ChapitreB3b. Spectroscopie de RMN. des structures
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- Coralie Leroux
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1 ChapitreB3b Spectroscopie de RMN Une aide à la détermination des structures
2 Objectif Extraire des informations spectrales la structure de la molécule 3 CO O O N C OICh spectroscopie RMN 2
3 La RMN, une aide à la détermination des structures Bases physiques de la RMN Enregistrement d un spectre de RMN Déplacement chimique Couplage spin-spin Analyse d un spectre de RMN Equivalences chimique et magnétique OICh spectroscopie RMN 3
4 La RMN, une aide à la détermination des structures Bases physiques de la RMN Enregistrement d un spectre de RMN Déplacement chimique Couplage spin-spin Analyse d un spectre de RMN Equivalences chimique et magnétique OICh spectroscopie RMN 4
5 Noyaux magnétiques Existence d un moment cinétique de spin nucléaire I moment magnétique de spin µ Exemples : C OICh spectroscopie RMN 5
6 Principe de la méthode Noyau de = minuscule aimant moment magnétique quantifié : h µ Z = γ 2 π m I m I = ±1/2 qui s oriente dans un champ magnétique uniforme B OICh spectroscopie RMN 6
7 Principe de la méthode 2 niveaux d énergie accessibles au noyau E B 0 B E E h = + γ 4π h = γ 4π B B 0 0 Les niveaux sont également peuplés à 300K Comment déséquilibrer le peuplement? Excitation par un rayonnement électromagnétique OICh spectroscopie RMN 7
8 Principe de la méthode un rayonnement électromagnétique ayant exactement la fréquence sera absorbé par les noyaux ν 0 = 90Mz pour B 0 = 2 T ν = 0 γ 2π B Fréquence de Larmor OICh spectroscopie RMN 8
9 La RMN, une aide à la détermination des structures Bases physiques de la RMN Enregistrement d un spectre de RMN Déplacement chimique Couplage spin-spin Analyse d un spectre de RMN Equivalences chimique et magnétique OICh spectroscopie RMN 9
10 Un appareillage typique : 500 Mz OICh spectroscopie RMN 10
11 Appareil OICh spectroscopie RMN 11
12 Vue en coupe (!) d un aimant supraconducteur de 6,34 T (Copyrighted 2000 by JEOL USA, Inc. All rights reserved.) OICh spectroscopie RMN 12
13 Porte échantillon Le solvant classique est le ( 2 )trichlorométhane (ou chloroforme deutéré) : - il solubilise nombreux composés organiques - il ne donne pas de signal parasite (pas de noyau d hydrogène) ; - Il est inerte, volatil et peu coûteux OICh spectroscopie RMN 13
14 Principe d une expérience de RMN par impulsion z z B 0 M B 0 B1 y application de B 1 y (pulse π/2) M x état fondamental x état excité retour à l'équilibre : relaxation OICh spectroscopie RMN 14
15 Le F.I.D. pour un système de deux noyaux couplés Cl Cl Cl C C OICh spectroscopie RMN 15
16 Le signal après TF Cl Cl Cl C C OICh spectroscopie RMN 16
17 Un peu de musique OICh spectroscopie RMN 17
18 Le spectre OICh spectroscopie RMN 18
19 La RMN, une aide à la détermination des structures Bases physiques de la RMN Enregistrement d un spectre de RMN Déplacement chimique Couplage spin-spin Analyse d un spectre de RMN Equivalences chimique et magnétique OICh spectroscopie RMN 19
20 Mais pourquoi y a-t-il plusieurs signaux? On a parlé d une fréquence unique! Les noyaux d hydrogène ne sont pas isolés! L environnement d un noyau modifie son comportement. Abscisse : déplacement chimique δ lié à l environnement du proton Ordonnée : intensité du signal Courbe d intégration : aire des signaux OICh spectroscopie RMN 20
