Activité Cours : Spectrophotométrie Infrarouge

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1 Activité Cours : Spectrophotométrie Infrarouge Objectifs : Connaître et appliquer les règles de nomenclature des composés en chimie organique. Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters, amines, amides. Savoir exploiter un spectre IR pour reconnaître des groupes caractéristiques dans les molécules. I ) Nomenclature de la chimie organique (exercice) Nous avons vu en classe entière la nomenclature de la chimie organique. Compléter le tableau suivant : Nom Formule Brute Formule Semi- développée Formule Topologique Famille Groupe caractéristique 2,2-diméthylbutane OH propanone 2-méthylpropanal O O Acide 2-méthylpropanoïque 3-méthylbutan-2- amine Butanamide II ) Spectroscopie infrarouge (Spectroscopie IR) Très souvent, le chimiste organicien a besoin d'identifier les groupements caractéristiques présents dans les molécules qu'il fabrique (ce qui lui permet de savoir à quel stade de la réaction il se trouve par exemple). Pour cela, il a à sa disposition plusieurs méthodes dont la spectroscopie infrarouge. (Nous verrons bientôt une autre technique appelée RMN : résonance magnétique nucléaire)

2 a ) Principe de la mesure On considère la molécule HCl (acide chlorhydrique) constituée de 2 atomes reliés par une liaison covalente. On peut modéliser cette molécule par deux masses différentes m 1 et m 2 reliées entre elles par un ressort de constante de raideur k. H Ressort Cl m 1 m 2 - Regarder la vidéo puis répondre aux questions suivantes : 1 ) Que se passe-t-il si les masses des atomes composants la molécule sont élevés? 2 ) Que se passe-t-il si la liaison covalente entre les atomes est plus forte? (cas de des doubles liaisons ou triples liaisons par exemple) 3 ) Que se passe-t-il quand une onde électromagnétique (lumière infrarouge dans ce cas précis) arrive sur la molécule? La fréquence ν 0 de l'onde électromagnétique ou se produit le maximum d'absorption vérifie la relation : ν 0 = 1 2π k µ avec 1 µ = 1 m m 2 µ est la masse réduite du système. En pratique, on travaille avec le nombre d'onde σ = 1 λ = 1 2 π c k µ (σ en cm-1 ). Remarque : le nombre d'onde σ à la propriété d'être directement proportionnel à l'énergie ΔE du rayonnement absorbé, on verra pendant l'année que cette énergie absorbée vaut Δ E=h.ν 0 =h.c.σ 4 ) La formule de proposée vérifie-t-elle les observations précédentes? 5 ) Application : calculer la fréquence ν 0 du maximum d'absorption de la molécule HCl. En déduire la longueur d'onde λ 0 et le domaine du spectre électromagnétique concerné. Quel est le nombre d'onde σ correspondant?? Données : célérité de la lumière c=3, m.s 1 ; k = 476 N.m -1 m H =1, kg et m Cl =5, kg Conclusion : écrire en quelques lignes l'utilité de la spectrophotométrie IR pour l'analyse des groupes caractéristiques en chimie organique. Ce qui vient d'être fait pour la molécule HCl peut se faire pour n'importe quelles molécules de la chimie organique. Les liaisons (C=O, C-O, O-H, C-N, N-H, etc...) peuvent être excitées presque indépendamment des autres liaisons du reste de la molécule. Ces groupes donneront donc naissance à des fréquences d absorption caractéristiques ne dépendant que peu de leur environnement. (A chaque groupe d'atomes susceptibles d'entrer en vibration ou en rotation suivant une fréquence qui lui est propre, correspond une bande d'absorption à une longueur d'onde déterminée.)

3 b ) Allure du spectre infrarouge Le spectre IR que l on obtiendra pour une molécule donnée sera un spectre en transmission T (en ordonnée) en fonction du nombre d'onde σ. On rappel que : Cuve en % Le spectre obtenu correspond à la combinaison de toutes les vibrations et déformations possibles. On distingue 2 modes fondamentaux de vibration : - la vibration d'élongation (stretching) variation de la longueur des liaisons - la vibration de déformation (bending) variation des angles entre les liaisons Exemple : la molécule CH 4 (méthane) Élongation symétrique Élongation antisymétrique Déformation de cisaillement Déformation de rotation Zone où se trouve les bandes caractéristiques de certaines liaisons Empreinte digitale de la molécule La zone de balayage se fera pour σ compris entre 400 et 4000 cm -1 (infrarouge moyen) environ. On distingue 2 zones : La zone cm -1 : nous y trouvons les bandes correspondant aux vibrations d élongation des liaisons (Zone plus énergétique) couramment rencontrées dans les molécules. C'est la partie à étudier en priorité. La zone cm -1 : nous y trouvons les bandes relatives aux vibrations de déformation angulaire. Cette (Zone moins énergétique) partie du spectre est très difficile à analyser, elle est appelée «empreinte digitale».

