Chapitre 3 : Les alcanes et cycloalcanes.

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Hélène Carbonneau
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1 Chapitre 3 : Les alcanes et cycloalcanes Groupes fonctionnels Les molécules organiques sont composées de 2 parties : -un squelette de type alcane. -des groupes fonctionnels. La réactivité de ces molécules sera déterminée par les groupes fonctionnels qu elle porte et non la complexité du squelette hydrocarboné. Un hydrocarbure ne contient que du C et du H (formule empirique : CXHY). On dénombre deux grandes catégories d hydrocarbure. Les hydrocarbures aliphatiques : -Hydrocarbure saturés (uniquement des liaisons simples de groupes fonctionnels. -Alcanes -Cycloalcanes -Hydrocarbure insaturés (ils peuvent subir des réactions d addition). -Alcène (oléfine) et cycloalcènes. -Alcynes Les hydrocarbures aromatiques ou arènes. Ils sont composés de trois liaisons C==C dans un cycle à 6 pièces Alcanes et isomérie Isomère de structure : molécule dont la formule moléculaire est identique mais différent par la séquence de l enchaînement des atomes. Nomenclature des alcanes à chaîne droite : n nom n nom 1 méthane 7 heptane 2 éthane 8 octane 3 propane 9 nonane 4 butane 10 décane 5 pentane 11 undécane 6 hexane 12 dodécane 3.3. Groupes Alkyles Si on enlève un H terminal à un alcane, on obtient un groupe n-alkyle. Exemple : méthyl, éthyl, Primaire Secondaire Tertiaire Quaternaire Carbone C lié à un autre C C lié à 2 autres C C lié à 3 autres C C lié à 4 autres C H H lié à un C prim. H lié à un C sec. H lié à un C tert. JAMAIS Grp. Fct. X X lié à un C prim. X lié à un C sec. X lié à un C tert. JAMAIS 3.4. Nomenclature des alcanes Règles IUPAC Geoffroy Kaisin Résumé de chimie organique 6

1. Trouver la chaîne hydrocarbonée principale. a. Trouver la plus longue chaîne carbonée.

Si on a 2 chaînes hydrocarbonées de même longueur, choisir celle qui a le plus grand nombre de ramifications.

Commencer à l extrémité la plus proche de la première ramification en numérotant chaque atome de carbone de la chaîne

Si il y a des ramifications à égale distance des 2 extrémités, commencer la numérotation à l extrémité la plus proche de

Donner un numéro à chaque substituant en fonction de sa position sur la chaîne carbonée principale. b.

Ecrire le nom de la molécule en un seul mot en utilisant des tirets pour séparer les différents préfixes et les virgule

2 1. Trouver la chaîne hydrocarbonée principale. a. Trouver la plus longue chaîne carbonée. Un hexane substitué un heptane substitué b. Si on a 2 chaînes hydrocarbonées de même longueur, choisir celle qui a le plus grand nombre de ramifications. «Nommé» comme un hexane disubstitué et non un hexane monosubstitué 2. Numéroter les carbones de la chaîne principale. a. Commencer à l extrémité la plus proche de la première ramification en numérotant chaque atome de carbone de la chaîne principale. Et pas : b. Si il y a des ramifications à égale distance des 2 extrémités, commencer la numérotation à l extrémité la plus proche de la seconde ramification. Et pas : 3. Identifier et numéroter les substituants. a. Donner un numéro à chaque substituant en fonction de sa position sur la chaîne carbonée principale. b. Si il y a 2 substituants sur le même atome de carbone, leur donner le même numéro. 4. Ecrire le nom de la molécule en un seul mot en utilisant des tirets pour séparer les différents préfixes et les virgule pour séparer les nombres. Si plusieurs substituants différents sont présent, les classer par ordre alphabétique. Si plusieurs substituants identiques sont présent, utiliser les préfixes di, tri, tétra, etc. (il n entre pas en compte pour le classement alphabétique. Cas particuliers : Dans le cas de cette molécule, il va y avoir une étape supplémentaire, il va falloir «nommer» le substituant «complexe». Geoffroy Kaisin Résumé de chimie organique 7

3 5. On va donc devoir donner un nom au substituant «complexe». Dans ce cas, il s agit de 2-méthylepropyle. Ce substituant sera inséré dans le nom complet de la molécule entre parenthèses. Remarque : pour de raisons historiques, certain groupe alkyl ont gardés leurs noms usuels (non systématiques) et il n y a pas d autres choix que de les retenir. 3 carbones : 4 carbones : 5 carbones : Pour ce dernier composé par contre, le nom usuel et le nom systématique est accepté : Geoffroy Kaisin Résumé de chimie organique 8

4 Quand on écrit le nom d un molécule comprenant un de ces groupes, il faut tenir compte du préfixe iso pour l ordre alphabétique, tandis qu on ne tiendra pas compte des préfixes sec- et tert Sources d alcanes : le gaz naturel et le pétrole L indice d octane indique le pouvoir détonant d une substance Propriétés des alcanes Propriétés chimiques Les alcanes sont très peu réactifs. Ils sont uniquement à la source de réaction de combustion avec l oxygène : C N H 2N+2 + (3N+1)/2 O 2 N CO 2 + (N+1) H 2 O + Chaleur Ils donnent aussi lieu à des réactions photochimiques avec le chlore par exemple : Propriétés physiques Le point d ébullition augmente avec la taille de la molécule à cause des forces de Van Der Waals (plus la surface de la molécule est grande, plus ces forces seront importantes) Forces de Van Der Waals : forces attractives s exerçant à très faible distance et résultant de la polarisation induite des nuages électroniques des molécules. N.B. : la polarisation induite est temporaire (due à des chocs inter moléculaires par exemple) et est donc différent de la polarisation permanente (due à des différences d électronégativité) Les Cycloalcanes Nomenclature des cycloalcanes 82 Geoffroy Kaisin Résumé de chimie organique 9

Commencer à numéroter les carbones à une ramification (essayer d avoir la plus petite somme possible). a. Quand il y a 2 (ou plus) groupements alkyls différents, ils sont numéroté par ordre alphabétique.

5 1. En général, le cycloalcane est pris comme la chaîne principale du composé. On le nomme comme un cycloalcane substitué par des groupes alkyl. Quand le nombre d atome de C dans le groupe alkyl est plus grand que dans le cycle, le composé sera un alcane substitué par des groupements cycloalkyls. 2. Commencer à numéroter les carbones à une ramification (essayer d avoir la plus petite somme possible). a. Quand il y a 2 (ou plus) groupements alkyls différents, ils sont numéroté par ordre alphabétique. b. Les substituants halogénés sont traités exactement de la même manière que les groups alkyls Isomérie Cis-trans dans les cycloalcanes Alcanes à chaîne ouverte : rotation libre autour des liaisons σ C C. Cycloalcanes (C3 à C8) : pas de rotation libre. On aura donc 2 «faces». Stéréo-isomères : isomères dont les atomes sont connectés dans le même ordre mais qui diffèrent par leur arrangement spatial. N.B. Attention : l isomérie de structure est différent de la stéréo-isomérie. Geoffroy Kaisin Résumé de chimie organique 10

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