Pr Issad NASRI Faculté des Sciences et Techniques Mohammadia LES MEDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

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1 Pr Issad NASRI Faculté des Sciences et Techniques Mohammadia LES MEDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

2 INTRODUCTION

3 Paul Ehrlich ( ) : «Une substance chimiothérapeutique utilisable par voie générale dans le traitement des maladies infectieuses doit être nuisible pour le micro-organisme pathogène, mais inoffensive pour les cellules de l'organisme hôte». Sir Alexander Fleming ( ) : Le Pénicillium Notatum, produisait une substance «la pénicilline» Antibiotique

4 DEFINITIONS

5 Substances par des micro-organismes inhiber et ou détruire les bactéries. Les Antibiotiques sont classés en fonction leur nature chimique de leur mécanisme d'action de l'étendue de leur spectre L'activité d'un antibiotique définit son spectre.

6 MODES D'ACTION DES ANTIBIOTIQUES

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8 Les antibiotiques possèdent des modes d actions variés et à divers niveaux structurels métaboliques des microorganismes. Paroi Bactérienne Membrane Cytoplasmique Ribosomes ADN

9 CLASSIFICATION DES ANTIBIOTIQUES SELON LEUR MODE D ACTION

10 1. Inhibition de la synthèse de la paroi bactérienne et ou des précurseurs de la paroi D- Cyclosérine Fosfomycine 2. Inhibition du transfert des précurseurs de la paroi sur un lipide porteur, permettant leur transport à travers la membrane plasmique :. Bacitracine

11 3. Inhibition de l'insertion des unités glycaniques, précurseurs de la paroi, et de la transpeptidation : β-lactamines inhibent la transpeptidase intervenant dans la synthèse de la paroi. Glycopeptides, qui se lient à un intermédiaire de synthèse du peptidoglycane.

12 4. Antibiotiques agissant au niveau de la membrane cytoplasmique : Polymyxines agissent comme des détergents cationiques perturbation de la perméabilité membranaire. 5. Antibiotiques agissant par inhibition compétitive (antimétabolites) : Analogues de vitamines Sulfamides.

13 5. Antibiotiques inhibiteurs de la synthèse protéique : Initiation Élongation Terminaison Ribosomes Inhibiteurs /50S : Macrolides, Phénicolés, Oxazolidinones. Inhibiteurs /30S : Tétracyclines, Aminoglycosides. Inhibition de la fixation des amino-acyl-arnt. Acide fusidique

14 6. Antibiotiques inhibiteurs du métabolisme des Acides Nucléiques : Inhibiteurs de l'arn polymérase Ansamycines Inhibiteurs de l'adn-gyrase /Topoisomérases IV Quinolones Fluoroquinolones

15 Inhibiteurs de la synthèse de l'acide folique: Sulfamides Diaminopyridines

16 CLASSIFICATION SELON LES PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

17 Au sein de chaque famille les propriétés pharmacologiques et antibiotiques ne sont pas identiques et ils peuvent varier. Les lactamines : les pénicillines du groupe G les pénicillines semi-synthétiques du groupe A (ampilline et dérivés) les pénicillines du groupe M les céphalosporines

18 les Amino-glycosides : Comportant des substances à usage local exclusif et des antibiotiques à usage local et parentéral les Phénicolés les Tétracyclines les Macrolides et composés apparentés

19 les Polypeptidiques comprenant des antibiotiques à usage local et parentéral des substances diverses représentantes uniques de différentes familles : acide fusidique, vanocynine les Sulfamides les Antibiométiques comprenant : les quinolones

20 Structure des lactamines repose sur le cycle lactame, et il existe plusieurs familles de composés, en fonction de la nature du cycle adjacent. Péname Clavame Carbapénème

21 Céphème Oxacéphème cycle péname (cycle à 5 atomes, soufré) : les pénicillines

22 cycle clavame (cycle à 5 atomes, oxygéné) : les inhibiteurs de b-lactamases cycle carbapénème (cycle à 5 atomes, insaturé) : l'imipénem et autres composés apparentés

23 cycle céphème (cycle à 6 atomes, insaturé, soufré) : les céphalosporines cycle oxacéphème (cycle à 6 atomes, insaturé, oxygéné) : le latamoxef

24 par leur pharmacocinétique, leur stabilité, le spectre antibiotique et la résistance aux lactamases. acide 6-aminopénicillanique La fonction carboxylique peut être transformée en carboxylate (ce qui conduit à des composés plus soluble) et permet l'obtention d'esters (qui sont des prodrogues). Selon la nature des substituants de l'acide 6-aminopénicillanique, on distingue différentes classes de composés : - pénicillines G et V (sensibles aux pénicillinases) :

25 Pénicillines résistantes aux pénicillinases Nature des radicaux liés à la fonction amine

26 LES CÉPHALOSPORINES : Les céphalosporines ont pour structure commune l'acide 7-amino céphalosporanique.

27 Ces antibiotiques sont efficaces dans les affections Staphylococcus aureus Autres bactéries Gram (+) Comme les pénicillines, les céphalosporines peuvent entraîner des réaction allergiques. Différentes générations de céphalosporines :.

28 1ère génération : céfadroxyl, céfaloridine, céfalotine, céfaprine, céfazoline, céfradine, céfalexine. 2ème génération : céfamandole, céfotiam, cefoxitine, céfuroxime, céfaclor, céfatrizine, céforadine. 3ème génération : ceftriaxone, céfopérazone, latamoxef, ceftazidime, cefsulozine, céfotetan. 4ème génération : cefépime, cefpirome

29 LES PHENICOLES : Les phénicolés sont des antibiotiques potentiellement utiles en raison de leur large spectre et de leur bonne pénétration dans le système nerveux central, mais dont l'usage est actuellement limité par leur toxicité médullaire. Les phénicolés sont des dérivés de l'acide dichloroacétique, porteurs aussi d'un phényle substitué. Le groupement dichloroacétamide est certainement important pour l'activité antibiotique.

30 Deux molécules seulement sont utilisées en clinique : le chloramphénicol, réservé à l'usage topique en raison de sa toxicité, et le thiamphénicol.

31 Comme les macrolides les phénicolés se fixent à la sous-unité 50 S des ribosomes bactériens. Ils inhibent la synthèse des protéines en empêchant la liaison du complexe amino-acyl-arnt à son site de fixation, et donc la réaction de transpeptidation. L'action du chloramphénicol n'est pas tout à fait spécifique, dans la mesure où elle peut également s'exercer dans les cellules de mammifères, et plus particulièrement, les cellules souches hématopoïétiques

32 Les Quinolones

33 Les quinolones sont des antibiotiques issues de la synthèse chimique. La première quinolone est dérivée de la 7-chloroquinoline c est l'acide nalidixique, indiqué pour le traitement des infections du tractus urinaire par certains bacilles Gram (-).

34 Synthèse de l acide nalidixique

35 L'acide nalidixique présente une substitution de l'atome de carbone en position 8 dans le noyau quinoléine par un atome d'azote, ce qui donne un noyau naphtyridine.

36 De nombreux dérivés ont ainsi été développés. Norfloxacine (1986) Ciprofloxacine (1987) Ofloxacine (1991) Enoxacine (1992) Levofloxacine (1997) Gatifloxacine (1999) Gemifloxacine (2000).

37 Les quinolones ont pour cible la topoisomérases IV ainsi que l'adn-gyrase bactérienne (enzyme de la classe des topoisomérases de type II).

38 Effets Secondaires des Antibiotiques

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