4 III ) Spectre des principales fonctions a ) Fonction alcane Voici ci-dessous le spectre de l'octane. 1 ) Dessiner la formule développée de l octane et répertorier les liaisons qui la composent. 2 ) A quelle liaison doit on attribuer la bande située à cm -1 Quelle est le type de déformation? Remarque : les liaisons C-C sont trop faibles pour être mesurées. b ) Fonction alcène Voici ci-dessous le spectre de l'octène (ou oct-1-ène). 1 ) Dessiner la formule développée de l octène et répertorier les liaisons qui la composent. 2 ) Quelle différence voyez vous avec un alcane. Attribuer les pics apparus et relever leur nombre d'onde σ. 3 ) Expliquer alors comment à partir d'un spectre IR vous feriez pour repérer des doubles liaisons? Dans la littérature, on peut voir les relevés des nombres d'onde sous la forme suivante : Liaison Nature de la vibration Nombre d'onde cm -1 Intensité C trig H Élongation moyenne

5 C tétra H Élongation Forte C = C Élongation moyenne 4 ) A quoi correspondent les liaisons C trig H et C tétra H? c ) Groupement hydroxyle (O-H) Voici ci-dessous le spectre de l'éthanol. 1 ) Dessiner la formule développée de l éthanol et répertorier les liaisons qui la composent. 2 ) Quelle différence voyez vous avec un alcane. Relever les nombres d'onde σ des pics apparus. 3 ) Expliquer alors comment à partir d'un spectre IR vous feriez pour repérer la liaison O-H? Effet de la liaison hydrogène La liaison hydrogène est une interaction essentiellement électrostatique, toujours attractive. Elle s'établit entre un atome d'hydrogène lié à un atome de forte électronégativité (O, N, F, Cl) et un autre atome de forte électronégativité (O, N, F, Cl). La liaison hydrogène est représentée par des pointillés entre les molécules. Pour que la liaison s'établisse, les atomes doivent être suffisamment proches (séparés de 0,1 à 0,5 nm environ). Exemple : eau avec l'éthanol La liaison hydrogène à pour effet l'affaiblissement de la liaison O-H et donc de l'affaiblissement du du nombre d'onde σ. Elle a pour effet également l'élargissement de la bande d'absorption. 4 ) Expliquez ce qu'est l'électronégativité.

6 c ) Groupement carbonyle (C=O présent dans les cétones, aldéhydes, acides carboxyliques, esters et amides) Le groupement carbonyle se retrouve dans beaucoup de fonctions chimiques, il est donc important de savoir le reconnaître sur les spectres. Voici les spectres successifs de la butan-2-one, du butanal, de l'acide butanoïque, du butanoate de méthyle et du butanamide.

7 1 ) Dessiner les formules développées de ces molécules et répertorier les liaisons qui les composent. 2 ) Quelles différences voyez vous avec un alcane. Relever les nombres d'onde σ des pics apparus. 3 ) Expliquer alors comment à partir d'un spectre IR vous feriez pour repérer la liaison C=O? 4 ) Comment feriez-vous à partir d'un spectre pour identifier une cétone, d'un aldéhyde d'un acide carboxylique, d'un ester et d'un amide? Expliquer la large bande de l'acide (voir alcool ci dessus). d ) Groupement amine (NH 2 ) Voici ci-dessous le spectre de pentanamine.

8 1 ) Dessiner la formule développée de cette molécule et répertorier les liaisons qui la composent. 2 ) Quelles différences voyez vous avec un amide. Relever les nombres d'onde σ des pics apparus. 3 ) Expliquer alors comment à partir d'un spectre IR vous feriez pour repérer les liaisons N-H? 4 ) Comment feriez-vous à partir d'un spectre pour identifier un amine d'un amide? Table IR des différentes liaisons rencontrées en chimie organique Remarque : les nombres peuvent varier légèrement selon les livres.

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