21 Blindage / déblindage Plus la densité électronique autour des noyaux est élevée, plus le coefficient de blindage est grand, plus les noyauxsont blindés vis-à-vis de B 0 Plus la densité électronique est faible, plus les noyaux sont déblindés. Le blindage déplace la résonance vers de plus faibles fréquences, ν ne dépassant pas 1kz pour une fréquence de résonance de 100 Mz (rapport 10x10 6 ) γ γ ν = B = B (1 σ ) ν i 2 π i faible densité e - forte densité e - déblindage blindage 2 π 0 i OICh spectroscopie RMN 21
22 Blindage / déblindage E B i B 0 B OICh spectroscopie RMN 22
23 Blindage / déblindage champ faible ν 0 constante : balayage de champ champ fort proton déblindé proton blindé fréquence plus haute B 0 constant : balayage de fréquence fréquence plus basse Commentrepérer le signal puisque ν i est très proche de ν 0? Comment normaliser le signal mesuré (fréquence), pour le rendre indépendant de l appareil? OICh spectroscopie RMN 23
24 Déplacement chimique on standardise la fréquence mesurée on obtient le déplacement chimique, δ, nombre sans dimension, exprimé en ppm (parties par millions : le facteur 10 6 vient de l ordre de grandeurdes ν) δi (ppm) = 10 6 ν i ν ν 0 R On utilise un standard interne, le tétraméthylsilane (TMS) Si(C 3 ) 4 de blindage supérieur à la très grande majorité de tous les autres composés OICh spectroscopie RMN 24
25 Déplacement chimique champ faible champ fort B 0R proton déblindé fréquence plus haute δ proton blindé fréquence plus basse TMS ν R 0 ppm OICh spectroscopie RMN 25
26 Déplacement chimique 3 C δ=13,50 ppm 3 C C δ=1,0 ppm δ=5,06ppm δ=0,91 ppm 3 C C C OICh spectroscopie RMN 26
27 Influence de l électronégativité sur le déplacement chimique F C 3 Cl C 3 Br C 3 I C 3 C 3 Li C 3 δ () / ppm 4,13 2,84 2,45 1,98 0,13 1,3 électronégativité 4,0 3,0 2,8 2,5 2,1 1, OICh spectroscopie RMN 27
28 Table schématique de valeurs de déplacement chimique δ / ppm O RCO O RC Ar (aromatiques) O COR C (vinyliques) OCRR' alcanes C C (allyliques) PhC 3 (benzyliques) COC OICh spectroscopie RMN 28
29 Intégration L aire sous les pics est proportionnelle au nombre relatif de noyaux responsables de ce signal : les appareils enregistrent automatiquement ces aires, c est l intégration OICh spectroscopie RMN 29
30 Exemple de spectre sans couplage visible δ = 2,11 ppm 3 C C O 6 δ = 2,57 ppm C 3 C C O C 3 δ = 3,75 ppm 2 3 δ = 1,16 ppm 1 δ (ppm) OICh spectroscopie RMN 30
31 La RMN, une aide à la détermination des structures Bases physiques de la RMN Enregistrement d un spectre de RMN Déplacement chimique Couplage spin-spin Analyse d un spectre de RMN Equivalences chimique et magnétique OICh spectroscopie RMN 31
32 Couplage spin-spin Mise en évidence Constantes de couplage Nomenclature des systèmes de spin Étude du système le plus simple (AX) Système AMX Système AX 2 Système AX m OICh spectroscopie RMN 32
33 Spectre de RMN du 3-chloropropènenitrile le système AX N Cl C C C δ / ppm OICh spectroscopie RMN 33
34 Agrandissement (spectre AX) ν / z 1393,9 1386,2 Cl C C N C 1163,8 1156, ν / z OICh spectroscopie RMN 34
35 Valeurs typiques de constantes J C C C a b C C C d c 3 J = 6 8 z La valeur dépend de l angle dièdre 2 J = ( 18) ( 10) z Le signe de la constante de couplage n influe pas sur la forme du massif J ab = 0 3 z J ac = z J bc = 6 12 z J cd = 5 10 z J, J = 0 2 z 4 4 ad bd OICh spectroscopie RMN 35
36 Niveaux d énergie pour un système AX E Noyau A isolé Noyau A en interaction avec X νx ν A > 7 JAX E A =+ 1hν 2 A A A X A X E =+ 1hν + 1hJ A AX E =+ 1hν 1hJ A AX E A = 1hν 2 A A A A X X E = 1hν + 1hJ A AX E = 1hν 1hJ A AX OICh spectroscopie RMN 36
