MACROLIDES ET APPARENTES
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- Henri Bouchard
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1 MACROLIDES ET APPARENTES Classification et pharmacocinétique Dr Karim AOUAM
2 Premiers macrolides : Extraits de Streptomyces erythreus : 1952 l érythromycine encore utilisée aujourd hui Nouveaux macrolides : Synthétiques Même spectre Mieux tolérés Meilleure observance
3 Apparentés : Similarité chimique Similarité spectrale
4 CLASSIFICATION
5 Macrolides: 14 atomes de carbone 15 atomes de carbone 16 atomes de carbone Apparentés : Les kétolides Les lincosamines ou lincosanides Les synergistines ou streptogramines
6 Classification des macrolides Macrolides 14 atomes de carbone Erythromycine Roxithromycine Clarithromycine Dirithromycine
7 Erythromycine Clarithromycine
8 Erythromycine Roxithromycine
9 Classification des macrolides Macrolides 15 atomes de carbone Azithromycine
10 A revoir Erythromycine Azithromycine
11 Classification des macrolides Macrolides 16 atomes de carbone Spiramycine Josamycine Midécamycine
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13 Classification des apparentés Les kétolides : télithromycine Synthétiques X
14 Classification des apparentés Les synergistines : Pristinamycine Extraite de streptomyces pristiniae Dalfopristine + Quinupristine Dérivés de synthèse de la pristinamycine
15 Erythromycine Pristinamycine
16 Classification des apparentés Les lincosanides : Lincomycine Clindamycine Extraits de streptomyces lincolincis
17 Erythromycine Lincomycine
18 Pharmacocinétique
19 Voies d administration Orale IM IV Erythromycine Roxithromycine Clarithromycine Dirythromycine Azithromycine Spiramycine Josamycine Midecamycine X X X X X X X X X X
20 Voies d administration Orale IM IV Télithromycine X Pristinamycine X Dalfopristine-quinupristine X Lincomycine X X Clindamycine X X
21 Pharmacocinétique des macrolides Résorption Erythromycine base : instable en milieu acide Sel laurique de l ester propionique Taux de résorption : 60% influencé par la nourriture Nouveaux macrolides : meilleure stabilité en milieu acide. Résorption non influencée par la nourriture
22 Pharmacocinétique des macrolides Répartition Liaison aux protéines plasmatiques : 50 à 70% Excellente diffusion tissulaire Bonne pénétration osseuse, prostatique, séreuse Mauvaise diffusion dans le LCR Forte concentration intracellulaire (10 à 100 fois Cp) Fiable passage placentaire Passage dans le lait : variable
23 Pharmacocinétique des macrolides Métabolisme Hépatique par le cytochrome P450 CYP3A4 Interactions médicamenteuses +++ Roxithromycine et azithromycine : peu métabolisées Production de métabolites actifs (dirithromycine) :
24 Pharmacocinétique des macrolides Elimination Biliaire +++ : forme inchangée ou métabolites Rénale moins importante : forme inchangée ou métabolites Pharmacocinétique perturbée par l insuffisance hépatique.
25 Pharmacocinétique des macrolides Demi-vie Erythromycine 2h Roxithromycine 11h Clarithromycine 4h Dirythromycine 44h Azithromycine 48-96h Spiramycine 4h Josamycine 2h
26 Pharmacocinétique des macrolides Interactions médicamenteuses Les macrolides : inhibiteurs enzymatiques C14> C15> C16 Associations contre-indiquées : Cisapride et érythromycine ou clarithromycine Antiaryhmiques : disopyramide, quinidine et érythromycine ou clarithromycine ;
27 Pharmacocinétique des macrolides Statines et érythromycine ou clarithromycine Théophylline Carbamazépine Ciclosporine Antirétroviraux: indinavir, zidovudine Antivitamine K
28 Pharmacocinétique des apparentés Kétolides Voie orale Cinétique semblable à celle des macrolides Métablisme hépatique Elimination biliaire Demi vie longue : 1 prise quotidienne
29 Pharmacocinétique des apparentés Synergistines Bonne difusion tissulaire : osseuse+++ ne traverse pas les méninges Métabolisme inconnu Elimination Biliaire Demi vie courte : 6h
30 Pharmacocinétique des apparentés Linconsanides Très bonne résorption. BD : 90% Bonne diffusion tissulaire : Traverse la BHE Métabolisme hépatique accru Elimination biliaire et urinaire Demi vie courte : 2h
31 Conclusion Macrolides Antibiotiques très anciens Classification basée sur le nombre de C dans le cycle lactonique Administrés peros sauf erythromycine et spiramycine Bonne distribution tissulaire sauf SN Puissants inhibiteurs enzymatiques surtout Eryhro et Clarithro
32 Conclusion Apparentés Parenté chimique et/ou spectrale Kétolides, synergistines et lincosanides Administrés peros, IM et IV Bonne distribution tissulaire : lincosanides passent la BHE Peu d interaction médicamenteuses
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