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1 Baccalauréat S Physique-Chimie Amérique du Nord 2012 (extrait). Bac Panther Synthèse d une amorce à gardons. Certains pêcheurs utilisent l acétate d amyle pour réaliser des amorces à gardons, petits poissons de nos rivières. Cet ester peut être synthétisé par une réaction entre l acide éthanoïque CH3-COOH et le pentan-1-ol CH3-(CH2)4-OH. Données : M (g.mol -1 ) (g.ml -1 ) Solubilité dans l eau Acide éthanoïque 60 1,05 Totale Pentan-1-ol 88 0,81 Faible Acétate d amyle 133 0,88 Faible Eau 18 1,00 Cyclohexane 84 0,78 insoluble 1. Généralités 1.1. Non traitée : acide éthanoïque + pentan-1-ol acétate d amyle + eau (réaction d estérification-hydrolyse) 1.2. Non traitée : La réaction d estérification est lente, limitée et athermique. 2. Synthèse de l ester. On introduit dans un ballon un volume V1 = 8,6 ml d acide éthanoïque de masse volumique 1 et un volume V2 = 16 ml énoncé modifié de pentan-1-ol de masse volumique 2. On ajoute une pointe de spatule d acide paratoluène sulfonique et quelques grains de pierre ponce. On chauffe ce mélange à reflux pendant environ 50 minutes. Après refroidissement, le contenu du ballon est traité et on recueille à la suite de plusieurs opérations une masse m = 11,7 g d acétate d amyle Non traité. Calcul de V2 = 16 ml L acide paratoluène sulfonique est un catalyseur de la réaction d estérification. Préciser le rôle du catalyseur Nommer les éléments du montage repérés sur le document 1 ci-dessous. Document 1 : 2.4. Quels sont les intérêts du chauffage à reflux? 2.5. Définir et calculer le rendement r de la synthèse.

2 3. Méthodes d obtention de l ester avec un rendement plus satisfaisant Utilisation d un Dean-Stark Une méthode consiste à utiliser un appareil de Dean-Stark. Les espèces chimiques utilisées dans la synthèse précédente sont introduites en mêmes quantités que précédemment. Le dispositif permet de séparer l eau formée du reste du milieu réactionnel, par distillation en présence de cyclohexane. Le cyclohexane et l eau formée, non miscible à l état liquide, forment un mélange qui s accumule dans le tube décanteur du Dean- Stark. Appareil de Dean-Stark : Le tube décanteur de Dean-Stark : Le tube décanteur de Dean-Stark est rempli de cyclohexane jusqu à la partie supérieure. Un volume de 10 ml de cyclohexane est aussi ajouté dans le milieu réactionnel. On chauffe à reflux, à ébullition douce. On suppose que, lors de cette ébullition, seuls l eau et le cyclohexane s évaporent Indiquer sur le document 2 ci-dessous, les positions relatives des deux phases dans le tube décanteur. Justifier. Document 2 : Schéma du décanteur de Dean-Stark L eau est extraite du milieu réactionnel au fur et à mesure de sa formation. Quel est l intérêt de ce dispositif? L expérimentateur observe attentivement le dispositif et décide d arrêter le chauffage au bout de 50 minutes. Qu a-t-il observé qui l a conduit à prendre cette décision? En mesurant le volume d eau obtenue dans le tube décanteur, il en déduit que la masse d ester formé est m = 17,6 g d ester. Vérifier l intérêt de cette méthode par rapport à la précédente en calculant le rendement r de la synthèse.

