : Réaction générale R HH HH R + HI 4 R H + R H + H 2 + HI 3 R 1 R 2 H H R3 R 4 R 1 + HI H HI 3 R 2 R 3 R 4 R 1, R 2, R 3 et R 4 : radicaux aliphatiques, aromatiques ou des atomes d H. 16

9 ours d Analyse Physico himique Dosage des polyols : oxydation par l acide periodique HI 4 xydation d un adiol : Mécanisme H H + HI 4 K rapide I 4 H 3 K lente 2 + HI 3 + H 2 17 ours d Analyse Physico himique Dosage des polyols : oxydation par l acide periodique HI 4 xydation des polyols : Réaction polyols et aldoses H 2 H ( HH ) n H 2 H + (n+1) HI 4 2 H H + n HH + (n+1) HI 3 + H 2 & H 2 H ( HH ) n H + (n+1) HI 4 HH + ( n+1 ) HH + (n+1 ) HI 3 18

10 ours d Analyse Physico himique Dosage des polyols : oxydation par l acide periodique HI 4 Dosage par retour : oxydation de l alcool par l acide periodique en excès. Réduction de l excès de HI 4 suivant mécanisme déjà décrit Méthode de Malaprade : Milieu sulfurique Poly Alcool HI4 KI Na2S23 HI4 KI Na2S23 Essai Blanc I I + 8 H + 4 I H 2 I S I + S ours d Analyse Physico himique Dosage des polyols : oxydation par l acide periodique HI 4 Dosage par retour : oxydation de l alcool par l acide periodique en excès. Réduction de l excès de HI 4 suivant mécanisme déjà décrit Méthode de Fleury : Milieu bi carbonaté Poly Alcool HI4 As3 3 HI4 As3 3 Essai Blanc I 4 + As 3 3 I 3 + As 4 3. I 7+ + As 3+ I 5+ + As

11 ours d Analyse Physico himique 21 Extraction : Liquide Solide : 22

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