BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE

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1 BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels Epreuve Techniques de laboratoire Durée : 4 heures Coefficient : 7 SUJET N 16 PREPARATION DE LA MENTHONE Le menthol (2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol) tire son nom de l essence de menthe. C est un composé qui est utilisé fréquemment dans les industries agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique. La menthone (2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-one) qui entre dans la composition de certains parfums et arômes naturels est obtenu par oxydation en milieu acide du menthol. OH O CrO 3 H + I DONNEES Les températures d'ébullition sont données sous une pression normale de 1, Pa, sauf indication contraire. Menthol : M = 156,3 g.mol -1 T f = 43 C T eb = 212 C Pureté (en masse) : 99% Soluble dans l eau et dans l acétone. Irritant pour les voies respiratoires ; à utiliser sous la hotte. Menthone : M = 154,3 g.mol -1 T f = -6 C d = 0,89 Peu soluble dans l eau, très soluble dans l éther. Température d'ébullition de la menthone sous diverses pressions (mm Hg) P (mm Hg) t eb ( C) Ether diéthylique (éthoxyéthane) : d = 0,71 T éb = 34 C Point éclair 40 C, très inflammable à utiliser loin de toute source de chaleur. Nocif, irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Acide sulfurique concentré : M = 98 g.mol -1 Trioxyde de chrome : M = 100 g.mol -1 d = 1,83 pureté (en masse) : 95 % Très corrosif, à utiliser avec des gants. Comburant, cancérigène. À utiliser sous la hotte ventilée, avec des gants ; jeter les eaux de lavage dans un récupérateur approprié. Acétone (propanone) : M = 58 g.mol -1 T éb = 56 C Soluble dans l eau très inflammable. À utiliser loin de toute source de chaleur. Sujet 16 1/5

2 II.MODE OPERATOIRE 1. Oxydation du menthol. Dans un ballon tricol de 100 ml muni d'un réfrigérant à reflux, d'une ampoule de coulée, d un thermomètre et d une agitation magnétique, introduire 5,0 g de menthol et 60 ml d'acétone. Dans un erlenmeyer de 50 ml, placer la solution oxydante (fournie) obtenue en dissolvant 3,2 g de trioxyde de chrome dans 9 ml d eau et 3 ml d acide sulfurique concentré. À température ambiante, sous agitation, introduire goutte à goutte la solution oxydante. La durée de l addition est voisine de 15 min. Une fois l'addition terminée, maintenir l agitation 15 min. 2. Isolement de la menthone. Transférer sous agitation le mélange réactionnel dans un bécher de 500 ml contenant 300 ml d eau. Introduire le mélange dans une ampoule à décanter de 500 ml et procéder à deux extractions successives avec chaque fois 40 ml d éthoxyéthane (attention : dégazer souvent). Rassembler les deux phases organiques dans un erlenmeyer de 150 ml. Laver la phase organique avec 60 ml d eau. Vérifier la qualité du lavage au papier ph. Sécher la phase organique dans un erlenmeyer à vis de 150 ml, sur sulfate de magnésium anhydre, pendant 15 min. Tarer un ballon de 250 ml ; y transférer la phase organique et procéder à une distillation simple au bain marie. Mesurer la masse m 1 de menthone brute obtenue. 3. Obtention de la menthone pure. Rectifier la menthone sous pression réduite dans un ballon de 50 ml. Utiliser le tableau figurant dans les données (page 1/5) pour déterminer approximativement la température d ébullition de la menthone sous la pression appliquée dans le montage. Noter cette pression appliquée et la température de passage de la menthone lue sur le thermomètre. Faire vérifier par l examinateur. Mesurer la masse m 2 de menthone purifiée obtenue. 4. Contrôles du produit. t Mesurer l indice de réfraction : n D à la température t. Effectuer la correction de température pour donner l indice à 20 C grâce à la relation : n 20 = n t + 0,00045 (t - 20), t en C. Réaliser le test à la DNPH sur la menthone et le menthol ; verser dans un tube à essai 1 ml d une solution de DNPH puis quelques gouttes d'une solution alcoolique obtenue par dissolution du composé à tester dans l'éthanol. Observer et montrer le résultat à l examinateur. Sujet 16 2/5

3 III. COMPTE RENDU Compléter la feuille de résultats donnée en page 5/5. 1. Écrire l équation de la réaction d oxydation du menthol, ainsi que les demi équations électroniques correspondantes ; on utilisera le couple Cr 2 O 7 2 /Cr Calcul du rendement de la préparation Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits. En déduire le réactif en défaut et la masse théorique m théo de menthone attendue Exprimer et calculer le rendement de la préparation en produit brut R 1 et en produit purifié R Questions sur le mode opératoire Justifier l utilisation de l acétone Justifier l utilisation de l eau glacée lors de l addition de l acide sulfurique concentré Expliquer la couleur du mélange réactionnel lors de l addition de la solution oxydante. En fin de réaction, on voit dans le ballon un précipité vert, identifier ce produit. Préciser alors l intérêt de verser le mélange réactionnel dans 300 ml d eau Donner la composition de la phase organique et de la phase aqueuse lors des deux extractions. Justifier succinctement la nécessité de deux extractions plutôt qu une seule avec l éthoxyéthane Justifier l utilité du lavage à l eau dans l ampoule à décanter Indiquer le rôle du sulfate de magnésium anhydre Justifier le rôle de la distillation simple Indiquer les précautions à prendre pour réaliser correctement une rectification sous pression réduite. 4. Contrôle Interpréter le test à la DNPH (équation non demandée). 5. Spectroscopie infrarouge Identifier le spectre IR du menthol et celui de la menthone (cf. spectres page 4/5, annexe à rendre avec la copie) en donnant dans chaque cas les bandes caractéristiques des vibrations de valence des groupements fonctionnels. La menthone est-elle pure? Justifier. Sujet 16 3/5

4 ANNEXE A RENDRE AVEC LA COPIE NOM : Prénom : SPECTRES IR DU MENTHOL ET DE LA MENTHONE, A IDENTIFIER. Produit : Nombre d'onde, cm -1 Bandes caractéristiques : Produit : Nombre d'onde, cm -1 Bandes caractéristiques : Sujet 16 4/5

5 NOM : Prénom : FEUILLE DE RESULTATS Tare du ballon Produit : menthone Masse totale ballon + produit brut Masse de produit brut obtenu m 1 = Masse totale ballon + produit purifié Masse de produit purifié obtenu m 2 = Aspect du produit purifié Rendement en produit brut R 1 = Rendement en produit purifié R 2 = Indice de réfraction lu sur le réfractomètre à la température t = C. Indice de réfraction à 20 C : n D t = n D 20 = Température de distillation de la menthone : Pression réduite appliquée : T éb = p = en mm de Hg ou en mbar Sujet 16 5/5

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