37 Transition pour un noyau A isolé E Noyau A isolé E A =+ 1hν 2 A A E = h ν A E A = 1hν 2 A A OICh spectroscopie RMN 37
38 Transitions pour un système AX E Noyau A en interaction avec X E = h ( ν J ) A 1 2 AX A A X X E = + 1 h ν + 1 h J A AX E = + 1 h ν 1 h J A AX A X E = 1 h ν + 1 h J A AX E = h ( ν + J ) A 1 2 AX A X E = 1 h ν 1 h J A AX OICh spectroscopie RMN 38
39 Allure du signal pour deux noyaux A et X sans interaction ν νa νx δ δ A δ X OICh spectroscopie RMN 39
40 Allure du signal pour un système AX ν + 1 J 1 A 2 AX ν J 2 νa A AX νx ν δ ν + ν 1 J 2 X 1 J 2 AX X AX δ A δ X OICh spectroscopie RMN 40
41 Effets du découplage COO C 3 C 2 aromatiques le doublet devient singulet -3-2 irradiation CCl 3 δ (ppm) 8 7,5 7 6,5 δ (ppm) OICh spectroscopie RMN 41
42 Influence de l intensité du champ sur la forme du signal : AX AB Spectre enregistré à 600 Mz, avec δ = 0,5 ppm et J = 8 z δ = X 0,50 ppm ν /z δ = 1,00 ppm A ν = 300 z ν = 37,5 J OICh spectroscopie RMN 42
43 Influence de l intensité du champ sur la forme du signal : AX AB Spectre enregistré à 300 Mz, avec δ = 0,5 ppm et J = 8 z δ = X 0,50 ppm δ A ν /z δ B δ = 1,00 ppm A ν = 150 z ν = 18,75 J OICh spectroscopie RMN 43
44 Influence de l intensité du champ sur la forme du signal : AX AB Spectre enregistré à 100 Mz, avec δ = 0,5 ppm et J = 8 z δ ν /z B = 0,50 ppm δ A 45,7 53,7 96,3 δ B δ = 1,00 ppm A ν = 50 z , ν = J 6, OICh spectroscopie RMN 44
45 Influence de l intensité du champ sur la forme du signal : AX AB Spectre enregistré à 60 Mz, avec δ = 0,5 ppm et J = 8 z δ = B 0,50 ppm δ A ν /z 25,5 33,5 56,5 64,5 δ B δ = 1,00 ppm A ν = 30 z ν = 3,75 J OICh spectroscopie RMN 45
46 Spectre de type AMX O (A) O C OC 3 (X) (M) proton A (7,57 ppm) proton M (7,10 ppm) proton X (6,45 ppm) OICh spectroscopie RMN 46
47 Système AX 2 Cl Cl Cl C C OICh spectroscopie RMN 47
48 Spectre RMN 1 de la butanone 3 C C C C 3 Le FID O ppm (t1) Enregistrement en solution dans CDCl 3, à la fréquence de 300 Mz (archive de la Pacific Lutherian University, USA) OICh spectroscopie RMN 48
49 Spectre RMN 1 de la butanone 3 C C C C 3 O CCl 3 Le spectre, à la fréquence de 300 Mz ppm (f1) OICh spectroscopie RMN 49
50 Spectre RMN 1 de la butanone C C C C 3 Le spectre, à la fréquence de 300 Mz O ppm (f1) OICh spectroscopie RMN 50
51 Spectre RMN 1 de la butanone Le spectre, à la fréquence de 300 Mz 3 C C C C 3 O ppm (f1) OICh spectroscopie RMN 51
52 Spectre RMN 1 de la butanone 288,8 296,1 303,3 624,4 708,9 716,2 723,6 730,9 3 C C C C 3 O Le spectre, à la fréquence de 300 Mz Mesure des constantes de couplage, ici J = 7,3 z z (f1) OICh spectroscopie RMN 52
53 Spectre RMN 1 du 2-bromobutane 4,1 4,0 4,0 4,0 1,8 1,8 1,8 1,7 1,7 1,7 1,7 1,6 1,6 1,0 1,0 0,9 Enregistrement en solution dans CDCl 3, à la fréquence de 300 Mz (archive de la Pacific Lutherian University, USA) ppm (f1) C C C C 3 TMS Br ppm (f1) ppm (f1) OICh spectroscopie RMN 53
54 Spectre RMN 1 du 2-bromobutane 3 C C C C ,1 1238,6 1232,0 1225,4 1218,9 1212,3 Br 1260 z (t1) OICh spectroscopie RMN 54
55 Spectre RMN 1 du 2-bromobutane 532,0 539,3 545,8 553,1 560,4 3 C C C C 3 Br z (t1) OICh spectroscopie RMN 55
56 Spectre RMN 1 du 2-bromobutane 313,2 305,9 298,6 3 C C C C 3 Br 330 z (t1) OICh spectroscopie RMN 56
57 Spectre RMN 1 de l acide butanoïque 350 (300 Mz, CDCl 3 ) 300 OOC 250 C ppm (f1) OICh spectroscopie RMN 57
58 Spectre RMN 1 de l acide butanoïque OOC C ppm (f1) OICh spectroscopie RMN 58
59 propan-1-ol s, 1 m, 2 (tq) t, 2 t, 3 C 2 O 3 C C OICh spectroscopie RMN 59
