LA CHIMIE ORGANIQUE. externes. La règle de l octet doit être satisfaite pour chaque atome autre que H (4 doublets) H H

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1 LA CIMIE ORGANIQUE I- Introduction à la Chimie organique (activité internet ; revoir polycopié) La chimie organique est la chimie des composés du carbone d origines naturele ou synthétique Les molécules organiques contiennent principalement les éléments C,, O, N (d autres éléments sont parfois présents: métaux Ca, Mg, Fe,... ; halogènes F, Cl, Br, I) II-La liaison de covalence (rappels et compléments) 1) Définition - Deux atomes liés par covalence simple mettent chacun 1 électron de la couche externe en commun : Les 2 électrons en commun forment un doublet liant appartenant aux 2 atomes qui reçoivent donc chacun un électron : Cl ----> Cl ----> Cl -Une molécule est un assemblage d atomes liés par covalence Remarque : les atomes métalliques ont tendance à céder un ou plusieurs électrons donc ne peuvent pas mettre en commund électrons pour former des liaisons de covalence 2) Règles du duet et de l octet - Les atomes à Z <= 4 tendent à avoir 2 électrons (duet= doublet) sur leur couche externe - Les atomes à Z >= 5 tendent à avoir 8 électrons (octet= 4 doublets) sur leur couche externe 3) Nombres de liaisons de covalenced un atome (non métallique) C est le nombre d électrons manquant à un atome non métallique pour compléter sa couche externe ( et par conséquent c est aussi le nombre d électrons externes qu il va apporter ) 1 : (K) 1 donc 2-1 = 1 liaison ou 1 électron liant 6C : (K) 2 (L) 4 donc 8-4 = 4 liaisons ou 4 électrons liants 4) Formule de Lewis et formule développée d une molécule Molécule C 4 Cl N Atomes Structure électronique Nbr d électrons externes Nbr d électrons liants ou de liaisons Nbrd électrons non-liants 1 (K) = = 0 6C (K) 2 (L) = = 0 7N (K) 2 (L) = = 2 17Cl (K) 2 (L) 8 (M) = = 6 Dans la molécule : Total doublets électroniques : (4x ) / 2 = 10 Total doublets liants(liaisons) : (4 x ) / 2 = 6 Total doublets non liants : (2 + 6) / 2 = 4 La règle de l octet doit être satisfaite pour chaque atome autre que (4 doublets) formule - formule _ de Lewis Cl C N développée Cl C N Remarques : C tétravalent, N trivalent, O divalent

2 5) Géométries des liaisons de l atome de carbone a) géométrie tétraédrique (carbone tétragonal) représentation spatiale la répulsion minimale entre les I doublets conduit à une structure méthane - C C tétraèdrique régulière avec des C 4 angles entre liaisons de 109 liaison dans le plan ---- liaison en arrière liaison en avant éthane I I C 2 6 C - C - 2 conformations de l éthane I I (parmi une infinité) du fait de la libre rotation de chaque groupe C 3 autour del axe de la liaison CC. b) géométrie plane (carbone trigonal) éthène La répulsion minimale entre les doublets conduit (éthylène) C = C à une molécule plane avec des angles entre C 2 4 liaisons de 120. La double liaison C = C bloque la libre rotation autour de l axe CC c) géométrie linéaire (carbone digonal) Une triple liaison s établit entre les atomes C éthyne - C C - la répulsion minimale entre les doublets (acétylène) conduit à une molécule linéaire C 2 2 Exercices : 7, 10, 11, 12, 14, 15, (16,17) page 147 III-Le squelette carboné d une molécule 1) Les divers squelettes carbonés Le squelette carboné(ou chaîne carbonée ) est l enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Les différentes structures de squelettes carbonés : Les molécules à chaîne ouverte qui ne contiennent pas de «boucles» ou cycles Les molécules cycliques Les molécules linéaires qui ne comportentqu une seule chaîne ouverte) Les molécules ramifiées dont le squelette carboné comprend au moins deux chaînes ouvertes ( la chaîne principale étant la chaîne ouverte la plus longue) Les molécules saturées ne contenant que des liaisons carbone-carbone simples. (une molécule est insaturée si au moins une de ses liaisons carbone-carbone est double ou triple)