3 Chemin de résolution Montage à reflux Montage avec appareil de Dean Stark + catalyseur (acide paratoluène sulfonique) Accélère la réaction sans être consommé et qui est retrouvé inchangé à la fin de la réaction. Il n apparaît pas dans l équation-bilan. = 0,78 g.cm -3 Cyclohexane = 1,00 g.cm -3 Eau Le chauffage à reflux permet d accélérer la réaction (la température est un facteur cinétique), sans perdre de matière (les réactifs et les produits reflux dans le ballon réactionnel). mester (g) Mester (g.mol -1 ) n ester = m ester M ester nester (mol) Rendement r = quantité de produit expérimentalement obtenue quantité de produit théoriquement attendue 100 (g.ml -1 ) V (ml) n = ρ M V (mol) nréactif limitant (mol) M (g.mol -1 ) Rendement avec le montage à reflux Rendement avec l appareil de Dean-Stark r = 8, , = 59 % r = 17,6 100 = 88 % 20 La réaction d hydrolyse de l ester réduit le rendement L eau est éliminée, il n y a plus d hydrolyse

4 2. Synthèse de l ester Modifiée. V2 = 16 ml L acide paratoluène sulfonique est un catalyseur de la réaction d estérification. Un catalyseur est une substance chimique qui accélère une transformation chimique, sans être consommé et qui est retrouvé inchangé à la fin de la réaction. Il n apparaît pas dans l équation-bilan. Attention : Ne pas oublier les caractéristiques d un catalyseur mis en gras Les éléments du montage. Document 1 : Sortie d eau Réfrigérant à boules Arrivée d eau Ballon Chauffe-ballon 2.4. Le chauffage à reflux permet d accélérer la réaction (la température est un facteur cinétique), sans perdre de matière (les réactifs et les produits reflux dans le ballon réactionnel) Le rendement r de la synthèse est le rapport r = quantité de produit expérimentalement obtenue quantité de produit théoriquement attendue 100 Attention : On peut calculer le rendement à partir de la masse de produit obtenue, mais il faut toujours déterminer dans un premier temps, l équivalent en quantité de matière (mol). On obtient une m = 11,7 g d acétate d amyle soit une quantité nacéate d amyle = m = 11,7 M acéate d amyle 133 = 8, mol Attention : Pour déterminer la quantité de matière de produit attendue théoriquement, il faut déterminer quel est le réactif limitant. La réaction étant équimolaire, le réactif limitant est celui dont la quantité de matière est la plus faible. Les deux réactifs sont : - L acide éthanoïque V1 = 8,6 ml de masse volumique 1 = 1,05 g.ml -1 et de masse molaire M1 = 60 g.mol -1 nacide éthanoïque = ρ 1V 1 M 1 nacide éthanoïque = 8,6 1,05 60 nacide éthanoïque = 0,15 mol.

5 - pentan-1-ol V2 = 16 ml de masse volumique 2 = 0,81 g.ml -1 et de masse molaire M2 = 88 g.mol -1 nacide éthanoïque = ρ 2V 2 M 2 nacide éthanoïque = 16 0,81 88 nacide éthanoïque = 0,15 mol. Dans ces conditions les réactifs ont été introduits dans les proportions stoechiométriques. L avancement final est égal à xf = 0,15 mol. Le rendement est égal à r = 8, , = 59 % Positions des phases. Le cyclohexane a une masse volumique cyclohexane = 0,78 g.ml -1 inférieure à celle de l eau eau = 1,00 g.ml -1 Le cyclohexane est de plus insoluble dans l eau. Le cyclohexane et l eau forment deux phases distinctes. Cyclohexane Le cyclohexane est dans la phase supérieure. Eau L eau est dans la phase inférieure L eau est extraite au fur et à mesure de la synthèse. Elle ne peut donc plus réagir avec l ester. L hydrolyse de l ester est ainsi évitée. Il se formera plus d ester L expérimentateur constate qu il ne se forme plus d eau. Cela signifie tous les réactifs ont été consommés. Il arrête donc le chauffage Comparaison des deux méthodes. - Avec le montage à reflux, la masse d ester obtenue est égale à m = 11,7 g. - Avec le montage avec Dean-Stark, la masse d ester obtenue est égale à m = 17,6 g. Approche qualitative : Approche quantitative : On constate que le rendement est plus élevé car la masse d ester est plus élevée avec le Dean-Stark. La masse attendue en ester est égale à mthéorique = n.m = 0, = 20 g Le rendement est égal à r = 17,6 100 = 88 % 20 Ce rendement est bien supérieur à celui obtenue avec le montage à reflux r = 59 %.

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