60 propan-1-ol s, 1 m, 2 (tq) t, 2 t, 3 C 2 O 3 C C OICh spectroscopie RMN 60
61 propan-2-ol O 3 C C C 3 d, 6 hep, 1 s, OICh spectroscopie RMN 61
62 propan-2-ol O 3 C C C 3 d, 6 hep, 1 s, 1 grande symétrie de la molécule grande simplicité du spectre OICh spectroscopie RMN 62
63 Influence des symétries : C 5 10 O ppm (t1) IR : σ = 1716 cm -1 IR : σ = 1717 cm OICh spectroscopie RMN 63
64 propan-2-ol 3 C O C C 3 s d pentan-2-ol hep m O C 2 C 2 C m t 3 C C OICh spectroscopie RMN 64
65 pentan-2-ol 90 Mz O 3 C C 2 C C 2 C Mz OICh spectroscopie RMN 65
66 pentylamine 3 C C 2 C 2 C 2 C 2 N 2 pentan-1-ol 3 C C 2 C 2 C 2 C 2 O OICh spectroscopie RMN 66
67 2-méthyl but-1-ène s, 2 q, 2 s, 3 t, 3 3 C C 2 3 C C 2 2-méthyl but-2-ène q, 1 m, 9 3 C C C 3 C OICh spectroscopie RMN 67
68 2-méthyl but-1-ène s, 2 q, 2 s, 3 t, 3 3 C C 2 3 C C 2 2-méthyl but-2-ène q, 1 m, 9 3 C C C 3 C OICh spectroscopie RMN 68
69 propanal O C 2 C OICh spectroscopie RMN 69
70 acide propanoïque O C 2 C 3 t O q triplet + quadruplet : penser à un groupe éthyle! OICh spectroscopie RMN 70
71 méthanoate d éthyle O O C 2 C 3 t s q triplet + quadruplet : penser à un groupe éthyle! OICh spectroscopie RMN 71
72 s éthanoate d éthyle q t 3 C O O C 2 C 3 s propanoate de méthyle q t 3 C C 2 O O C OICh spectroscopie RMN 72
73 C 3 C 3 toluène 5 3 C 3 6 métaxylène 4 C 3 C 3 C C orthoxylène paraxylène OICh spectroscopie RMN 73
74 méta-xylène C 3 C 3 O méta-crésol C OICh spectroscopie RMN 74
75 Influence de l intensité du champ b a COO c d OCOC OICh spectroscopie RMN 75
76 Influence de l intensité du champ b a COO c d OCOC OICh spectroscopie RMN 76
77 Systèmes aromatiques OICh spectroscopie RMN 77
78 Motif complexe OICh spectroscopie RMN 78
79 Systèmes non analysables OICh spectroscopie RMN 79
80 Qui suis-je? C 2 6 O OICh spectroscopie RMN 80
81 11-12 OICh spectroscopie RMN 81
82 Qui suis-je? C OICh spectroscopie RMN 82
83 11-12 OICh spectroscopie RMN 83
84 Qui suis-je? C 5 10 O >> OICh spectroscopie RMN 84
85 11-12 OICh spectroscopie RMN 85
86 11-12 OICh spectroscopie RMN 86
87 Qui suis-je? C 5 10 O OICh spectroscopie RMN 87
88 11-12 OICh spectroscopie RMN 88
89 Qui suis-je? >> C O OICh spectroscopie RMN 89
90 multiplet triplet triplet de quadruplet triplet OICh spectroscopie RMN 90
91 11-12 OICh spectroscopie RMN 91
92 Qui suis-je? >> C O OICh spectroscopie RMN 92
93 signal large multiplet multiplet doublets OICh spectroscopie RMN 93
94 11-12 OICh spectroscopie RMN 94
95 Qui suis-je? >> C O OICh spectroscopie RMN 95
96 multiplet triplet triplet singulet OICh spectroscopie RMN 96
97 11-12 OICh spectroscopie RMN 97
98 Qui suis-je? >> C O OICh spectroscopie RMN 98
99 multiplet singulet quadruplet triplet OICh spectroscopie RMN 99
100 11-12 OICh spectroscopie RMN 100
101 Qui suis-je? >> C O OICh spectroscopie RMN 101
102 multiplet quadruplet singulet triplet OICh spectroscopie RMN 102
103 11-12 OICh spectroscopie RMN 103
104 Qui suis-je? >> C O OICh spectroscopie RMN 104
105 multiplet singulet singulet singulet OICh spectroscopie RMN 105
106 11-12 OICh spectroscopie RMN 106
107 Spectre RMN 1 d un composé inconnu C O Mz, CDCl OICh spectroscopie RMN 107
108 Spectre de RMN 1 d un composé inconnu (bis repetita) C 6 12 O (250 Mz, CDCl 3 ) OICh spectroscopie RMN 108
109 Spectres d un composé inconnu C 4 8 O 2 90 Mz, CDCl OICh spectroscopie RMN 109
110 Spectre de RMN de la papulacandine OICh spectroscopie RMN 110
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