Intérêts et limites de l'utilisation des esters en terme d'adme et activités
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- Danièle Gilbert
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1 Intérêts et limites de l'utilisation des esters en terme d'adme et activités Introduction Connaître les propriétés d'un principe actif pour trouver la voie d'administration la plus efficace et la moins contraignante. Les acides et les alcools ont des réactivités complexes qui posent des problèmes de mise en forme pharmacologique. D'où l'intérêt de la création d'une nouvelle molécule : l'ester. 1
2 Sommaire : I. Présentation des esters II. Esters dont le principe actif est un alcool III. Esters dont le principe actif est un acide carboxylique I. Présentation des esters 1) Définition et synthèse C lié simultanément à un O (double liaision) et un groupement alkoxy -O-R'. Formation d'une liaison covalente. 2
3 I. Présentation des esters 1) Définition et synthèse Réaction lente, presque athermique. Rendement limité. Améliorable en faisant évaporer l'eau. I. Présentation des esters 1) Définition et synthèse Nomenclature : 2 termes. Méthanoate d'éthyle Tripalmitate de glycéryle Esters communs : Triglycérides, cires, lactones. 3
4 I. Présentation des esters 2) Propriétés Molécules moins actives, stables. Solubilité variable : Hydrosolubilité d'un ester formé à partir d'un diacide. Liposolubilité d'un ester > Liposolubilité d'un acide. Molécules odorantes. Nécessité d'hydrolyse = prodrogue. I. Présentation des esters 3) Hydrolyse des esters Hydrolyse : - spontanée (ph acide) - en présence d'estérases spécifiques : EC 3.1 (intestin, foie, sang) - en présence hydrolases Libération du PA : alcool ou acide carboxylique. => effet retard (temps de l'hydrolyse) 4
5 1) Intérêt de l'esterification par rapport à l'action du PA alcool Réaction d'un monoacide à chaîne courtee Solubilité inchangée PA alcoolique Réaction d'un diacide Augmentation de l'hydrosolubilité Réaction d'un acide gras Augmentation de la liposolubilité Antibiotique de la classe des phénicolés. Spectre large, mais nombreuses résistances (Gram -). Efficace sur salmonelles, pasteurelles... (Gram +) 5
6 1970 : interdit pour les enfants et les femmes enceintes (aplasies de moelle osseuse). Anémie, agranulocytose, thrombopénie 1994 : interdit pour les animaux de rente. Utilisé pour les animaux de compagnie et les humains : - Comprimés (Tifomycine ) - Suspension huileuse - Crèmes cutanées (Lacrybiotic) Inconvénients du chloramphénicol : Hydrosolubilité intermédiaire 2,5g/L Amertume Résistance bactérienne par acétylation de la fonction alcool 6
7 Estérification du chloramphénicol avec le palmitate Fonction alcool Amer Hydrosolubilité intermédiaire Possibilité d'acétylation Stable par voie orale Chloramphénicol Estérification du chloramphénicol avec le palmitate Fonction alcool Amer Hydrosolubilité intermédiaire Possibilité d'acétylation Stable par voie orale Chloramphénicol Chloramphénicolpalmitate +Palmitate Ester Même biodisponibilité Réduction de la probabilité d'attaque par les bactéries Disparition de l'amertume Peut être utilisé per os. sans rejet. 7
8 Estérification du chloramphénicol avec l'hémisuccinate Fonction alcool Amer Hydrosolubilité intermédiaire Possibilité d'acétylation Stable par voie orale Chloramphénicol Estérification du chloramphénicol avec l'hémisuccinate Fonction alcool Amer Hydrosolubilité intermédiaire Possibilité d'acétylation Stable par voie orale Chloramphénicol Chloramphénicolhémisuccinate +Hémisuccinate Ester Hydrosolubilité augmentée Réduction de la probabilité d'attaque par les bactéries Inactivation de la molécule = prodrogue Peut être utilisé par IV. 8
9 Alternatives au chloramphénicol Thiamphénicol Médicament : Thiophénicol Florfénicol Médicament : Nuflor 3) Exemple de l'érythromycine Molécule complexe présentant trois fonctions alcool. Antibactérien à spectre large (similaire à celui de la pénicilline). Amer et instable par voie orale (milieu acide). 9
10 3) Exemple de l'érythromycine Estérification de l'érythromycine avec l'adipate NB : Adipate Acide 1,6 hexanedioïque +Adipate Hydrosolubilité augmentée. Protection de la fonction alcool. Reversibilité limitée et molécule inactive. Facilitation de l'administration mais inactivation forte. 3) Exemple de l'érythromycine Estérification de l'érythromycine avec le propionate +Propionate Amélioration de la liposolubilité. Augmentation de la stabilité par voie orale. Neutralisation de l'amertume. Meilleure appétence et facilitation du traitement par voie orale. 10
11 4) Limites de l'estérification d'un PA alcool Élimination de l'ester sans retour au PA. Étape supplémentaire = coût supplémentaire. Utilisation limitée. III. Esters dont le PA est un acide carboxylique 1) Intérêt de l'estérification par rapport à l'action du PA acide PA acide Réaction d'un alcool à chaîne longuee Augmentation de la liposolubilité Masquage de la fonction acide : prodrogue 11
12 III. Esters dont le PA est un acide carboxylique 2) Exemple de la pénicilline Antibiotique : famille des β-lactamines. Fixation sur des protéines de la paroi bactérienne action extracellulaire directe et rapide. Blocage de la production de nouvelles parois cellulaires lors de la multiplication et de la croissance. III. Esters dont le PA est un acide carboxylique 2) Exemple de la pénicilline Obtenue par voie fermentative (souche Penicilium chrysogenum). Traitement des affections à germes sensibles à la pénicilline. Utilisée pour les animaux de compagnie et de rente seulement en suspension injectable IM (Duhapen ). 12
13 III. Esters dont le PA est un acide carboxylique 2) Exemple de la pénicilline Inconvénients de la pénicilline : impossibilité d'utiliser per os. (instabilité du cycle) solubilité dans l'eau médiocre III. Esters dont le PA est un acide carboxylique 2) Exemple de la péniciline Estérification de la pénicilline en pénéthacilline Hydrosolubilité faible Fonction acide Liposolubilité moyenne Dégradabilité Pénicilline 13
14 III. Esters dont le PA est un acide carboxylique 2) Exemple de la péniciline Estérification de la pénicilline en pénéthacilline Hydrosolubilité faible Fonction acide Liposolubilité moyenne Dégradabilité Pénicilline + Diéthyléthanolamine Hydrosolubilité faible Neutralisation de la molécule meilleure absorption Forte liposolubilité meilleure distribution Dégradabilité III. Esters dont le PA est un acide 3) Limites de l'estérification d'un PA acide Nécessité de bioactivation. Action moins rapide mais plus durable. Toujours aussi peu hydrosoluble, utilisation de sels. 14
15 Un exemple d'ester actif : la Procaïne Anesthésique local de la famille des amino-esters. Plus très utilisé car des molécules moins toxiques et à plus long effet ont été découvertes (Lidocaïne par exemple). CONCLUSION Modification de la solubilité d'un produit actif Meilleure appétence Meilleure distribution Nouveaux moyens d'administration 15
ACIDES BASES. Chap.5 SPIESS
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