3 Remarque : On utilise parfois l écriture topologique des molécules pour rendre compte de la chaîne carbonée; on écrit la chaîne carbonée sous forme d une ligne en zig-zag et on n écrit pas les atomes de carbone etd hydrogène. Exercices : 4, 5, 6, 8 pages 166 et 167 2) L isomérie de constitution Deux molécules isomères de constitution ont la même formule brute mais une chaîne carbonée différente. Il faut donc adopter une nomenclature qui permette de nommer de façon unique et sans équivoque une molécule donnée et de la différencier des molécules isomères : Le nom d une molécule de la chimie organique est basé: Sur la structure de son squelette carboné Sur la longueur de sa chaîne principale Exercice : 7 page 167 IV- La famille des hydrocarbures : 1) Les alcanes En complémentsur l étude documentaire faite en TP a) Généralités Les alcanes sont des hydrocarbures dans lesquels toutes les liaisons sont des liaisons simples. On dit que ce sont des hydrocarbures saturés. Leur formule brute générale est C n 2n+2. Les huitpremiers alcanes linéaires ( à connaître par cœur ) méthane ; éthane ; propane ; butane ; pentane ; hexane ; heptane ; octane C 4 C 2 6 C 3 8 C 4 10 C 5 12 C 6 14 C 7 16 C 8 18 Isomères de constitution et nomenclature Lorsque deux alcanes ont la même formule brute, mais une formule développée différente, ils sont isomères de constitution. (Les chaînes carbonées présentent alors des ramifications) Règles de nomenclature : La chaîne carbonée la plus longue impose son nom à l alcane Le(s) nom(s) des groupes alkyles greffés sur cette chaîne principale sont indiqués en préfixe ( par ordre alphabétique, en enlevant le e ). principaux groupes alkyles : - C 3 : méthyle ; -C 2 5 : éthyle ; -C 2 -C 2 -C 3 : propyle -C 2 -C 2 -C 2 -C 3 : butyle ; - C(C 3 )-C 3 : isopropyle L emplacement du groupe alkyle est repéré en numérotant la chaîne carbonée principale, afin d affecter le plus petitnombre au carbone portant le groupe. Le nombre est placé devant le nom du groupe alkyle correspondant. S il y a plusieurs groupes alkyles identiques, on l indique avec le préfixe di-, tri- ou tétradevant le nom du groupe. Remarque : Les cyclanes sont des alcanes à chaîne non ouverte ( cyclique ) ; leur formule brute générale est C n 2n et leur nom est obtenu en mettant le préfixe cyclo-devant le nom de l alcane correspondant cyclohexane : C 2 C 2 formule brute : C 6 12 ; semi-développée : C 2 C 2 ; topologique C 2 C 2 Exercices : 9 (a-b-c-d) ; 10(a-b-e) ; 11(a-b) page 167

4 b) Propriétés physiques : États physiques des alcanes Pour les alcanes linéaires, quand la longueur de la chaîne carbonée augmente, les températures de fusion et d ébulition des alcanes augmentent. A température ambiante, les alcanes sont gazeux de n = 1 à 4, liquides de n = 5 à 20, solides au-delà. Un alcane linéaire a une température d ébulition plus élevée que ses isomères ramifiés. Exercices : Températures d ébulition: 24 page 169 Distilation d un mélange d alcanes: 25 page 169 Marées noires : 26 page 169 Solubilité et densité Les alcanes sont solubles entre eux et non miscibles dans l eau. Les alcanes sont moins denses que l eau ( d<1); la densité augmente avec le nombre de carbones. Combustion des alcanes : - Écrire l équation de combustion complète du butane dans le dioxygène: C O 2 4 CO O 2 C O 2 8 CO O Volume dioxygène - Déterminer dans l état initial afin que les réactifs réagissent totalement : Volume butane butane Pour un gaz la qt de matière est proportionnelle au volume (V = n.v m ) doncdans les proportions stœchiométriques (réaction totale): dioxygène n(o 2 )/n(c 4 10 ) = V(O 2 )/V(C 4 10 ) = 13 / 2 = 6,5 (gazintroduits dans une éprouvette par déplacement d eau) eau c) Généralités Les dérivés éthyléniques sont des hydrocarbures à chaîne ouverte insaturée, comportant au moins une liaison double ( ex : le butadiène qui est à la base de la fabrication de caoutchoucs synthétiques ) Les alcènes sont des hydrocarbures à chaîne ouverte insaturée, comportant une seule liaison double. Leur formule brute générale est C n 2n. ( ex: l éthène ou éthylène C 2 4 qui est à la base de nombreuses synthèses industrielles ) d) Nomenclature détonation La nomenclature des alcènes se déduit de celle des alcanes en remplaçant le suffixe ane par -ène. À partir de n = 4 ( butène), il faut indiquer la place de la double liaison. On le fait de façon à attribuer aux atomes de carbone portant la double liaison les plus petits numéros. e) Stéréoisomérie Deux alcènes qui possèdent des formules brutes et semi-développées identiques, mais des formules développées différentes sont appelés des stéréo isomères. Ils se différencient par la position respective des groupes situés de part et d autre de la double liaison. A B ATTENTION : les groupes A et B ne sont pas C C des atomes d hydrogène Stéréoisomère Z :«Zusammen» les groupes A et B sont situés du même coté de la double liaison A C C B Stéréoisomère E :«Entgegen» les groupes A et B sont situés du même coté de la double liaison f)test caractéristique d une molécule insaturée L eau de dibrome, de couleur jaune orangée, se décolore en présence d une molécule insaturée ( voir le chapitre suivant ) Exercices : Nomenclature : 9(e), 10(c-d), 11( c-d) page 167 Stéréoisomérie : 12 page 168

