CHAPITRE II STRUCTURE - NOMENCLATURE DES MOLECULES ORGANIQUES

Transcription

1 APITE II STUTUE - NMENLATUE DES MLEULES GANIQUES A) Éléments constitutifs - Les 4 éléments de la chimie organique :,, N et - Des non-métaux - les halogénures : F, l, Br et I - Si, P, S... - Des métaux : Li, Na, Al, Mg, Zn... B) Valence et écrire des formules Valence - L'hydrogène est monovalent - Le carbone est tétravalent - L'azote est trivalent - L'oxygène est divalent N N N (doublets non-liants non représentés)

2 Écriture des formules : divers types de formules planes 1) Formule brute 2) Formule semi-développée 3) Formule développée Alcool Etheroxyde Alcool Etheroxyde Les chaines carbonées 1) as des liaisons simples composés aliphatiques - haînes carbonées 1 carbone 2 carbones 3 carbones 4 carbones : linéaire ou ramifié etc Méthane Ethane Propane n-butane (butane normal) iso-butane - omposés cycliques yclopropane yclopentane yclohexane

3 2) as des liaisons multiples 3 -= 2 2 =-= 2 Propène Butadiène Ethyne 3) eprésentations simplifiées ègles - arbone devient un «point» - ydrogènes liés aux carbones sont sous-entendus - Tous les autres atomes sont représentés avec leurs liaisons =-= 2 ou

4 4) Indice d'insaturation Pour un alcane constitué de «n» carbones, le nombre max. d'hydrogènes est donnée par la relation : n 2n+2 alcane saturé Une insaturation correspond à la perte de 2 hydrogènes à partir de l'alcane saturé. L'indice d'insaturation «i» compte le nombre d'insaturation(s) à partir de la formule brute, c.a.d. le nombre de fois que 2 hydrogènes sont perdus par rapport à l'alcane saturé correspondant. Exemples Le propane pour 3 carbones, 2*3+2 = 8 hydrogènes maximum Le propène 3 -= 2 pour 3 carbones, 6 hydrogènes perte de 2 : i = 1 Le cyclopropane pour 3 carbones, 6 hydrogènes perte de 2 : i = 1 Le propyne 3 -Ξ- pour 3 carbones, 4 hydrogènes perte de 4 : i = 2 «i» est un entier supérieur ou égale à zéro. Pour la formule brute ci-contre, «i» est défini par la relation suivante : x y N t z X u i = x y/2 + t/2 - u/2 + 1 si i = 0 alcane saturé «i» peut aussi être obtenu par la différence entre : i = ½ * [nb (max) nb (obs) ] nb (max) : nombre d'hydrogènes de l'alcane saturé nb (obs) : nombre d'hydrogènes observés

5 5) Notion de carbone primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire I aire II aire III aire IV aire - as des alcanes IV aire III aire II aire I aire - carbone Iaire lié à un seul carbone - carbone IIaire lié à deux carbones - carbone IIIaire lié à trois carbones - carbone IV aire lié à quatre carbones - Extension à d'autres éléments carbonés arbocation arbanion adical : carbone ou chaîne carbonée III aire II aire I aire - Extension à d'autres éléments alogénure Alcool Amine X II aire II aire N II aire : carbone ou chaîne carbonée X : halogène (F, l, Br ou I), N : fonctions alcool et amine

6 ) Notion de fonctions organiques et groupements fonctionnels X ' Alcane alogénoalcane Alcène Alcyne ' Dérivés oxygénés et aminés ' ' N 2 Dérivés carbonylés Alcool Etheroxyde Amine Aldéhyde étone, ' : hydrogène, carbone ou chaîne carbonée X : halogène (F, l, Br ou I) Acide carboxylique et dérivés ' X N 2 ' Acide carboxylique Ester alogénure d'acide Amide Anhydride d'acide

7 D) Nomenclature des molécules en chimie organique Le nom d'une molécule est formé par la juxtaposition ordonnée de termes caractéristiques de la chaîne carbonée et des fonctions organiques positionnées sur cette chaîne -I- AINE ABNEE U SQUELETTE 1) Le nombre de carbone d'une chaîne est exprimé par l'un des préfixes suivants : 1 : meth- 2 : eth- 3 : prop- 4 : but- 5 : pent- 6 : hex- 7 : hept- 8 : oct- 9 : non- 10 : dec-... 2) Les alcanes - La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue; le suffixe -ane est utilisé. - Les ramifications sont nommées à l'aide des mêmes préfixes que pour la chaîne principale en ajoutant le suffixe -yl. - L'ordre alphabétique est utilisé si plusieurs ramifications existent. - Si plusieurs chaînes carbonées secondaires sont identiques les préfixes suivants sont ajoutés au terme correspondant à ces substituants : 2 : di 3 : tri 4 : tétra 5 : penta 6 : hexa... 2) Les alcènes et alcynes - La chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le maximum de doubles liaisons (suffixe -ène précédé du numéro du premier carbone portant l'insaturation) ou de triples liaisons (suffixe -yne précédé du numéro du premier carbone portant l'insaturation). - Si la molécule présente plusieurs liaisons multiples, le préfixe décrit en 2) est utilisé. 3) Molécules cycliques : le préfixe cyclo- est utlisé 4) Des termes caractéristiques de groupements sont utilisés : vinyle : 2=- ; allyle : 2=-2- ; acétyle : 3-- ; isopropyle : (3)2- ; Tertiobutyle : (3)3- ; phényle : 65- ; benzyle : 65-2-

8 -II- FNTINS Un ordre de préséance des fonctions est établi. La fonction principale d'un composé polyfonctionnel est la première rencontrée dans le tableau ci-après. 1) La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant un maximum de fonctions choisies selon l'ordre de préséance. 2) Un indice est attribué au carbone situé le plus près de la fonction principale. 3) Le nom d'une molécule polyfonctionnelle est formé par le nom de la chaîne carbonée principale affecté du suffixe de la fonction principale et précédé des termes correspondants aux fonctions et aux chaînes secondaires classés par ordre alphabétique. 4) Si plusieurs fonctions identiques sont situées sur la même chaîne, les préfixes décrit en I.2 sont utilisés. 5) La configuration des double liaisons, carbones asymétriques et substituants des cycles est ajoutée entre parenthèse en début de nom Fonctions Structures Préfixes Suffixes Exemples Nomenclature Acide carboxylique - acide oïque Et Acide propanoïque Ester -' oate de ' EtMe Propanoate de méthyle Aldéhyde - oxo- al Et Propanal étone --' oxo- one MeMe Propanone Alcool - hydroxy- ol Et Ethanol Amine -N2 amino- ylamine EtN2 Ethylamine Etheroxyde --' oxy ' EtMe Méthoxyethane alogénure -X halogéno Etl hloroéthane