Terminale S Tables de données spectroscopiques. Infra-rouge.

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1 Tables de données spectroscopiques Infra-rouge Table des nombres d'onde des vibrations de valence et de déformation. Liaison Nature Nombre d'onde (cm -1 ) Intensité * O-H alcool libre Valence F ; large O-H alcool lié Valence F ; large N-H amine primaire 2 bandes Valence m amine secondaire: 1 bande N-H amide Valence F C sp -H Valence m ou f C sp2 -H Valence m C sp2 -H aromatique Valence m C sp3 H Valence F C sp2 -H aldéhyde Valence m ; 2 bandes O-H acide carboxylique Valence F à m ; large C C Valence f CN Valence F ou m anhydride Valence F ; 2 bandes chlorure d'acide Valence F ester Valence F aldéhyde et cétone Valence F abaissement de 20 à 30cm -1 si conjugaison acide Valence 1680-l710 F amide Valence F C=C Valence m C=C aromatique Valence variable; 3 ou 4 bandes N=O Valence et F ; 2 bandes N-H amine ou amide Déformation F ou m C sp3 H Déformation F C sp3 H (CH 3 ) Déformation F ; 2 bandes C-O Valence F C-O alcool primaire Valence variable secondaire Valence variable tertiaire Valence variable phénol Valence variable C-N Valence m C-C Valence F C-F Valence F C sp2 H de -HC=CH- (E) Déformation F (Z) Déformation m C sp2 -H aromatique rnonosubstitué Déformation et F; 2 bandes C sp2 -H aromatique o-disubstitué Déformation F m-disubstitué Déformation et F et m ; 2 bandes p-disubstitué Déformation F C-CI Valence F C-Br Valence F C-I Valence F *F = fort m = moyen f = faible Table interactive : Ecole alsacienne Documents Terminale S Page 1

2 Une table identique mais en raisonnant sur les classes fonctionnelles (classées par ordre alphabétique )plutôt que sur les liaisons Classes fonctionnelles Nombre d'onde (cm-1) Intensité Attribution Alcanes (vibrations CH3, CH2 & CH ; 2 ou 3 bandes Alcanes (vibrations de moyenne CH2 & CH3 déformation Alcanes (vibrations de moyenne CH3 déformation Alcanes (vibrations de faible CH2 balancement Alcanes (vibrations de =C-H & =CH2 Alcènes (vibrations moyenne =C-H & =CH2 (bande généralement fine) Alcènes (vibrations variable C=C (la symétrie réduit l'intensité) Alcènes (vibrations C=C vibration d'élongation assymétrique Alcènes (vibrations de moyenne (déformation hors du plan) Alcènes (vibrations de moyenne cis-rch=chr Alcynes (vibrations 3300 C-H (généralement fine) Alcynes (vibrations variable C=C (la symétrie réduit l'intensité) Alcynes (vibrations de C-H déformation Arènes (vibrations 3030 variable C-H (cela peut être plusieurs bandes) Arènes (vibrations 1600 & 1500 moyenne-faible C=C (dans un cycle) (2 bandes, 3 si conjugué) Arènes (vibrations de moyenne déformation C-H, gauchissement de cycle O-H (libre), bande généralement variable fine O-H (avec liaison H), bande généralement large C-O de moyenne O-H déformation dans le plan de variable-faible O-H déformation hors du plan Amines (vibrations (Solution faible N-H (1 -amines), 2 bandes diluée) Amines (vibrations (Solution diluée) faible N-H (2 -amines) Amines (vibrations moyenne C-N Amines (vibrations de moyenne- NH2 cisaillement (1 -amines) Amines (vibrations de variable NH2 & N-H oscillation (déplacement sur les liaisons H) (2 bandes) moyenne C-H (aldéhyde C-H) (aldéhyde saturé) Ecole alsacienne Documents Terminale S Page 2

3 (cétone saturée) 1690 aryl cétone 1675 a, ß-insaturation 1745 cyclopentanone 1780 cyclobutanone a-ch3 déformation a-ch2 déformation 1100 moyenne C-C-C déformation (acides) (vibrations superposition O-H (bande très large) avec les C-H (vibrations (acides) (avec liaison H) (vibrations (acides) moyenne- O-C (quelquefois 2 pics) (vibrations (halogènures d'acides) 1750 & 1820 (anhydrides) (vibrations (2-bandes) (vibrations O-C (vibrations (esters) (vibrations O-C (2-bandes) (vibrations (amides) (amide I bande) (vibrations de moyenne C-O-H déformation Nitriles (vibrations moyenne C=N (bande fine) Isocyanates,Isothiocyanates Diimides, Azides & cétènes moyenne (vibrations -N=, -N=C=S, -N=C=N-, - N3, C= Amide moyenne N-H (1 -amide) II bande Amide moyenne N-H (2 -amide) II bande Evidemment, aucune valeur des ces tableaux n est à connaître Dans le cadre d un exercice (en DST ou au Bac), une table sera fournie en annexe mais il faut s entraîner à savoir lire une table! Ecole alsacienne Documents Terminale S Page 3

4 Ultra-violet Vocabulaire, Définition ( ) chromophore : se dit d un ensemble d atomes à l origine de la couleur d une entité moléculaire et, par extension et plus généralement, à l origine d une transition électronique donnée auxochrome : dans une molécule, un groupement d'atomes pouvant changer la fréquence d'absorption d'un chromophore L'absorbance peut augmenter : on parle d'effet hyperchrome L' absorbance peut diminuer : on parle d'effet hypochrome La longueur d'onde du maximum peut diminuer : on parle d'effet hypsochrome (f décroît, croit) La longueur d'onde du maximum peut augmenter : on parle d'effet bathochrome (f croît, décroit) Quelques valeurs Chromophore (dans UV) Transition λ max / nm) log(ε max ) Polyène conjugué Formule max log(ε max ) Couleur Alcène C=C π-π* 175 3,0 Ethène C 2 H ,0 Incolore Alcyne C C π-π* 180 1,5 Benzène C 6 H ,8 Incolore Aldéhyde - Cétone Acide carboxylique COOH π-π* n-π* ,0 1,5 n-π* 205 1,5 Buta-1,3-diène C 4 H ,3 Incolore Hexa-1,3,5-triène C 6 H ,5 Incolore Nitro NO 2 n-π* 271 < 1,0 Octa-1,3,5,7-tétraène C 8 H ,7 Incolore Visible Triangle des couleurs - C 10 H ,1 Jaune pâle - C 16 H ,3 Orange - C 22 H ,3 Rouge Attention aux solutions qui absorbent dans plusieurs domaines de longueur d onde! Ecole alsacienne Documents Terminale S Page 4

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