5 V- Modification du squelette carboné 1) La chimie du pétrole (lire page 174 du livre) Raffinage: - distillation du pétrole : séparation grossière des hydrocarbures en fonction de leurs températuresd ébulition et de leurs densités (gaz, essences légères et lourdes, huiles, paraffines, bitume) - craquage et réformage des hydrocarbures 2) Procédés de modification du squelette carboné (lire pages du livre) a) Craquage thermique ( C) : On casse la molécule R C 2 C 2 C 2 C 2 = C C 3 + R (R = groupe alkyle) (Vapeurd eau) C 3 C 2 C 2 C 3 2 C 2 = C (vapocraquage) b) Réformage: On modifie l enchainement des atomes de carbone C 2 C 2 R- C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 - R C + (cyclisation) C 2 C 2 R- C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 - R- C 2 C C 2 C 2 -(isomérisation) (benzène) C 3 (hexane) (déshydrocyclisation) C 6 14 C 6 6 c) Polyaddition ou polymérisation : On allonge la chaine carbonée... + C 2 = C + C 2 = C C 2 C C 2 - C -... R R R R n additions entre monomères polymère n = indice de polymérisation (10 3 à 10 6 ) exemples : polyéthylène (PE) avec R: ; polypropylène (PP) avec R : C 3 polystyrène (PS) avec R : C 6 5 (phényle) polychlorure de vinyle (PVC) avec R = Cl polytétrafluoréthylène (téflon) avec monomère CF 2 = CF 2

6 VI- Transformation des groupes caractéristiques (Exemple des alcools) 1. Les 3 classes d alcool Rappel : Un alcool contient le groupe hydroxyle : O - Alcool primaire R C 2 O : Le carbone fonctionnel (lié à O) est lié à 2 Alcool secondaire R C O : Le carbone fonctionnel est lié à 1 Alcool tertiaire R C O : Le carbone fonctionneln est lié àaucun 2. Oxydation complète ou combustion C 4 9 O (l) + 6 O 2(g) 4 CO 2(g) O (g) Le squelette carboné est détruit et des molécules nouvelles se forment 3. Oxydation ménagée a) Expérience de la lampe sans flamme Observations papier p humidifié vapeurs d éthanol Papier filtre imbibé de DNP cuivre incandescent éthanol chauffé Un tortillon de cuivre chauffé au rouge est introduit dans le ballon contenant desvapeurs d éthanol: -L incandescence du cuivre se maintient -le papier imprégné de DNP se recouvre d un dépôt solide jaune - le papier p humidifié devient rose Interprétation et conclusions: - O 2 oxyde l éthanolà la surface du cuivre(qui agit comme catalyseur) et l oxydation exothermique entretientl incandescence du cuivre -il s est formé de l éthanal (odeur caractéristique et groupe carbonyle C=O détecté avec DNP) puisde l acide éthanoïque(couleur acide du papier p) - Équations de réactions : C 3 -C 2 - O + ½ O 2 C 3 CO + 2 O C 3 -CO + ½ O 2 C 3 COO -Il n y a pas eu rupturedu squelette carboné donc l oxydation est ménagée

7 4. Cas général 1 ère oxyd 2 ème oxyd Alcool primaire : R- C- O R C = O R C = O ménagée ménagée O Aldéhyde Acide carboxylique -Suppression d un du C fonctionnel de l alcool aldéhyde -Remplacement du du C fonctionnel de l aldéhyde par O acide carboxylique Alcool secondaire : R- C- O R C = O Cétone -Suppression du du C fonctionnel de l alcool cétone - Pas de sur le C fonctionnel de la cétone oxydation impossible Alcool tertiaire : R- C- O -Pas de sur le C fonctionnel de l alcool oxydation impossible Conclusion : Lors d une oxydation ménagée ( qui conserve le squelette carboné ) Un alcool primaire se transforme en aldéhyde puis en acide carboxylique Un alcool secondaire se transforme en cétone Un alcool tertiaire ne réagit pas L intérêt de ces transformations est de permettre la synthèse d aldéhydes, de cétones, d acides carboxyliques, utilisés comme matières premièrespour créer d autres molécules ( réactions de synthèse). Exercices : 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 25 pages

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